OC 07 – Seminar Naturstoffe mit Spirozentrum

Präsentation zum Thema: "OC 07 – Seminar Naturstoffe mit Spirozentrum"—  Präsentation transkript:

1 OC 07 – Seminar Naturstoffe mit Spirozentrum
Saarbrücken, den Laura Stief Marc Mittermüller

2 Gliederung: Allgemeines über Spirozentren - Arten von Spirozentren
- Strukturelle Besonderheit - Vorkommen in Naturstoffen Aufbau von Spirozentren Aufbau von Spiroketalen Naturstoffe mit Spirozentrum

3 Arten von Spirozentren
Naturstoffe mit Spirozentrum

4 Strukturelle Besonderheit
Naturstoffe mit Spirozentrum

5 Vorkommen in Naturstoffen
Naturstoffe mit Spirozentrum

6 [2+2]-Photoaddition 67% [2+2]-Photoaddition 16.01.2013
Haddad et al., J. Org. Chem. 1997, 62,

7 [2+2]-Photoaddition Haddad et al., J. Org. Chem. 1997, 62,

8 Ozonolyse Ozonolyse Biju el al., Tetrahedron Letters 1999, 40,

9 Ozonolyse Biju el al., Tetrahedron Letters 1999, 40,

10 ipso-Friedel-Crafts 94% ipso-Friedel-Crafts
Yoshida et al., Tetrahedron Asymmetrie 2012, 23, Nemoto et al., Organic Letters 2012, 12, 21,

11 ipso-Friedel-Crafts Yoshida et al., Tetrahedron Asymmetrie 2012, 23, Nemoto et al., Organic Letters 2012, 12, 21,

12 Halocyclisierung 82% Halocyclisierung 16.01.2013
Tang et al., J. Org. Chem. 2012, 77,

13 Halocyclisierung Tang et al., J. Org. Chem. 2012, 77,

14 Ringschlussmetathese
Srikrishna et al., Tetrahedron Letters 2006, 47,

15 Ringschlussmetathese
Srikrishna et al., Tetrahedron Letters 2006, 47,

16 Ringschlussmetathese
Ghorsh et al., Tetrahedron 62, 2006,

17 Diels-Alder Reaktion Diels-Alder Reaktion 16.01.2013
Jaideep Saha et al., J. Org. Chem. 2012, 77,

18 Diels-Alder Reaktion Jaideep Saha et al., J. Org. Chem. 2012, 77,

19 Diels-Alder Reaktion Jaideep Saha et al., J. Org. Chem. 2012, 77,

20 SN-Mechanismus an Acetalen
Takashi Nakahata et al., Chem. Eur. J., 2006, 12,

21 SN-Mechanismus an Acetalen
Takashi Nakahata et al., Chem. Eur. J., 2006, 12,

22 Spiroacetalbildung mit Acetalalkenen
W. Kitching et al., J. Chem. Eco., 1990, 16, 8,

23 Spiroacetalbildung mit Acetalalkenen
W. Kitching et al., J. Chem. Eco., 1990, 16, 8,

24 Säure katalysierte Reaktion mit Keton-Diolen
Michael C. McLeod et al., Pure Appl. Chem., 2012, 84, 6,

25 Säure katalysierte Reaktion mit Keton-Diolen
Michael C. McLeod et al., Pure Appl. Chem., 2012, 84, 6,

26 Katalysiert mit chiralen Säuren
Ilija Čorić et al., Nature, 2012, 483, Zhankui Sun et al., J. Am. Chem. Soc., 2012,134,

27 Katalysiert mit chiralen Säuren
Ilija Čorić et al., Nature, 2012, 483, Zhankui Sun et al., J. Am. Chem. Soc., 2012,134,

28 Katalysiert mit chiralen Säuren
Ilija Čorić et al., Nature, 2012, 483, Zhankui Sun et al., J. Am. Chem. Soc., 2012,134,

29 Radikalische Cyclisierung
Margaret A. Brimble et al., Org. Biomol. Chem., 2004, 2, Margaret A. Brimble et al., Tetrahedron, 1999, 55, Ernesto Suárez et al., Tetrahedron Lett., 1984, 25,

30 Radikalische Cyclisierung
Margaret A. Brimble et al., Org. Biomol. Chem., 2004, 2,

31 Hydrazon Methode Hydrazon Methode 16.01.2013
D. Enders et al., Syntethic Communications, 1983, 13(14),

32 Hydrazon Methode D. Enders et al., Syntethic Communications, 1983, 13(14),

33 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit.