Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1 Organische Chemie Allgemeine Grundlagen

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „Allgemeines: a) Elemente: Im allgemeinen sind am Aufbau der organischen Moleküle nur wenige Elemente beteiligt, neben C vor allem H; O; S; Halogene; P. Prinzipiell bilden jedoch mit Ausnahme der Edelgase auch die übrigen Elemente organische Verbindungen. b) Zahl der organischen Verbindungen: Trotz der geringen Zahl der beteiligten Elemente liegt die Zahl der organischen Verbindungen wesentlich höher als die der anorganischen. Man kennt bisher etwa 4 Millionen organische Verbindungen, das ist etwa das Zehnfache der bekannten anorganischen Verbindungen. Diese Zahl erhöht sich durch Synthese neuer Stoffe ständig. c) Tetraedermodell: Da sich die Valenzelektronen des Kohlenstoffes gegenseitig abstoßen, muß ihr Abstand nach allen Richtungen gleich sein. So bildet der Atomkern mit zwei inneren Elektronen die Mitte eines Tetraeders, nach dessen vier Ecken die viel Valenzelektronen bzw. die sp3-Hybridorbitale gerichtet sind.“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „Allgemeines: d) Bindungsart: Die Elemente sind im allgemeinen durch Atombindung miteinander verknüpft; in vielen Fällen ist diese polarisiert, nur bei organischen Salzen tritt auch Ionenbindung auf. b) Mehrfachbindung: Bei der Bindung zwischen C-Atomen ist neben der Einfachbindung C C Eine Doppelbindung C C oder eine Dreifachbindung C C möglich. c) Kohlenstoffketten und -ringe: Die C-Atome können sich sowohl zu Ketten als auch zu Ringen verbinden. Man unterscheidet aromatische Verbindungen mit Ringen vom Benzoltyp (Aromaten) und azyklische Verbindungen mit jeder anderen Art von C-Ringbildung. Außerdem gibt es Ringe, in denen ein oder mehrere C-Atome durch N, O oder S ausgetauscht sind (Hetrozyklen).“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „Allgemeines: g) Homologe Reihen: Unter homologen Reichen versteht man Reihen von Verbindungen, bei denen sich aufeinanderfolgende Glieder durch die Atomgruppierung -CH2- unterscheiden. .“ (1) Formel CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Name Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Differenz CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „Isomerie: a)Definition: Unter Isomerie versteht man die Erscheinung, daß Moleküle mit gleicher Summenformel, jedoch verschiedener Struktur oder verschiedener räumlicher Anordnung der atome existieren. Ihre chemischen und physikalischen Eigenschaften zeigen mehr oder weniger weitgehende Unterschiede b) Strukturisomerie: Beruht auf der unterschiedlichen Anordnung der Atome in den Molekülen. Man unterscheidet a) Kettenisomerie Normal-Verbindungen (enthalten unverzweigte C-Ketten): C C C C Iso-Verbindungen (enthalten verzweigte C-Ketten) C C C C “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen b) Strukturisomerie: - b) Stellungsisomerie H H Cl H Cl H H C C C H H C C C H H H H H H H c) Stereoisomerie (Raumisomerie): Entsteht durch verschiedene räumliche Anordnung der Liganden an dem gleichen C-Atom. a) Cis-trans-Isomerie Tritt vornehmlich bei ungesättigten Verbindungen auf. Infolge der Doppelbindung ist die freie Drehbarkeit der C-C-Einfachbindung aufgehoben und die Substituenten kommen in einer Ebene zu liegen. Man spricht von der Cis-Form wenn die Substitutionspaare benachbart liegen, dagegen von der Trans-Form, wenn sie diametral gegenüber liegen. “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen a) Cis-trans-Isomerie H Cis-Form Trans-Form H C X H C X H C X H C X H C X X C H H frei drehbar nicht mehr frei drehbar Infolge der angedeuteten Drehung Cis-trans-Isomerie Tritt keine Isomerie auf (X: verallgemeinerter Substituent z.B. für eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen Quelle: http://www.chemie-online.net Trans-Form Cis-Form Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen c) Stereoisomerie (Raumisomerie): Entsteht durch verschiedene räumliche Anordnung der Liganden an dem gleichen C-Atom. a) Optische Isomerie Optische Isomerie ist abhängig von der Anwesenheit eines asymmetrischen C-Atoms, eines C-Atoms mit vier verschiedenen Liganden. Alle Moleküle, die ein asymmetrisches C-Atom enthalten, sind optisch aktiv, d.h., ihre Lösungen drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes. Die Drehrichtung wird bei rechtsdrehenden Stoffen mit (+), bei linksdrehenden mit (-) angegeben. Optisch aktive Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, heißen optische Antipoden. Sie besitzen die gleichen chemischen Eigenschaften bis auf die unterschiedliche Drehrichtung der Schwingungsebene des polarisierten Lichtes. Dabei ist der Betrag der Drehrichtung gleich. “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „Die Kennzeichnung der optischen Antipoden wird unabhängig von ihrer Drehrichtung durch Vorsatz der Bezeichnungen D- und L- vor den Namen der Stoffe erreicht. Beispiele: CH2 CH2 H C OH OH C H COOH COOH D-Milchsäure L-Milchsäure Die Kennzeichnung D und L richtet sich nach der Stellung der OH-Gruppe des auf die Papierebene projizierten Moleküls. Gemische gleicher Mengen optischer Antipoden, deren Drehrichtungen sich gegenseitig aufheben, heißen Razemate. Bei Synthesen entstehen derartige Razemate. .“ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Organische Chemie Allgemeine Grundlagen „ d) Tautomerie (Desmetropie): Tritt durch Wanderung eines H-Atoms innerhalb eines Moleküls auf. Beispiele: O O CH3 CH2 N CH3 CH N O OH OH H OH OH O “ (1) Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1

Chemische Natur des Wassers Literaturquellen: Es wurde als Quellen verwendet: Übernommen aus: Nachschlagebücher für Grundlagenfächer Chemie, Schröter, Lautenschläger, VEB Fachbuchverlag Leipzig Chemie, Hans Rudolf Christen, Verlag Sauerländer Kurzes Lehrbuch der anorganischen und allgemeinen Chemie, J. Fenner und H Siegers, Springer Verlag Chemie.de Rechnen in der Chemie, Walter-Wittenberger, Springer –Verlag Chempage.de Chemische und mikrobiologische Grundlagen der Wassertechnologie 5-1