Heilmittel oder Krankmacher ?

Präsentation zum Thema: "Heilmittel oder Krankmacher ?"—  Präsentation transkript:

1 Heilmittel oder Krankmacher ?
CONTERGAN Heilmittel oder Krankmacher ?

2 Inhaltsverzeichnis Thalidomid, der Wirkstoff von Contergan
Thalidomidsynthese Entdeckung und Geschichte Skandal Folgen Aktuelle Entwicklungen & Anwendungen Begriffserklärungen Die Enantiomerenformen und die Racemisierung des Thalidomidmoleküls Heilmittel oder Krankmacher ? [  mögliche Diskussion ! ]

3 Thalidomid, der Wirkstoff von Contergan
Name: Thalidomid, Softenon, 3- Phtalimido piperidin- 2, 6- dion Summenformel: C13H10N2O4 Gefahrenkennzeichnung: T giftig Herkunft:  Doriden, Barbiturate

4 Synthese von Thalidomid
+ + -2 +

5 1. Stufe + Phthalsäureanhydrid 2-Amino-penta-1,5-disäure
Phthaloylisoglutamin

6 2. Stufe + Phthaloylisoglutamin Acetanhydrid
-2 Phthaloylisoglutamin Acetanhydrid Phthalimidyl-2-pentandisäureanhydrid

7 3 . Stufe + Phthalimidyl-2-pentandisäureanhydrid Harnstoff
Carbaminsäure Phthalimidoglutarimid

8 Entdeckung und Geschichte
Heinrich Mückter: Forschungsleiter von Grünenthal Namensgeber von Thalidomid Als erstes bromfreies Schlaf- & Beruhigungs-medikament von Grünenthal vertrieben während 4 Jahren (1.Okt – 27.Nov. 1961)

9 Skandal Ende der 1950er Jahre gibt es eine zunächst unerklärliche Häufung von Missbildungen bei Neugeborenen Widukind Lenz: Ein der Entdecker der Zusammenhänge zwischen der Conterganeinnahme und den Missbildungen der Kinder Löste Skandal aus ! Grünenthal ignoriert zunächst alle Warnungen !

10 Folgen Die Einnahme von Thalidomid während der Schwangerschaft führte zu gravierenden Missbildungen der Extremitäten und Organen Die Einnahmemenge ist für die Art der Schädigung nicht relevant, lediglich der Zeitpunkt der Einnahme !

11 Aktuelle Entwicklungen
Der 50. Jahrestag führte erstmals zu Gesprächen zwischen Grünenthal und den Geschädigten ! Es wurde ebenfalls ein Fernsehzweiteiler zum Thema gedreht, welcher den Namen „Eine einzige Tablette“ trägt.

12 Aktuelle Anwendungen Thalidomid findet heute Anwendung für : - Lepra
Haut- & Rückenmarkerkrankungen Autoimmunerkrankungen Es wirkt: Antiinflammatorisch Antineoplastisch Antiangiogenetisch

13 Begriffserklärungen Chiralität Enantiomere Razemat

14 Chiralität Optische Isomerie, Spiegelbildisomerie oder Konfigurationsisomerie z.B. ein C*-Atom mit 4 verschiedenen Resten * Asymmetrisch, d.h. keine Symmetrieachse Spiegelbildisomere nennt man auch Enantiomere ! - Nicht Identisch !

15 Enantiomere * * Übereinstimmende Konstitution
- Nicht identisch! & Können nicht zur Deckung gebracht werden ! Gleiche Summenformel Smp, Sdp sowie Löslichkeit sind identisch ! Biochemisches Verhalten ist meist unterschiedlich ! Durch optische Aktivität unterscheidbar

16 Nomenklatur Je höher die Ordnungszahl eines Atoms im PSE, desto höher seine Priorität !

17 Racemat Gemisch aus (R)- & (S)-Enantiomeren
- Racemisierung  Umwandlung der Enantiomere ineinander ! Racemate sind optisch inaktiv Ein Racemat unterscheidet sich in Smp & Sdp von seinen reinen Entantiomeren

18 Die Enantiomerenformen und die Racemisierung des Thalidomidmoleküls
Die Enantiomere racemisieren ins dynamisch-chemische Equilibrium !

19 Heilmittel oder Krankmacher?
WAS DENKT IHR ?