„Medizin deines Lebens“ Aspirin „Medizin deines Lebens“ Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann

Gliederung Einführung Darstellung Was gibt es für Aspirinsorten? Schulrelevanz

1. Einführung

Kurze Geschichte des Aspirins: 1. Einführung Kurze Geschichte des Aspirins: Schon die Ägypter, Griechen und Germanen machten sich den Wirkstoff des Aspirins zu Nutzen. Der Wirkstoff ist Salicylsäure und wurde aus den Rinden der Weide (lat.Salix) oder der Spirstaude gewonnen. Vor etwa 100 Jahren entwickelte der Chemiker Felix Hoffmann die Darstellung von Acetylsalicylsäure.

Kurze Geschichte des Aspirins: 1. Einführung Kurze Geschichte des Aspirins: Bayer meldete 1899 das Patent für Aspirin an. A steht für Acetyl und spir für Spirstaude, aus welcher früher Salicylsäure gewonnen wurde. Jährlich werden etwa 50.000 Tonnen hergestellt.

1. Einführung Demo 1 pH-Wert-Vergleich

1. Einführung Demo 1 Auswertung: Salicylsäure Aspirin Paracetamol

Wirkungsweise des Aspirins: Arachidonsäure 1. Einführung Wirkungsweise des Aspirins: Arachidonsäure Prostaglandine Schmerz hemmt Cox-1 & -2 Aspirin

2. Darstellung

2. Darstellung Versuch 1: Darstellung von Acetylsalicylsäure

2. Darstellung von Aspirin Versuch 1 Reaktionsgleichung: Die konzentrierte Schwefelsäure dient lediglich als Katalysator.

2. Darstellung Reaktionsmechanismus Versuch1

2. Darstellung Fortsetzung Versuch 1

2. Darstellung Versuch 2 Stärkenachweis

Auswertung: I2 (aq) + I-(aq) In- (aq) braun 2. Darstellung Versuch 2 Auswertung: I2 (aq) + I-(aq) In- (aq) braun Polyiodid lagert sich in die Stärkehelix ein und bildet einen blauvioletten Charge- Transfer-Komplex.

Haltbarkeit von Aspirin 2. Darstellung Versuch 3 Haltbarkeit von Aspirin

Auswertung: Die Veresterung ist eine reversible Reaktion 2. Darstellung Versuch 3 Auswertung: Die Veresterung ist eine reversible Reaktion D.h. Aspirin zersetzt sich zu Salicylsäure und Essigsäure (die Essigsäure kann man auch riechen) Deshalb soll man die Tabletten kühl lagern und nach dem Verfallsdatum nicht mehr verwenden.

3. Aspirinsorten Versuch 3 Salicylsäure bildet mit FeCl3 einen violetten Chelatkomplex und kann so nachgewiesen werden:

3. Aspirinsorten

Aspirinproduktpalette: 3. Aspirinsorten Aspirinproduktpalette:

3. Aspirinsorten Demo 2: Aspirin Protect

Aspirin Migräne: Für Migränepatienten Brausetablette (enthält NaHCO3) 3. Aspirinsorten Aspirin Migräne: Für Migränepatienten Brausetablette (enthält NaHCO3) Enthält Pufferstoffe (Natriumhydrogencitrat/Citronensäure)

Aspirin Direkt/Effekt: 3. Aspirinsorten Aspirin Direkt/Effekt: Kautablette/Granulat – ohne Wasser einnehmbar Enthält Aromastoffe für besseren Geschmack. Enthält Pufferstoffe zur verbesserten Löslichkeit von Acetylsalicylsäure.

3. Aspirinsorten Versuch 4: Aspirin Plus C

3. Aspirinsorten Versuch 4 Auswertung: Tillmanns Reagenz: (2,6-Dichlorphenol- indophenol) Protonierte Form: (+ 2 H+) blau rosa

3. Aspirinsorten Versuch 4 Reduzierte Form: Oxidation von Vitamin C: farblos

Aspirin Plus C: Stärkt zusätzlich das Immunsystem Brausetablette 3. Aspirinsorten Aspirin Plus C: Stärkt zusätzlich das Immunsystem Brausetablette Wirkstoff gelangt schneller in die Blutbahn, da er schon im Glas gelöst wird.

Aspirin Complex: Enthält neben Acetylsalicylsäure noch Pseudoephedrin: 3. Aspirinsorten Aspirin Complex: Enthält neben Acetylsalicylsäure noch Pseudoephedrin: Gegen Erkältung Bewirkt ein Abschwellen der Nasenschleimhaut.

3. Aspirinsorten Versuch 5: Aspirin Forte

3. Aspirinsorten Versuch 5 Auswertung: Coffein wird zunächst durch Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt: Xanthin

3. Aspirinsorten Versuch 5 Xanthin wird unter Säurekatalyse hydrolisiert:

3. Aspirinsorten Versuch 5 Nun findet erneut eine Oxidation mit anschließender Hydrolyse statt und es entsteht Aloxan:

3. Aspirinsorten Versuch 5 Aloxan und die Enol-Form des Uramils reagieren nun zur Purpursäure: Durch Zugabe von Ammoniak entsteht das Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid. rotviolett

3. Aspirinsorten Aspirin Forte: Verstärkt und beschleunigt die Wirkung von Acetylsalicylsäure. Coffein regt an

3. Aspirinsorten Demo 2: Aspirin Protect

Aspirin Protect: Löst sich nicht im Magen (saures Milieu), 3. Aspirinsorten Demo 2 Aspirin Protect: Löst sich nicht im Magen (saures Milieu), sondern erst im Dünndarm (basisches Milieu). Schützt somit die Magenschleimhaut vor mechanischer Wirkung des Aspirins.

3. Aspirinsorten Demo 2 Aspirin Protect: Enthält weniger Wirkstoff als eine herkömmliche Aspirintablette. Eignet sich für Langzeiteinnahme. Wird hauptsächlich zum Senken des Herzinfarkt- und Schlaganfallrisikos verwendet.

4. Schulrelevanz

Lehrplan (Hessen G8) G11: Veresterung/Verseifung 4. Schulrelevanz Lehrplan (Hessen G8) G11: Veresterung/Verseifung G12: Großtechnische Chemie – Untersuchung und Wirkungsweise eines Arzneistoffes. G12 (LK): Komplexchemie

Vielen Dank.