Contergan – Fluch und Segen Organischer Stereochemie

Präsentation zum Thema: "Contergan – Fluch und Segen Organischer Stereochemie"—  Präsentation transkript:

1 Contergan – Fluch und Segen Organischer Stereochemie
Oliver Reiser Universität Regensburg 1

2 Contergan - ein Schicksal
My name is Randy Warren. I'm 36. During her pregnancy, my mother was prescribed thalidomide to alleviate severe morning sickness symptoms. My mother took thalidomide twice, two teaspoons total. Thalidomide caused my birth disabilities, necessitating 32 operations over my life and eight years accumulated time spent in the hospital before I was 16, in a different city from where my parents lived. Today, I describe myself far more professionally, as a founder and CEO of the Thalidomide Victims' Association of Canada. I represent the 125 Canadian survivors of the drug that violated our mothers and betrayed their doctors. Many of our mothers and fathers were doctors and pharmacists. 2

3 Contergan - der Beginn Wirkstoff Thalidomid
1956 Markteinführung durch die Firma Grünenthal, Aachen Einschätzung: sicher und harmlos, sogar für Kinder geeignet Anwendung als mildes Beruhigungsmittel Anwendung gegen Morgenübelkeit, vor allem in den ersten Wochen der Schwangerschaft 3

4 Contergan - die Katastrophe
Fälle von Robbengliedrigkeit bei Neugeborenen treten Anfang der 60iger Jahre auf wird Contergan aus dem Handel genommen 4

5 Contergan Teratogene Wirkung von (S)-Contergan resultierte in Mißbildungen in Form von verkümmerten Extremitäten bei mehr als Neugeborenen, in 40 Ländern der Welt, vor allem in Deutschland, Großbritannien, Australien 5

6 Contergan - Stereoisomerie
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7 Chiralität in der Chemie
Enantiomere 7

8 Wann ist ein Objekt chiral?
Bild und Spiegelbild lassen sich nicht zur Deckung bringen Das Objekt besitzt keine Spiegebene Aber: Drehachsen sind kein Ausschluß von Chiralität! 8

9 Chiralität ist überall!
Hände Wendeltreppen Schneckenhäuser Sicherheitsschlüssel Korkenzieher Schere Schrauben p q b d 9

10 Wiley-VCH DM 68,-- 10

11 Auswirkung der Chiralität
Siedepunkt: 178°C Brechungsindex: Dichte: g / ml Spektroskopie: identisch Geruch? 11

12 Limonen – Orange oder Zitrone?
(R)-Limonen (S)-Limonen 12

13 Auswirkung der Chiralität
Lebewesen inkl. Mensch sind chiral, Proteinaufbau aus L-Aminosäuren Wechselwirkung mit chiralen Objekten in Paßt / Paßt-nicht-Kombinationen 13

14 Spieglein, Spieglein an der Wand
(S)-Contergan (R)-Contergan Teratogen, verursacht Mißbildungen Mildes Beruhigungsmittel 14

15 Contergan Contergan ist wirksam gegen bestimmte Krebskrankheiten
Contergan wirkt gegen den HIV Virus, und ist somit ein potentieller Wirkstoff im Kampf gegen AIDS Contergan wirkt positiv, den Prozeß der Multiplen Sklerose aufzuhalten 15

16 Contergan und Lepra Thalidomide ist eines der wirksamsten Medikamente
gegen Lepra Auftreten neuer Contergan- mißbildungen in Brasilien USA: STEP = Safe Thalidomide Education Program 16

17 Contergan - der Turmbau zu Babel
N-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl) phthalimide -Phthalimidoglutarimide 3-Phthalimidoglutarimide 2,6-Dioxo-3-phthalimidopiperidine N-Phthalylglutamic acid imide N-Phthaloylglutamimide 17

18 Contergan - der Turmbau zu Babel
Thalidomide K-17 Distaval Softenon Sedalis Talimol Pantosediv Neurosedyn Kevadon Contergan 18

19 Contergan im Spiegel der Natur
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20 Wie alt sind Sie? 20

21 Racemisierung von Asparaginsäure
Die in den Zähnen zunächst vorhandene (L)-Asparaginsäure wird durch Enzyme langsam, auch über den Tod hinaus, racemisiert. 21

22 Fazit Chemie geht alle an!
Chemisches Wissen gehört zur Allgemein- bildung Risiken vermeiden - Chancen nutzen 22