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Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Reactivity: acyl halides > anhydrides >>

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Präsentation zum Thema: "Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Reactivity: acyl halides > anhydrides >>"—  Präsentation transkript:

1 Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Reactivity: acyl halides > anhydrides >> esters acids >> amides

2 Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin

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5 Acetylcholin: Ein wichtiger Ester und Neurotransmitter Acetylcholinesterase: Spaltet diesen Ester über ein tetraedrisches Intermediat ähnlich wie beim Bac2 Mechanismus The following diagram illustrates how Acetylcholine (ACH) functions as a neurotransmitter. ACHE stands for acetylcholinesterase. ACoA stands for acetylcoenzyme A. Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin

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8 RO Modellverbindungen für die wirklichen Re- aktanden Ser200, His 440, Glu327 und das Oxyanion-Loch

9 ACh and Catalytic triad 22 + Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin

10 Ach-AChE Intermediate 22 + Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin +

11 22 + Choline leaves, Acetylated AChE Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin

12 Neonicotinoids (CNIs) nAChR 5 > 6 >> 7-ring system (SAR) Nithiazine (SKI-71) Nephotettix cincticeps max = 348 nm; 40 ppm * 200 ppm (* 90% lethality) SD E = CH 2, NR, S, O 1970 Shell E = CH 2, NR, S, O; X = CH, N NTN Imidacloprid, Bayer 1985 Nihon Bayer 1984 max = 323 nm; 0.32 ppm * max = 269 nm; 0.32 ppm * Biology Guided Strategy: From Nithiazine to Imidacloprid Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin

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