Zusatzstoffe in Lebensmitteln … …natürlich genießen? Experimentalvortrag (OC) Christoph Roßbach

Gliederung Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch! Schulrelevanz

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Was sind Zusatzstoffe? § 2 Abs. 3 des LFGB 1. Einleitung Was sind Zusatzstoffe? § 2 Abs. 3 des LFGB zu Lebensmitteln zugesetzte Stoffe Beeinflussung der Beschaffenheit Erzielen bestimmter Eigenschaften und Wirkungen Ausnahmen Stoffe mit Lebensmittelcharakter übergehende Stoffe Grundvoraussetzungen technische Notwendigkeit Täuschung des Verbrauchers ausgeschlossen Unbedenklichkeit

1. Einleitung Was sind Zusatzstoffe? Rechtliche Grundlage „Verordnung zur Neuordnung lebensmittel-rechtlicher Vorschriften über Zusatzstoffe“ EU 29.01.1998 zentrale Zulassung in Positivlisten E-Nummern Zutatenliste 31 neue Substanzen 305 zugelassene Zusatzstoffe staatliche Kontrollbehörde

ADI Acceptable Daily Intake Tierversuche 1. Einleitung ADI Acceptable Daily Intake tolerierbare Tagesdosis in mg(Stoff) / kg(Körpergewicht) Tierversuche LD 50 lebenslange Aufnahme („no effect level“) Faktor:

Anwendungsgebiete Konservierungsstoffe Feuchthaltemittel 1. Einleitung Anwendungsgebiete Konservierungsstoffe Feuchthaltemittel Antioxidantien Schmelzsalze Farbstoffe Erhaltung der Rieselfähigkeit Geschmacksverstärker Schaumstabilisatoren Zuckeraustauschstoffe Trägerstoffe Süßstoffe Überzugsmittel Trübstabilisatoren Backtriebmittel Trennmittel Stabilisatoren Festigungsmittel Säuerungsmittel Modifizierte Stärke Füllstoffe

Gliederung Einleitung Mindestens haltbar bis: Das Auge isst mit Bio? Logisch! Schulrelevanz

Konservierung Haltbarkeit historisch wichtigste Lebensmittelbehandlung 2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Haltbarkeit historisch wichtigste Lebensmittelbehandlung jahreszeitlich wechselndes Nahrungsangebot Verbreitung der Menschen auch in unwirtlichere Zonen heute bedeutender Wirtschaftsfaktor Trennung von Produktions- und Konsumort Ballungszentren internationaler Handel

Konservierungs- verfahren chemisch physikalisch traditionell 2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Zusatz von Bestrahlung - Alkohol Vakuum chemischen Pasteurisieren Konservierungsstoffen Gefrieren - Antioxidantien Gefriertrocknung Konservierungs- verfahren chemisch physikalisch Einsalzen Schwefeln Pökeln Räuchern Einmachen Einlegen in Honig Trocknen Einlegen in Essig Kühlen Milchsäuregärung Sterilisieren traditionell

Natürlich konservierte Lebensmittel 2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Demo 1 Natürlich konservierte Lebensmittel

2. Mindestens haltbar bis: Konservierung Verwendung Verhinderung von Verderb durch Ausbreitung von Bakterien und Pilzen kein Universalmittel Aflatoxine Schädigung von Leber und Nervensystem Krebs kaum Resistenzbildung

Konservierungsstoffe 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Benzoesäure und Benzoate Gewürznelken, Heidelbeeren, Himbeeren,… Allergie (Urtikaria) Bakterienschutz Benzoesäure (E 210) O OH

Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 1 Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure

PHB-Ester Fischkonserven starker Eigengeschmack 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe PHB-Ester Fischkonserven starker Eigengeschmack beeinträchtigt Enzymaktivität Bakterienschutz para-Hydroxybenzoesäureethylester (E 214)

Propionsäure und Propionate 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Propionsäure und Propionate lange verboten abgepacktes Schnittbrot (Salze) Propionsäure (E 280)

Sorbinsäure und Sorbate 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Sorbinsäure und Sorbate verträglich keine „Verschönerung“ möglich Sorbinsäure (E 200)

Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 2 Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine

Oxidative Spaltung der Sorbinsäure 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine Oxidative Spaltung der Sorbinsäure Aldolkondensation K2Cr2O7 (aq) H2SO4 (aq), Δ 2 Sorbinsäure Malondialdehyd Δ - 3 H2O 2 Thiobarbitursäure Polymethinfarbstoff

