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1. 2 Gliederung des Vortrags 1.Allgemeine Informationen zu Siliconen 2.Herstellung von Siliconen 3.Siliconöle / Silicontenside 4.Siliconkautschuk 5.Anwendung.

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2 2 Gliederung des Vortrags 1.Allgemeine Informationen zu Siliconen 2.Herstellung von Siliconen 3.Siliconöle / Silicontenside 4.Siliconkautschuk 5.Anwendung und Verwendung von Siliconen 6.Schulrelevanz der Thematik

3 3 Bedeutung der Silicone - Synthetische Werkstoffe - Anwendungsbereich beeinflusst Art der zu synthetisierenden Struktur - Anwendung in vielen Bereichen des Alltags und der Technik 1. Allgemeine Informationen

4 4 Silicone - chemisch Organisch modifizierter Quarz: An jedem Siliciumatom zwei Sauerstoffatome durch Methylgruppe (oder anderem organischen Rest) substituiert Freie Drehbarkeit der Methylgruppen -> „geknäuelte Form“ 1. Allgemeine Informationen

5 5 Silicone: Anorganische Verbindungen? - Bezüglich Struktur Zwischenstellung zwischen typischen organischen und typischen anorganischen Verbindungen - Ausbildungen von Silicium-Silicium-Bindungen bzw. Silicium-Ketten nicht ausgeprägt - Stabilität des Quarzgerüstes 1. Allgemeine Informationen

6 6 - Silicium keine Neigung zu Doppelbindungen (Doppelbindungsregel) Ausnahme: Hohe sterische Abschirmung, z.B.: - Mit Sauerstoff Bildung mehrfachbindungsfreier polymerer Produkte

7 7 Silicone – Historischer Abriss (1) 1823: Darstellung von amorphem Silicium durch Reduktion von Siliciumdioxid J.J. Berzelius Beginn 20. Jahrhundert: Synthese erster mit der Bruttozusammensetzung R 2 SiO (Silicone) F.S. Kipping 1. Allgemeine Informationen

8 8 Silicone – Historischer Abriss (2) -20. Jahrhundert: in den USA weitere Forschung (v.a. militärische Zwecke) -Seit 50er Jahren auch größere Siliconforschung in Deutschland (Firma WACKER)

9 9 2.1 Das Element Silicium Strukturelemente des Siliciumoxids (QuarzStrukturelemente des Siliciumoxids (Quarz - Vorkommen in zugänglicher Erdkruste - Ausschließlich in gebundener Form mit Sauerstoff: z.B. Quarze, Feldspat, Olivin 2. Herstellung von Siliconen

10 Erster Schritt zum Silicon: Silicium aus Sand (a)Labormaßstab: SiO 2 (s) + 2 Mg (s) → Si (s) + 2 MgO (s) (b) Großtechnische Herstellung: SiO 2 (s) + 2 C (s) → Si (s) + 2 CO (g) 2. Herstellung von Siliconen

11 Darstellung von Chlormethylsilanen 4 CH 3 Cl (g) + 2 Si (s) → 2 (CH 3 ) 2 SiCl 2 (g) [+ CH 3 SiCl 3 (g) + (CH 3 ) 3 SiCl ) (g) ] Reaktionsbedingungen: T= °C Cu als Katalysator = Rochow-Synthese 2. Herstellung von Siliconen

12 12 Versuch 1: Hydrolyse von Chlormethylsilanen

13 13 2.) Polykondensation: 1.) Hydrolyse von Dichlordimethylsilan

14 14 Hydrolyse von Organylchlorsilanen - Silandiole R 2 Si(OH) 2 kondensieren zu Polysiloxanen: bei kleiner Gliederzahl (n = 3,4,5…) als Ringe bei großer Gliederzahl als Kette -Kondensation Silantriole RSi(OH) 3 kleine Gliederzahl: Käfige große Gliederzahl: Schichten 2. Herstellung von Siliconen

15 15 Siliconöle -Lineare Moleküle aus verknüpften Dimethylsiloxan-Einheiten -Chemisch weitestgehend inert -I.d.R. klare, geruchlose, hydrophobe und neutrale Flüssigkeiten 3. Siliconöle/Silicontenside

16 16 Versuch 2: Wasserabweisende Eigenschaft der Silicone

17 17 (a) Unbehandelter Filter Faltenfilter aus Cellulose Wasser dringt in hydrophile Cellulose ein und filtriert durch sie hindurch

18 18 (b) Behandelter Filter Benetzung des Filters mit Trichlormethylsilan führt zu einer Kondensationsreaktion

19 19 Siliconisierte Cellulose: Ausschnitt

20 20 Weitere physikalische Eigenschaften -Viskosität weniger temperaturabhängig als mineralische Öle -Siedepunkte deutlich niedriger als bei Kohlenstoffverbindungen ähnlicher Konstitution -höhere Kompressibilität als mineralische Öle 3. Siliconöle/Silicontenside

