Schutzgruppen für Alkene und Alkine Fredy Kern Betreuer. Andreas Lippach Vortrag OCF WS 2009/2010 15.01.10

Inhaltsverzeichnis 1. Einleitung 2. Schutzgruppen 2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1 Anbringung und Abspaltung 2.2.2 Beispiel aus einer Synthese 3. Literatur

1. Einleitung: Schutzgruppen Warum Schutzgruppen? Schutzgruppen sollen eine funktionelle Gruppe sowohl vor Zerstörung, als auch vor unerwünschten Reaktionen schützen. Anforderungen an effiziente Schutzgruppen: →käuflich oder leicht darstellbar →einfache und effiziente Einführung in das Molekül →einfach und selektiv unter hochspezifischen Bedingungen abspaltbar

2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung – „Bromierung“

2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung Diels-Alder-Reaktion Retro-Diels-Alder-Reaktion

2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1 Schutzgruppen für endständige Alkine betreffen nicht die Dreifachbindung selbst, sondern die C-H Acidität des endständigen H. Nebenreaktionen wie diese gilt es zu verhindern:

2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.1 Einführung:

2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.1 Abspaltung über Fluoridweg: 2.2.1.1 Abspaltung über Basen:

2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.2 Schutzgruppe für innerständige Alkine: Einführung: Abspaltung:

2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.2. Beispiel: Lit.: Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002)

3.Literatur Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999) http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/ hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf www.oci.uni-hannover.de/ AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002) Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner; „Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“

3.Literatur Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999) http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/ hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002) Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner; „Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“

„Die beste Schutzgruppe ist keine Schutzgruppe“ Vielen Dank für die Aufmerksamkeit