Mechanismus + Tautomerie 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine Mechanismus H O O Tautomerie H N H N + O O S N O S N O H H N H O S - - H+ - H2O H O - + H O O H N O H N O + 2 H+ S N O - H+ S N O H H

+ N H O S - 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 2: Nachweis von Sorbinsäure in Halbfettmargarine N H O S N H O S - O H N O - H+ + S N O H + 2 H+ - H+ N H O S + - N H O S - - H+ - H2O

Schweflige Säure und Sulfite 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Schweflige Säure und Sulfite Wein Trockenobst S O Na + - Natriumsulfit (E 221)

Nitrit Wurst und Fleisch Clostridium botulinum Nitrosamine N - O Na 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Nitrit Wurst und Fleisch Clostridium botulinum Nitrosamine N O - Na + Natriumnitrit (E 250)

Qualitative Analyse von Nitrit 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 3 Qualitative Analyse von Nitrit

Bildung des Nitrosylkations 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit Bildung des Nitrosylkations + H+ + H+ - H2O +

+ 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit HO 3 S N H + O - H+ Sulfanilsäure + H+ H+ - H2O + H+

+ 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 3: Qualitative Analyse von Nitrit HO 3 S N + - HO 3 S N + H α-Naphtylamin - H+ Azofarbstoff

Antioxidantien Verwendung 2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien Verwendung Verhinderung / Verzögerung von Verderb durch oxidative Prozesse Radikalfänger Verlust von Vitamin A und C ranziges Fett Verfärbungen natürliche Antioxidantien

Butylhydroxytoluol (BHT) 2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien Butylhydroxytoluol (BHT) synthetisch Kaugummi Hautrisse bei Allergien Auswirkung auf Verdauungsenzyme Butylhydroxytoluol (E 321)

L-Ascorbinsäure synthetisch (naturidentisch) 2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien L-Ascorbinsäure synthetisch (naturidentisch) Fruchtgetränke-, marmeladen L-Ascorbinsäure (E 300)

Wirkung von L-Ascorbinsäure 2. Mindestens haltbar bis: Antioxidantien Versuch 4 Wirkung von L-Ascorbinsäure

Farbänderung bedingt durch drei Faktoren 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 4: Wirkung von L-Ascorbinsäure Farbänderung bedingt durch drei Faktoren Phenolische Inhaltsstoffe Aktive Enzyme (Phenoloxidasen) Sauerstoff

E Phlobaphene Cu R O R Cu O O2 , - H2O Polymerisation 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 4: Wirkung von L-Ascorbinsäure Cu R O O H O2 , E Cu R +1 +1 +1 +1 +2 +2 - H2O O Polymerisation +2 +2 Phlobaphene

Oxidation Reduktion O O H+ 2 e- O O O H O H H O O CH OH CH OH O O 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 4: Wirkung von L-Ascorbinsäure Oxidation Reduktion O O H+ 2 e- O O +1 O H +2 O H H O O +1 +2 - CH OH CH OH O 2 O 2 Ascorbat Dehydroascorbinsäure + 2 H+ + 2 e- O H +2 +2 +1 +1 1,2-Benzochinon Benzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol)

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Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe verzehrbare Farbstoffe (E-Nummer) Oberflächenfärbung (C-Nummer)  nur in bestimmten Lebensmitteln

Verwendung Attraktivität antikes Ägypten und Rom, Mittelalter 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Verwendung Attraktivität antikes Ägypten und Rom, Mittelalter Ocker, Rote Bete, Möhren, grüne Blätter 19. Jhdt. Blei- Kupfer- und Quecksilberverbindungen 2. Hälfte des 19. Jhdt. Azofarbstoffe „Buttergelb“ (Dimethylaminoazobenzol)

Verwendung Attraktivität heute natürliche Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Verwendung Attraktivität heute natürliche Lebensmittelfarbstoffe synthetische Lebensmittelfarbstoffe

3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Versuch 5 Falscher Lachs

synthetische Azofarbstoffe 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Falscher Lachs weißes Fleisch synthetische Azofarbstoffe löslich in Wasser und Ethanol O 3 S N SO H - Na + Gelborange S (E 110) Ponceau 4R (E 124)

natürlich eingelagertes Xanthophyll 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Echter Lachs rotes Fleisch natürlich eingelagertes Xanthophyll nicht löslich in Wasser und Ethanol Astaxanthin (E 161j)