21 21 Versuch 3: Abbrennen von Siliconölen

22 22 Vollständige Verbrennung eines Siliconöls Siliconöl ∆

23 23 Versuch 4: Silicone als Antischaummittel

24 24 Silicontensid Kationisches Polysiloxan Modifikation am Siloxangerüst: Bessere Wasserlöslichkeit Steigerung der Tensideigenschaft

25 25 Tenside sind Substanzen, die die Oberflächenspannung einer Flüssigkeit herabsetzen. Stabilisieren Emulsionen / lösen Schmutzteilchen aus Fett und Öl

26 26 Eigenschaften -Im Vgl. zu anderen Elastomeren ist Elastizität gering temperaturabhängig -Schwer brennbar (Flammpunkt ca. 750°C) -Gute Chemikalienresistenz 4. Silicongummi/Siliconkautschuk

27 27 Vernetzung von Siliconen a.) Additionsvernetzung 4. Silicongummi/Siliconkautschuk

28 28 b.) Kondensationsvernetzung

29 29 c.) Vernetzung mit Peroxiden

30 30 Demonstration 1: Kaltvulkanisierende Siliconkautschuke

31 31 Kaltvulkanisierende Siliconkautschuke Bereits alle zur Vulkanisation erforderlichen Komponenten (Polyorganosiloxane, Vernetzer, Füllstoffe) enthalten Vernetzung tritt erst unter Luftfeuchtigkeit ein Allgemeine Reaktion:

32 32 Vergleich: Gips und Elastosil (=Siliconkautschuk) Elastosil E43Gips Geruchs- entwicklung essigartiggeruchlos pH-Wertsauerneutral Konsistenzweich, gummiartig fest Überstreichbar- keit mit Wasserfarbe Farbe schlecht haftend, abwaschbar Farbe haftet sehr gut Abbindzeit1 Tag Elastosil E43 enthält Acetoxy-Vernetzer: Entstehung von Essigsäure bei Hydrolyse

33 33 Versuch 5: Brennbarkeit von Silicongummi und anderen Kunststoffen

34 34 Verbrennung des Silicongummis Verbrennung des PVC ∆ ∆

35 35 Demonstration 2: Chemikalienbeständigkeit von Silicongummi

36 36 - beständig gegenüber verdünnten Säuren, verdünnten Laugen, Aceton und Heptan -von konzentrierten Lösungen starker Säuren angegriffen elektrophiler Angriff am negativ polarisiertem O-Atom

37 37 - von konzentrierten Lösungen starker Basen angegriffen nucleophiler Angriff am positiv polarisiertem Si-Atom - Heptan: Aufquellen beruht auf Einlagerung in das Molekülgeflecht des Polymers

38 38 (1) Silicone im Bauwesen - Bautenschutz (u.a. Hydrophobierungsverfahren gegen Verwitterung) - Verkleben, verdichten, verfugen - Wärmeisolierung 5. Anwendung und Verwendung

39 39 (2) Silicone im Verkehr - Elektronik (z.B. Ummantelung von Zündkerzen) - Mechanik (z.B. Siliconöle in Visko-Kupplung) - Sicherheit (Abdichtung des Airbags mit einer Siliconschicht) 5. Anwendung und Verwendung

40 40 (3) Silicone in der Medizin - Medizintechnik (z.B. Abformmaterialien in der Zahnmedizin) - Umkapselung von Medikamenten mit Siliconharzen - Als „eigentliches“ Medikament (z.B. Narbencreme) 5. Anwendung und Verwendung

41 41 (4) Silicone beim Kleben Demonstration 3: Siliconbeschichtetes Papier

42 42 Siliconbeschichtetes Papier -Fest auf Papier haftende Siliconschicht -Nur schwache Adhäsion zwischen Klebestreifen und Siliconschicht - Ohne Beschichtung: Wechselwirkungen zwischen Cellulosemolekülen und Klebstoffmolekülen

43 43 (5) Silicone für Farben -Vermeidung der Schaumbildung bei der Farb- und Lackherstellung - Hitzebeständige Lacke 5. Anwendung und Verwendung

44 44 (6) Silicone für Schönheit - Hautcremes, Make-up (dermatologische Verträglichkeit) - Einsatz in Haarpflegepräparaten 5. Anwendung und Verwendung

45 45 (7) Silicone im Alltag - Gummibänder an Armbanduhren - Siliconhaltige Trennmittel an Weinkorken 5. Anwendung und Verwendung

46 46 6. Schulrelevanz - Komplexität des Themas: Sekundarstufe II -Nicht explizit im Lehrplan, aber 13 II „Angewandte Chemie“ (Unterthema: Kunst- und Werkstoffe) - In Schulbüchern teilweise vorhanden - Hoher Alltagsbezug - Verbindung zwischen organischer und anorganischer Chemie - Stoffe gefahrlos für Schülerarbeit - Produkte größtenteils „anfassbar“

47 47 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit

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