Phenol-Formaldehyd-Harze (Phenolharze, Phenoplasten)

Gliederung Darstellung Eigenschaften Verwendung Geschichtliches

Begriffe Harze: amorphe, zähflüssige bis feste Stoffe ohne festen Schmelzpunkt Naturharze: Ausscheidungsprodukte von Pflanzen Kunstharze: Kunststoffe mit ähnlicher Konsistenz Phenol-Formaldehyd-Harz: Polykondensat aus Phenol und Formaldehyd

Darstellung 1. Schritt: elektrophile Substitution

Darstellung 2. Schritt: Kondensation

Darstellung Polykondensation:

Reaktionsharze Zunächst Bildung von Reaktionsharzen: zähflüssige Präpolymere (niedriger Polymerisationsgrad), die durch Vernetzung zu Duromeren aushärten Bei saurem Katalysator: Novolake  nur Methylenbrücken 500 – 5000 g/mol, löslich, schmelzbar, nicht selbsthärtend (Härtemittel nötig)

Reaktionsharze Bei basischem Katalysator: Resole  auch Methylenetherbrücken und Methylolgruppen 150 bis 600 g/mol, löslich, selbsthärtend (in der Hitze)

Harzhärtung Weitere Kondensation führt zu dreidimensionalen Vernetzungen Dadurch Bildung von höhermolekularen Duromeren, z.B.:

Eigenschaften der Duromere Dichte: 1,30 bis 1,45 g/cm³ Hohe Festigkeit und Härte, elektrisch isolierend, beständig gegen Wärmeverformung, gegen Lösemittel und schwache Basen/Säuren Zersetzung erst ab 120 bis 250 °C Bräunliche Eigenfarbe, Nachdunkeln Eigengeruch nach Phenol

Verwendung Pressmassen: Vermischung von Novolaken mit Härtemitteln und Füllstoffen  Formgebung im nicht gehärteten Zustand, dann Härtung durch Erhitzen Produkte: Steckdosen, Schaltergehäuse, Zahnräder, Pfannenstiele usw.

Verwendung Isolatormaterial in der Elektrotechnik Kupplungs- und Bremsbeläge, Schleifscheiben Unvernetzte Novolake für Lacke und im Offsetdruck Resole in Holzleimen, als Bindemittel für Spanplatten

Geschichtliches Phenoplaste waren die ersten vollsynthetischen Kunststoffe 1872: von Baeyer entdeckt, aber nicht weiter untersucht 1907: Erik Hendrik Baekeland experimentiert mit Reaktionsparametern  Bakelit

Geschichtliches Rasche kommerzielle Ausnutzung, ab 1910 Produktion in Erkner Erster Weltkrieg: Granatenhülsen, Zündmechanismen, Flugzeugpropeller Zwischen den Weltkriegen sehr starke Verbreitung, viele Anwendungen: „The material of a thousand uses“

Geschichtliches Ab Ende der 30er Jahre stehen zunehmend andere, beliebig einfärbbare Kunststoffe zur Verfügung (z.B. Plaskon) Bakelit verschwindet aus der Alltagsumgebung

Quellen Wikipedia (Harze, Polykondensation, Bakelit, Phenoplaste) www.chemgapedia.de (Phenoplaste) www.bakelitmuseum.de Römpp Chemie-Lexikon