Natürliche Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Natürliche Lebensmittelfarbstoffe O C H 3 Echtes Karmin (Cochenille) (E 120) C H 3 O Lutein (E161b)

Natürliche Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Natürliche Lebensmittelfarbstoffe C H 2 N O 3 O H N + - Betanin (E 162) Chlorophyll b (E 140)

Synthetische Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Synthetische Lebensmittelfarbstoffe O 3 S N H COO SO - Na + Tartrazin (E 102) Brillantblau FCF (E 133) N + C H 3 O S SO - Na

Synthetische Lebensmittelfarbstoffe 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Synthetische Lebensmittelfarbstoffe - Na + O 3 S N SO H C Brillantschwarz (E 151) - O 3 S N SO H Na + Azorubin (E 122)

Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Demo 2 Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes

Ansetzen der Götterspeiselösung Befüllen der Mikrosäule 3. Das Auge isst mit Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes Ansetzen der Götterspeiselösung Befüllen der Mikrosäule

Befüllen der Mikrosäule 3. Das Auge isst mit Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes Befüllen der Mikrosäule Adsorption des Farbstoffs und Abtrennung der Gelatine Desorption des Farbstoffs

Adsorption Desorption R' N H O R Cl - R N H Cl - R'' O R' S SO 3. Das Auge isst mit Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes Adsorption Desorption R N + H Cl - R'' O R' 3 S SO Azorubin - Anion R' N + H O R Cl - NH3(solv) + NH4+(solv)

Photometrische Bestimmung von Azorubin 3. Das Auge isst mit Lebensmittelfarbstoffe Versuch 6 Photometrische Bestimmung von Azorubin

Lambert-Beersches Gesetz 3. Das Auge isst mit Demo 6: Photometrische Bestimmung von Azorubin Photometrie Lambert-Beersches Gesetz Ε : Extinktion Ι : Intensität des transmittierten Lichts Ι0 : Intensität des einfallenden Lichts (Vergleichslösung) ε : dekadischer molarer Extinktionskoeffizient c : Konzentration der Lösung d : Schichtdicke

E 1,0 0,5 0,2 1,0 2,0 3,0 4,0

Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure 2. Mindestens haltbar bis: Konservierungsstoffe Versuch 1 Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure

Hefe-Stoffwechsel Nachweis von CO2 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 1: Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure Hefe-Stoffwechsel C6H12O6(aq) + O2(g) 6 CO2(g) + 6 H2O Nachweis von CO2 Ba(OH)2(aq) + CO2(aq) BaCO3(s) + H2O Hefe,Δ

Reaktion mit Natriumbenzoat 2. Mindestens haltbar bis: Versuch 1: Antimikrobielle Wirkung von Benzoesäure Reaktion mit Natriumbenzoat durchdringt Hefe-Membran hemmt Katalase

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Enzyme hohe katalytische Effektivität hochspezifisch 4. Bio? Logisch Enzyme hohe katalytische Effektivität hochspezifisch nicht kennzeichnungspflichtig

Nachweis der Invertaseaktivität 4. Bio? Logisch Enzyme Versuch 7 Nachweis der Invertaseaktivität

Enzymatische Spaltung 4. Bio? Logisch Versuch 8: Nachweis der Invertaseaktivität Enzymatische Spaltung Invertase Saccharose α-D-Glucose β-D-Fructose offenkettig (aq) (aq) Pyranose

rotbrauner Niederschlag 4. Bio? Logisch Versuch 8: Nachweis der Invertaseaktivität R O H + 2 OH e - +1 +3 Ox.: +2 +1 Cu 2+ + 2 e - Red.: rotbrauner Niederschlag +1 +1 rotbraun

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Lehrplan (12.2) Wahlthema: Angewandte Chemie Nahrungsmittel 5. Schulrelevanz Lehrplan (12.2) Wahlthema: Angewandte Chemie Nahrungsmittel u.a Inhaltsstoffe, Zuatzstoffe, Konservierung

Lebensmittelzusatzstoffe 5. Schulrelevanz Lebensmittelzusatzstoffe vielseitiger Bezug alltägliches Umfeld kritisches Verbraucherverhalten naturwissenschaftliche Arbeitstechniken

Anhang

+ Polyamide Polymere durch Polykondensation Wasserstoffbrücken R N H 4. Das Auge isst mit Demo 2: Isolierung eines Lebensmittelfarbstoffes Polyamide Polymere durch Polykondensation Wasserstoffbrücken R N H + R' O H2O + H2O R' N H O R