Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

1 Die Chemie der Farbstoffe. 2 Gliederung 1. Definition 2. Klassifizierung 3. Theorie der Farbigkeit 4. Der Einsatz von Farbstoffen 4.1 Textilfärberei.

Ähnliche Präsentationen


Präsentation zum Thema: "1 Die Chemie der Farbstoffe. 2 Gliederung 1. Definition 2. Klassifizierung 3. Theorie der Farbigkeit 4. Der Einsatz von Farbstoffen 4.1 Textilfärberei."—  Präsentation transkript:

1 1 Die Chemie der Farbstoffe

2 2 Gliederung 1. Definition 2. Klassifizierung 3. Theorie der Farbigkeit 4. Der Einsatz von Farbstoffen 4.1 Textilfärberei 4.2 Lebensmittelfarbstoffe 4.3 Funktionelle Farbstoffe 5. Schulische Relevanz

3 3 1. Def.: Farbstoff Farbgebende Stoffe mit einer Absorption zwischen 400 und 800 nm (DIN: 55944) Solche Farbmittel, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind (DIN: 55934) Organische Verbindungen, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu färben 1. Definition

4 4 2. Klassifizierung

5 5 Einteilung nach Chromophoren n 2. Klassifizierung C + β-Naphthylorange Indanthren Kristallviolett PolymethinfarbstoffeAzofarbstoffe Triphenylmethan- farbstoffe Anthrachinon- farbstoffe

6 6 3. Die Theorie der Farbigkeit ● Farbigkeit: Resultat der Wechselwirkung von Licht und Materie ● Licht: elektromagnetische Strahlung im Wellenlängenbereich 400 – 760 nm Zerlegung des weißen Lichts in die einzelnen Spektralfarben: 3. Die Theorie der Farbigkeit

7 D1:Lichtbrechung

8 ● Ablenkung des Lichts beim Übergang in ein anderes Medium ● Brechungswinkel abhängig von Wellenlänge ● Größerer Brechungswinkel bei kleinen Wellenlängen 3. Die Theorie der Farbigkeit

9 9 ● Wellenlängen des sichtbaren Bereichs der elektromagnetischen Strahlung: ● Lichtenergie ist in Form von Photonen gequantelt: E = h · ν mit v = c/λ E = h · c/λ 3. Die Theorie der Farbigkeit

10 10 Wechselwirkung von Licht und Materie Farbe: ● Summe des reflektierten und durchgelassenen Lichts (Transmission) ● Komplementär zur absorbierten Lichtfarbe 3. Die Theorie der Farbigkeit

11 11 ● Absorbierte Lichtenergie führt zu Elektronenanregung ● Elektronenübergang HOMO-LUMO ● Absorbierte Lichtenergie entspricht Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO E HOMO LUMO HOMO LUMO E ΔE = h · ν ΔE 3. Die Theorie der Farbigkeit ΔE

12 12 Zusammenhang zwischen Molekülbau und Farbigkeit ● Farbstoffe besitzen ausgedehnete konjugierte π- Systeme sp2-hybridisierte C-Atome einer C=C- Doppelbindung Konjugierte Doppelbindungen π-Elektronen in p-Orbitalen frei beweglich → delokalisierte Elektronen 3. Die Theorie der Farbigkeit

13 13 Je länger das konjugierte π-System, desto niedriger Δ E σ σ* π π* π σ σ* π* ψ1ψ1 ψ2 ψ3 ψ4 E EthenButadien Ethen 3. Die Theorie der Farbigkeit

14 14 3. Die Theorie der Farbigkeit

15 V1: Aromatenprobe

16 3. Die Theorie der Farbigkeit Friedel-Crafts-Alkylierung: - H +

17 17 Konjugiertes π-System 3. Die Theorie der Farbigkeit

18 18 4. Der Einsatz von Farbstoffen Einsatz aus ästhetischen Gründen: –Färben von Textilien und Leder –Druckereien, Papierfärbung –Färben von Lebensmitteln –Kosmetika etc. Einsatz aus funktionellen Gründen: –Indikatoren –Sensibilisatoren etc. 4. Der Einsatz von Farbstoffen

