Grundlagen der Organischen Chemie Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN: © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston Abbildungsübersicht / List of Figures Tabellenübersicht / List of Tables

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 2 Tabelle. Elektronegativität der Atome nach Pauling (bezogen auf Fluor gleich 4,0)

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 5 Tabelle. Induktive Effekte der wichtigsten Substituenten

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 6 Tabelle. Mesomere Effekte der wichtigsten Substituenten

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 7 Tabelle. Geometrie der Moleku ̈ le vom Typ AX n und AX n E m

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 8 Tabelle. Hybridisierung und räumliche Anordnung

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 9 Tabelle. Bindungsenergien von Moleku ̈ len (oben) und von Moleku ̈ lfragmenten (unten) in kJ/mol bei 25 °C

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 17 Abb. Ein roter Pfeil weist auf das jeweilige Spaltprodukt, welches die positive Ladung trägt und damit ein Signal im Massenspektrum liefert.

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 29 Tabelle. Multiplizitäten der Signale

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 30 Tabelle. Häufigkeit und Spinverhalten einiger Isotope

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 32 Abb. 13 C-NMR-Spektrum eines Naturstoffs C 15 H 26 O. Oben: 1 H-entkoppeltes Spektrum. Unten: DEPT-Spektrum. * Signal des Lösungsmittels CDCl 3. TMS = Tetramethylsilan

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 34 Abbildung. Energiediagramm eines zweiatomigen Moleku ̈ ls. r 0 = Gleichgewichtsabstand der beiden Atome. Durch Absorption von Strahlungsenergie geht das Moleku ̈ l vom Grundzustand n = 0 in den Anregungszustand n = 1 u ̈ ber (s. Pfeil).

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 35 Tabelle. Anzahl der Grundschwingungen in kleinen Moleku ̈ len

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 37 Tabelle. Streckschwingungen wichtiger Moleku ̈ lfragmente

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 39 Tabelle. Chromophor und Wellenlänge der absorbierten Strahlung

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 40 Abbildung. Zur Elektronenanregung π → π* sind die Energiebeträge E 1, E 2, E 3... erforderlich, da zu einem Elektronenzustand mehrere Schwingungszustände (1, 2, 3... ) und Rotationszustände (nicht eingezeichnet) gehören.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 41 Tabelle. Geradkettige Alkane

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 42 Abbildung. Änderung der potentiellen Energie E des Ethans mit dem Diederwinkel ω.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 43 Abbildung. Änderung der potentiellen Energie E des Butans mit dem Diederwinkel ω. Die CH 3 -Gruppen sind durch Punkte wiedergegeben.

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 45 Abb. 13 C-NMR-Spektrum (links) und 1 H-NMR-Spektrum (rechts) von 3-Methylheptan. TMS = Tetramethylsilan (Bezugsverbindung)

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 46 Abbildung. Einteilung von C-Atomen (oben) und H-Atomen (unten) in primär (p), sekundär (s), tertiär (t) und quartär (q).

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 47 Rel. Reaktivitäten prim., sek. und tert. H-Atome gegenu ̈ ber Halogenradikalen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 48 Tabelle. Reaktionsenthalpien ΔH (kJ/mol) der Halogenierung von Methan (berechnet aus den Bindungsenergien)

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 58 Tabelle. Alkene und Cycloalkene

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 61 Tabelle. Alkine

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 62 Tabelle. Hybridisierung, Elektronegativität und Aciditätskonstanten von Ethan, Ethylen und Acetylen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 63 Tabelle. Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 64 Tabelle. Absorbiertes Licht und Komplementärfarbe

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 65 Abb. Längstwellige Absorptionsmaxima λ max von Polyenen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 66 Abb. Längstwellige Absorptionsmaxima λ max von Cyaninen (M. Klessinger, Chemie i. u. Zeit 1978)

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 68 Tabelle. Siedepunkte und Dichten einiger Halogenkohlenwasserstoffe

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 71 Tabelle. Siedepunkte und Verwendung einiger (Poly)halogenkohlenwasserstoffe

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 74 Tab. Reaktion Nucleophil plus Substrat R-Br

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 75 Tabelle. Dielektrizitätskonstanten (DK) gängiger Lösungsmittel

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 76 Tabelle. Vergleich von S N 1- und S N 2-Reaktionen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 77 Tabelle. Kinetische Isotopeneffekte k H /k D bei β-Eliminierungen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 78 Tabelle. Alkohole

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 79 Abb. 1 H-NMR-Spektren von Ethanol, 2-Propanol und tert- Butylalkohol jeweils in Dimethylsulfoxid gelöst. Signal des Lösungsmittels (*) nicht registriert

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 80 Tabelle. Ether

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 85 Tabelle. Substituenteneffekte bei Substitution am Benzolring

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 86 Tabelle. Aldehyde und Ketone

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 87 Tabelle. Gesättigte Carbonsäuren

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 88 Tabelle. Halogenierte Carbonsäuren

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 89 Abbildung. Links: Lösung einer Seife in Wasser. Die Seifenmoleku ̈ le halten sich hauptsächlich in der Grenzfläche Wasser/Luft oder in Micellen auf. Rechts: Wirkungsweise einer Seifenlösung. Nach dem Waschvorgang befindet sich das vom Gewebe abgelöste Fetttröpfchen im Inneren eines Micells.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 90 Tabelle. Dicarbonsäuren

