Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H. D

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1 Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H. D
Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Reactivity:   acyl halides > anhydrides >> esters ≈ acids >> amides

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Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Acetylcholin: Ein wichtiger Ester und Neurotransmitter Acetylcholinesterase: Spaltet diesen Ester über ein tetraedrisches Intermediat ähnlich wie beim Bac2 Mechanismus The following diagram illustrates how Acetylcholine (ACH) functions as a neurotransmitter. ACHE stands for acetylcholinesterase. ACoA stands for acetylcoenzyme A.

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8 Modellverbindungen für die wirklichen Re- aktanden Ser200, His
440, Glu327 und das Oxyanion-Loch RO RO

9 ACh and Catalytic triad
Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin ACh and Catalytic triad + 2 2

10 Ach-AChE Intermediate
Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Ach-AChE Intermediate + 2 2 +

11 Choline leaves, Acetylated AChE
Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Choline leaves, Acetylated AChE + 2 2

12 Neonicotinoids (CNIs) nAChR
Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin Neonicotinoids (CNIs) nAChR Biology Guided Strategy: From Nithiazine to Imidacloprid 5 > 6 >> 7-ring system (SAR) Nithiazine (SKI-71) Nephotettix cincticeps max = 348 nm; 40 ppm * 200 ppm (*  90% lethality) SD E = CH2, NR, S, O Shell E = CH2, NR, S, O; X = CH, N NTN Imidacloprid, Bayer 1985 Nihon Bayer max = 323 nm; 0.32 ppm * max = 269 nm; 0.32 ppm *

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