Die Herstellung von ASS Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr

Aufgabenstellung Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht. Benennen und erläutern sie die Reaktionen Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure? Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar.

Inhaltsangabe Kurzeinblick in die Geschichte von ASS Stoffeigenschaften der Edukte Bedeutung der Edukte Reaktionsgleichung Durchführung Sinn der einzelnen Versuchsschritte Stoffeigenschaften von ASS Fotos des Versuchs Quellen

Die Geschichte von ASS Acetylsalicylsäure (ASS) 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige Salicylsäure) durch das auskochen von Weidenrinde entsteht 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff wird daraufhin Salicylsäure genannt 1874: erstemalige Herstellung von synthetischer Salicylsäure 1897: erste Herstellung von Acetylsalicylsäure

Frage: Warum wurde die ASS weiterentwickelt? Salicylsäure ist die Kristallform von Salicin Salicylsäure erzeugt einen Brechreiz Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Schwefelsäure und Essigsäure Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen ,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fache

Stoffeigenschaften der Edukte Salicylsäure Essigsäureanhydrid Schwefelsäure Dest. Wasser

Salicylsäure Summen- formel C7H6O3 Molekular- masse 138 g/mol Aussehen bei 20°C weißes kristallines Pulver Schmelz- punkt 159°C

Essigsäureanhydrid Summen- formel C4H6O3 Molekular- masse 102 g/mol Aussehen bei 20°C klare Flüssigkeit Schmelz- punkt - 73°C

Schwefelsäure Summen- formel H2SO4 Molekular- masse 98 g/mol Aussehen bei 20°C farblose, ölige Flüssigkeit Schmelz- punkt 10°C

destilliertes Wasser Summen- formel H2O Molekular- masse 18 g/mol Aussehen bei 20°C Farblose Flüssigkeit Schmelz- punkt 0°c

Bedeutung der Edukte

Bedeutung von Salicylsäure Die Salicylsäure ist der eigentliche Ausgangsstoff, der zu Acetylsalicylsäure verestert wird.

Essigsäureanhydrid Das Essigsäureanhydrid dient als Reaktionspartner für die Salicylsäure, wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion irgendwann zum Stillstand bringt.

Schwefelsäure Die Schwefelsäure katalysiert die Veresterung der Salicylsäure.

dest. Wasser Das Wasser dient zur Umkristallisierung und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure.

Reaktionsgleichung

Die genaueren Reaktionsabläufe H+  vom Katalysator greift Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an. Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen Durch Acetylierung von Salicylsäure erhalten wir Acetylsalicylsäure. Rückbildung des Katalysator. Elektrophile Substitution

3. H+ des Katalysators greift an der OH Gruppe der Salicylsäure an. 4. Angriff des nukleophilen Teilchens an die positivierte Stelle des Benzolrings. 5. Das Carbeniumion reagiert mit Wasser. Der Katalysator wird zurückgebildet. Entstehung von Essigsäure.

Durchführung 10g Salicylsäure + 20g Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen konz. Schwefelsäure. Abkühlung der Stoffe Umkristallisierung Mehrmaliges reinigen durch abnutschen trocknen

Sinn der einzelnen Versuchsschritte Zu 1. Es entsteht Acetylsalicylsäure Zu 2. Die Stoffe kristallisieren Zu 3. erstes herauslösen von unerwünschten Stoffen aus dem entstandenen Stoff Zu 4. weiteres herauslösen von Schadstoffen und Reststoffen Zu 5. Zur besseren Bestimmung des Reinheitsgrades

Acetylsalicylsäure Summen- formel C9H8O4 Molekular- masse 180 g/mol Aussehen Bei 20°C weißes kristallines Pulver Schmelz- punkt 139°C

Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS Fotos Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS Umkristallisierung

Reinigung in Eiswasser Trocknen des Produkts

Das Ergebnis Mehr oder weniger reine Acetylsalicylsäure

Quellen www.wikipedia.de für Stoffeigenschaften und Bilder der Molekülstrukturen www.aspirin.de www.hschickor.de/aspirin.htm www-cgi.uni-regensburg.de/Studentisches/FS_Pharmazie/files/Seminare/pohl-ass.pdf www.google.de/images