19 Textilfärberei ● Farbstoffe sollen Textilien waschecht färben ● Waschechtheit beruht auf Wechselwirkung zwischen Farbstoff und Faser ● Fasertypen: Wolle: ionisierte Amino- bzw. Carboxylgruppen Seide: ionisierte Amino- bzw. Carboxylgruppen Baumwolle: Hydroxylgruppen 4.1 Textilfärberei

20 Entwicklungs-Farbstoffe Azo-Entwicklungs-Farbstoffe Grundierung der Textilien mit der wasserlöslichen farblose Kupplungskomponente Nach dem Trocknen Zugabe der Diazoniumsalz- Lösung Azokupplung: Entwicklung des wasserunlöslichen Farbstoffs auf der Faser Haftung durch Adsorption an der Faser 4.1 Textilfärberei

21 V2: Entwicklungsfärben

22 22 V2: Entwicklungsfärben Diazoniumion SulfanilsäureNitrosylkation 4.1 Textilfärberei OH - H3O+H3O+ -H 2 O

23 23 β-Naphthol β-Naphtholorange 4.1 Textilfärberei - H +

24 Substantiv- Farbstoffe Polyazofarbstoffe Keine kovalente oder salzartige Bindung Bindung an die Cellulosefaser über Dipolkräfte, van-der- Waals-Kräfte oder Wasserstoffbrücken- Bindungen Wenig waschecht Kongorot 4.1 Textilfärberei

25 Küpen-Farbstoffe Indigo- und Indanthren- Farbstoffe Unlöslicher Farbstoff Keine Direktfärbung möglich Reduktion in lösliche Form (Leuko-) Auf der Faser wird Leukoform zum unlöslichen Farbstoff oxidiert Van-der-Waals-Kräfte Waschecht Nicht abriebfest Indigofera tinctoria 4.1 Textilfärberei

26 V3: Küpenfärbung

27 27 V3: Küpenfärbung Indigo Leukoform 4.1 Textilfärberei S 2 O OH - 2 SO H O

28 28 Azo-, Anthrachinon- und Kupferphthalocyanin- Farbstoffe Bindung über Amino- Gruppe an einen „reaktiven Anker“ Fixierung über kovalente Bindung Sehr waschecht 4.1 Textilfärberei Reaktiv-Farbstoffe

29 Beizen-Farbstoffe ● Metallkomplex-Farbstoffe ● Beizmittel: wasserlösliche Mineral- oder Metallsalze (Alaun, Eisen- und Kupfersalze) ● Feste Verbindung zwischen Metallion und Farbstoff ● Hohe Waschechtheit Rubia tinctorum Allizarin Textilfärberei

30 Lebensmittelfarbstoffe Natürliche, naturidentische oder synthetische Farbstoffe Zum Färben von Nahrungs-, Genuss- und Arztneimitteln Verleihen ein appetitliches Aussehen E E 200 ADI-Werte (Acceptable Daily Intake) Bewertung durch FAO (Food and Agriculture Organization of the United Nations) / WHO (World Health Organization ) 4.2 Lebensmittelfarbstoffe

31 D2: Echter oder falscher Lachs?

32 32 D2: Echter oder falscher Lachs? 4.2 Lebensmittelfarbstoffe Astaxanthin Gelborange S Cochenillerot A

33 33 Fleischfärbung des Lachs ● Carotinoid-Einlagerungen im Muskelgewebe nicht durch einfache Extraktion isolierbar! ● Nahrung der Lachse: Krebstiere ● Futterzusätze in Lachsfarmen: „Carophyll Pink“ 4.2 Lebensmittelfarbstoffe