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 91 Tabelle. Carbonsäuren mit zusätzlicher Sauerstoffgruppe

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 92 Tabelle. Reaktion zwischen Carbonylverbindung und Grignardverbindung R'MgX

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 93 Tabelle. pK a -Werte einiger CH-acider Verbindungen und Vergleichsverbindungen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 94 Abb. Aldolreaktion zwischen dem C 3 -Keton Dihydroxyaceton- phosphat und dem C 3 - Aldehyd D-Glycerinaldehyd-phosphat. Katalysator ist das Enzym Aldolase II (als roter Halbring dargestellt). (His) 3 − und −CO 2 − ru ̈ hren von den Aminosäureresten Histidin bzw. Asparaginsäure der Aldolase her.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 95 Abbildung und 1.4-Addition an Butadien (links) und Acrolein (rechts). Im Falle von Acrolein sind zwei Arten von 1,2-Addition möglich.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 96 Tabelle. Einige Michael-Donoren und -Akzeptoren

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 97 Tabelle. Amine

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 98 Tabelle. Methoden zur Darstellung von Aminen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 99 Tabelle. Phenole

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 100 Abbildung. Acyclische D-Glucose im Gleichgewicht mit Pyranosen und Furanosen. Angriff der OH-Gruppe in 5-Stellung auf die Aldehydgruppe fu ̈ hrt zu zwei Pyranosen und Angriff der OH-Gruppe in 4-Stellung zu zwei Furanosen.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 101 Tabelle. Fettsäuren

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 104 Tabelle. pK a -Werte und isoelektrische Punkte von Aminosäuren

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 105 Tabelle. Proteasen und ihre spezifische Wirkung

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 106 Abb.: Sequenzvergleich einiger Proteine. Identität: rot, Homologie: gestrichelt.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 107 Abb.1. Konfiguration einer Peptidbindung. Die 6 zu einer Peptidbindung gehörenden Atome liegen in einer Ebene (gelb). Bindungen mit freier Drehbarkeit sind durch Pfeile hervorgehoben. Seitenketten (gru ̈ n) voneinander abgewandt

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 108 Abb. 2. a) Schema einer α-Helix. Wasserstoffbru ̈ cken sind gru ̈ n gestrichelt. Die Pole des Dipols werden durch (+) und (-) angezeigt. Der N-Terminus entspricht dem (+)-Pol. b) Wendelmodell der α-Helix. c) Aufsicht auf eine α-Helix parallel zur Helixachse

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 109 Abb. 3. a) Paralleles β-Faltblatt, Draufsicht. b) Antiparalleles β-Faltblatt, Draufsicht. c) Paralleles β-Faltblatt, Seitenansicht. - Die N- und C-terminalen Enden sind jeweils durch N und C markiert. Wasserstoffbru ̈ cken sind gru ̈ n gestrichelt.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 110 Abb. 4. Tertiärstruktur des Blutgerinnungsfaktors IX. Die vier Domänen I - IV u ̈ ben unterschiedliche biologische Aktivitäten aus. Domäne II besteht aus einem β-Faltblatt mit antiparalleler Ausrichtung gemäß Abb. 3b.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 111 Abb. 5. Tertiärstrukturen von Proteinen. (a) Myoglobin bestehend aus einem Protein mit α-Helix-Struktur (rot) und einer Häm-Gruppe (grau). (b) Adenylatkinase mit α-Helix-Struktur (rot), β-Faltblatt-Struktur (gru ̈ n) und einigen wenigen Schleifen (das sind Proteinketten ohne Sekundärstruktur).

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 112 Abb. 6. Quartärstruktur des tetrameren Hämoglobin-Moleku ̈ ls. Die zwei verschiedenen Untereinheiten (α, β) sind unterschiedlich farbig hervorgehoben (gru ̈ n, blau). Die prostethische Gruppe (Häm) ist in der Mitte jeder Untereinheit zu erkennen (rot). Häm ist u ̈ ber nichtkovalente Wechselwirkungen an das Protein gebunden.

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Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 115 Tabelle. Einteilung von Terpenen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 116 Tabelle. Einige Hormone nebst Wirkung

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 117 Abbildung. Sauerstofftransport durch Hämoglobin. Die vier mit einer Ellipse verbundenen N-Atome symbolisieren den Hämteil des Hämoglobins.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 118 Tabelle. Vitamine

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 119 Tabelle (Fortsetzung)

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 120 Tabelle (Fortsetzung)

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 121 Tabelle. Woodward-Hoffmann-Regeln fu ̈ r elektrocyclische Reaktionen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 122 Tabelle. Woodward-Hoffmann-Regeln fu ̈ r Cycloadditionen

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 123 Abb. Orthogonale Annäherung von Keten an Ethen fu ̈ hrt zu einer bindenden Wechselwirkung, gleichgu ̈ ltig welches HOMO/LUMO u ̈ berlappt.

Grundlagen der Organischen Chemie, Joachim Buddrus / Bernd Schmidt ISBN © 2015 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Mu ̈ nchen/Boston 124 Tabelle. Woodward-Hoffmann-Regeln fu ̈ r die sigmatrope Wasserstoffwanderung