Isomerie Orange oder Zitrone

Konstitutionsisomere

Stereoisomere (Glutaminsäure) Stecken Sie beide Stereoisomere dieses Molekül zusammen

Isomere

Cheir - Hand

Chirales Molekül Kriterium: C muss 4 verschiedene Anhängsel haben Spiegel

Chirales Molekül nicht deckungsgleich

Chirale und achirale Moleküle

Bild und Spiegelbild

Licht Polarisiertes Licht

Optisch aktiv

Die willkürlich definierte D- und L-Konfiguration D-(+)-2,3-Dihydroxypropanal [D-(+)-Glycerinaldehyd] L-(―)-2,3-Dihydroxypropanal [L-(―)-Glycerinaldehyd] D (lat.): dexterL (lat.): laevulus

Aminosäuren Alle AS haben L-Konfiguration

Die R/S-Konfiguration d a c b d a c b a c b a c b S S R R R (lat.): rectus S (lat.): sinister

OZ 1 OZ 6 OZ 53 OZ 35 a b c d Bestimmung der Reihenfolge identisch mit d a c b (R)-1-Brom-1-iodethan

R oder S? (stecken Sie das Molekül zusammen)

Chiralität

Wie heissen die Moleküle? (R)-2-Pentanol(S)-2-Amino-3-methylbutan (S)-1-Brom-2-chlor-2-methylbutan(S)-1,2-Pentadiol

Wie heissen die Moleküle? (S)-3-Brom-2-methylpentan(S)-1,2-Dibrompentan R-Isomer(S)-1-Brom-2-propanol nur Konfiguration bestimmen!

Wie heissen die Moleküle? (R)-2-Butanol(R)-2-Brom-2-chlorbutan(R)-2-Hydroxypropansäure

Die Fischer-Projektion (R)-2-Brombutan → zusammenstecken! identisch mit

Drehungen der Fischer-Projektion (R)-2-Brombutan Drehung um 90° Drehung um 180° Welches Isomer entsteht? (R)-2-Brombutan (S)-2-Brombutan

Plätze tauschen (R)-2-Brombutan H Br Welches Isomer entsteht? (S)-2-Brombutan H CH 3 Welches Isomer entsteht? (R)-2-Brombutan Erst bei zweimaligem Platztausch erhält man wieder die ursprüngliche Konfiguration!

Konfiguration bestimmen Die Gruppe mit kleinster Priorität oben setzen a b c d c b a d d a b c d a b c RRSS

Mehrere Chiralitätszentren Spiegelebene Enantiomere Diastereomere S S S R R R R S

Mehrere Chiralitätszentren Spiegelebene S S S R R R R S Bestimmen Sie die Konfiguration an den Chiralitätszentren Diastereomere Enantiomere identisch! ??? Spiegelebene

Weinsäure (+)-Weinsäure (-)-Weinsäure meso-Weinsäure R R S S R S

Übungen Zeichnen Sie die Fischer-Projektion des zusammengesteckten Moleküls (Glucose) – Lösung: vgl. PPT auf der HomepagePPT auf der Homepage Bearbeiten Sie dieses PPT (Fischer‘s Schritte nachvollziehen können)PPT Übungsblatt „Bezeichnen Sie alle optisch aktiven C‘s“ Lösung auf dem ILIAS In welchem Verhältnis stehen die folgenden Moleküle zueinander? Lösung auf dem ILIAS Stecken Sie das folgende Molekül zusammen Lösung: nächste Folienächste Folie 1234 D-Erythrose