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CONTERGAN Heilmittel oder Krankmacher ?. Inhaltsverzeichnis 1)Thalidomid, der Wirkstoff von Contergan 2)Thalidomidsynthese 3)Entdeckung und Geschichte.

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1 CONTERGAN Heilmittel oder Krankmacher ?

2 Inhaltsverzeichnis 1)Thalidomid, der Wirkstoff von Contergan 2)Thalidomidsynthese 3)Entdeckung und Geschichte 4)Skandal 5)Folgen 6)Aktuelle Entwicklungen & Anwendungen 7)Begriffserklärungen 8)Die Enantiomerenformen und die Racemisierung des Thalidomidmoleküls 9)Heilmittel oder Krankmacher ? [ mögliche Diskussion ! ]

3 Thalidomid, der Wirkstoff von Contergan Name: Thalidomid, Softenon, 3- Phtalimido piperidin- 2, 6- dion Summenformel: C 13 H 10 N 2 O 4 Gefahrenkennzeichnung: T giftig Herkunft: Doriden, Barbiturate

4 Synthese von Thalidomid

5 1. Stufe + Phthalsäureanhydrid Phthaloylisoglutamin2-Amino-penta-1,5- disäure

6 2. Stufe + -2 PhthaloylisoglutaminAcetanhydridPhthalimidyl-2- pentandisäureanhydrid

7 3. Stufe + PhthalimidoglutarimidHarnstoffCarbaminsäurePhthalimidyl-2- pentandisäureanhydrid

8 Entdeckung und Geschichte Heinrich Mückter: - Forschungsleiter von Grünenthal - Namensgeber von Thalidomid Als erstes bromfreies Schlaf- & Beruhigungs- medikament von Grünenthal vertrieben während 4 Jahren (1.Okt – 27.Nov. 1961)

9 Skandal Widukind Lenz: - Ein der Entdecker der Zusammenhänge zwischen der Conterganeinnahme und den Missbildungen der Kinder - Löste Skandal aus ! Ende der 1950er Jahre gibt es eine zunächst unerklärliche Häufung von Missbildungen bei Neugeborenen Grünenthal ignoriert zunächst alle Warnungen !

10 Folgen - Die Einnahme von Thalidomid während der Schwangerschaft führte zu gravierenden Missbildungen der Extremitäten und Organen - Die Einnahmemenge ist für die Art der Schädigung nicht relevant, lediglich der Zeitpunkt der Einnahme !

11 Aktuelle Entwicklungen -Der 50. Jahrestag führte erstmals zu Gesprächen zwischen Grünenthal und den Geschädigten ! - Es wurde ebenfalls ein Fernsehzweiteiler zum Thema gedreht, welcher den Namen Eine einzige Tablette trägt.

12 Aktuelle Anwendungen Thalidomid findet heute Anwendung für : - Lepra - Haut- & Rückenmarkerkrankungen - Autoimmunerkrankungen Es wirkt: - Antiinflammatorisch - Antineoplastisch - Antiangiogenetisch

13 Begriffserklärungen Chiralität Enantiomere Razemat

14 Chiralität - Optische Isomerie, Spiegelbildisomerie oder Konfigurationsisomerie - z.B. ein C*-Atom mit 4 verschiedenen Resten - Asymmetrisch, d.h. keine Symmetrieachse - Spiegelbildisomere nennt man auch Enantiomere ! - Nicht Identisch ! *

15 Enantiomere - Übereinstimmende Konstitution - Gleiche Summenformel - Smp, Sdp sowie Löslichkeit sind identisch ! - Durch optische Aktivität unterscheidbar - Biochemisches Verhalten ist meist unterschiedlich ! - Nicht identisch! & Können nicht zur Deckung gebracht werden ! **

16 Nomenklatur Je höher die Ordnungszahl eines Atoms im PSE, desto höher seine Priorität !

17 Racemat - Gemisch aus (R)- & (S)-Enantiomeren - Racemate sind optisch inaktiv - Ein Racemat unterscheidet sich in Smp & Sdp von seinen reinen Entantiomeren - Racemisierung Umwandlung der Enantiomere ineinander !

18 Die Enantiomerenformen und die Racemisierung des Thalidomidmoleküls Die Enantiomere racemisieren ins dynamisch-chemische Equilibrium !

19 Heilmittel oder Krankmacher? WAS DENKT IHR ?


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