Cystein - die einzige Aminosäure mit einer freien Thiolgruppe Unter oxidativen Bedingungen bilden zwei Cysteine eine Disulfid-Brücke. Das entstehende Dimer wird als Cystin bezeichnet.

Die biologische Bedeutung von Cystin: Stabilisierung der Proteinstruktur durch Disulfid-Brücken Beispiel: Insulin Intramolekulare Disulfid-Brücke Intermolekulare Quelle: Wuthier, U.: Erste Schritte in Chemie. ETH Zürich 2002, Kap. 27. Smith, G. D. et al.:The Structure of Bovine Insulin. Acta Crystallogr. pp. 3028 (1982). PDB-Entry: 2INS

Cystein im Keratin der Haare Besonders viel Cystein ist in Keratinen von Haaren, Nägeln, Horn, Borsten und Schuppen enthalten. Keratin ist ein Faserprotein, das durch Disulfid-Brücken quervernetzt. Das macht Keratin sehr stabil und reissfest. Der Cysteingehalt von Haaren kann bis zu 17% betragen! Keratin ist das Ausgangsmaterial für die industrielle Produktion von Cystein.

Glutathion - Reduktionsmittel in der Zelle Im Zellinneren gibt es keine Disulfid-Brücken! Verantwortlich hierfür ist Glutathion: Es reduziert Disulfid-Brücken von Proteinen zu Thiolgruppen (-SH) Selber oxidiert es dabei und bildet eine Disulfid-Brücke (S-S) 2 e- -2 H+ 2 + 2 e- + 2 H+ GSH GS-SG Oxidation Disulfid-Brücken gibt es nur bei extrazellulären Proteinen. Quelle: Voet, D., Voet, J.G.: Biochemie. Weinheim 1994, 1. Auflage (Wiley-VCH).

Komplexierung von Metallionen in Proteinen durch Cystein Die Thiolgruppe von Cystein kann Komplex-Bindungen zu Metallionen (Zn2+, Ni2+) ausbilden. Funktion: Metallionen können die Struktur des Proteins stabilisieren. Metallionen können an der enzymatischen Katalyse teilnehmen. Zn2+ “Zink-Finger Protein” Quelle: Elrod-Erickson, M., Benson, T.E., Pabo, C.O.: High-resolution structures of variant Zif268-DNA complexes: implications for understanding zinc finger-DNA recognition. In: Structure 6 (1998) 451ff. PDB-Entry: 1A1H.

Fragen zu Cystein a) Nennen Sie zwei charakteristische Reaktionen, die die Thiolgruppe von Cystein eingehen kann. b) Welche Funktion hat dies? 2. Warum gewinnt man Cystein aus Haaren und Horn? 3. Warum ist Cystin schwerlöslich? Welche Funktion hat Glutation in der Zelle? Formulieren Sie die Oxidation von Cystein mit Oxidationszahlen. 6. Was versteht man unter einer intramolekularen und was unter einer intermolekularen Disulfid-Brücke?