Mechanismus der elektrophilen Substitution (SE) Dr. Gerd Gräber -Studienseminar Heppenheim-
Versuch: Bromierung von Toluol (Foto nach ca. 8 min.) V 2: Brom zu Toluol + Eisenpulver: =>Entfärbung und saure Dämpfe entstehen V 1: Brom zu Toluol: Keine Entfärbung
Zu Versuch 1(keine Entfärbung): Zunächst keine Reaktion, da der elektrophile Charakter des Brommoleküls nicht stark genug ist Zu Versuch 2 (Entfärbung, Säure entsteht): Zugabe von Eisenpulver führt zur Bildung von Eisen(III)-bromid FeBr3, welches die Reaktion katalysiert:
+ [ ] 1- Brombenzol + Bromwasserstoff
SE-Mechanismus und Energiediagramm mesomeriestabilisiert, deshalb in rel. Energie- Minimum Edukte Produkte
Alternative AE – Reaktion aus -Komplex? energetisch ungünstiger! E H Br + FeBr3 Br +Teilchenzahl 2 niedrigere Entropie S2 +Teilchenzahl 3 höhere Entropie S3 Edukte Produkte
Alles klar???