34 Funktionelle Farbstoffe ● Anwendung nicht aufgrund ästhetischer Wirkung ● Farbe ist irrelevant ● Erfüllen wohldefinierte Funktion Klassifizierung: ● Lichtabsorbierende- bzw. lichtemittierende Eigenschaften ● Lichtinduzierte Polarisation ● Photoelektrische und photochemische Aktivität

35 35 Der Einsatz funktioneller Farbstoffe ● Sensibilisatoren für Silberhalogenide in fotografischen Filmen ● Optische Datenspeicherung (Elektrofotografie) ● Photochrome Verbindungen in Sonnenbrillen ● pH-Indikatoren in der Analytik ● Natürliche Farbstoffe (Chlorophyll, Anthocyane) ● Betain-Farbstoffe für empirische Ermittlung der Lösungsmittelpolarität 4.3 Funktionelle Farbstoffe

36 V4: Darstellung von Fluorescein

37 37 V4: Darstellung von Fluorescein 4.3 Funktionelle Farbstoffe

38 38 Fluorescein 4.3 Funktionelle Farbstoffe

39 39 Prinzip der Fluoreszenz ● Farbstoffe: Absorption der Lichtenergie → Umwandlung in Schwingungsenergie (Wärme) ● Fluoreszenzfarbstoffe: Absorption der Lichtenergie → Umwandlung in Schwingungsenergie aufgrund starrem Molekülgerüst nicht möglich → Abgabe der Energie in Form von Fluoreszenz Phenolphthalein Fluorescein 4.3 Funktionelle Farbstoffe

40 Funktionelle Farbstoffe Absorption von kurzwelligem Licht, Emission von längerwelligem Licht →Stokes-Shift

41 Funktionelle Farbstoffe Verwendung von Fluorescein ● Fluoreszenzmikroskopie ● Nachweis von Bromiden ● pH-Indikator für undurchsichtige Lösungen (Bsp.: Klärschlammtitration) ● Quellenfärbung (Nachweis unterirdischer Wasserläufe) ● Seenotrettung (500 g färben 4000 qm Wasseroberfläche) ● Diagnose von Hornhautschäden am Auge

42 42 Anthocyane: natürliche pH-Indikatoren ● Wasserlösliche Pflanzenfarbstoffe (Blüten, Früchte) ● Schutz vor UV-Strahlung ● Locken Insekten an ● Binden freie Radikale Anthocyane ● Anthocyane: R= OH; H ● Anthocyanine: Glycoside der Anthocyane ● Glycosidform: wasserlöslicher und stabiler 4.3 Funktionelle Farbstoffe

43 V5: Zauberrose

44 44 V5: Die Zauberrose Cyanin: pH 1- 2 (rot) Chinoide Base: pH 6-7 (blau) 4.3 Funktionelle Farbstoffe

45 D3: Solvatochromie

46 46 D3: Solvatochromie 2,6-Diphenyl-4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)- phenolat ● Solvatochromer Farbstoff ● Grundzustand in polaren Lsm. stabilisiert → ΔE (HOMO-LUMO) wird größer ● Hypsochrome Bandenverschiebung mit zunehmender Lsm.- Polarität 4.3 Funktionelle Farbstoffe

47 47 Lsm.: Farbe: blau grün gelb rot 4.3 Funktionelle Farbstoffe OH

48 48 5. Schulische Relevanz GK / LK 13.2 Wahlthema „Angewandte Chemie“ (Std.: GK 24; LK 43) ● Licht und Farbe ● Theorien der Farbigkeit ● Einteilung der Farbstoffe nach Farbstoffklassen ● Synthese von Farbstoffen ● Färbetechniken ● pH-Indikatoren ● Lebensmittelfarbstoffe ● Natürliche Farbstoffe 5. Schulische Relevanz

49 EndeEnde

50


Herunterladen ppt "1 Die Chemie der Farbstoffe. 2 Gliederung 1. Definition 2. Klassifizierung 3. Theorie der Farbigkeit 4. Der Einsatz von Farbstoffen 4.1 Textilfärberei."

Ähnliche Präsentationen


Google-Anzeigen