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Philipps-Universität Marburg Fachbereich 15: Chemie Übung im Experimentalvortrag Sommersemester 2010 Henrik Laßmann.

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1 Philipps-Universität Marburg Fachbereich 15: Chemie Übung im Experimentalvortrag Sommersemester 2010 Henrik Laßmann

2 Gliederung 1. Was ist Kautschuk? 2. Gewinnung der Latexmilch 3. Rohkautschuk 4. Vom Kautschuk zum Gummi 5. Verwendung von Kautschuk 6. Kautschuk in der Schule 2

3 1. Was ist Kautschuk? Die Wortherkunft Maya „caao-chu“ („weinender Baum“) Französisch: „caoutchouc“ Deutsch: „Kautschuk“ 3 http://www.reifensuchmaschine.de/reifen/kautschuk-reifen/ kautschukbaum.jpg

4 Der weinende Baum „Hevea brasiliensis“ – botanischer Name des „weinenden Baumes“ Heimat: Amazonasgebiet Gruppe der Wolfsmilchgewächse Wichtigster Naturkautschuk- lieferant: 90 % 95 % des Naturkautschuks aus Südost-Asien 4 http://online-media.uni-marburg.de/biologie/ nutzpflanzen/carina/Gummi2.jpg 1. Was ist Kautschuk?

5 Der weinende Baum „Hevea brasiliensis“ wächst im Gebiet des „Kautschukgürtels“ 5 http://www.oldtimerreifen-moeller.de/pictures/kguertl.jpg 1. Was ist Kautschuk?

6 Der weinende Baum Milchsaft des Kautschukbaums: Latex Spanisch „leche“ für Milch  Latex 6 http://www.virusdoktor.de/patong2005/kautschuk.jpg 1. Was ist Kautschuk?

7 Versuch 1: Tyndall Effekt Eingesetzte Chemikalien: Stark verdünnte Latexmilch Kochsalzlösung NaCl (aq) 7 1. Was ist Kautschuk?

8 Der Tyndall-Effekt Kolloidale Lösung  Teilchengrößen vergleichbar mit Wellenlänge des sichtbaren Lichts (10 bis 1000 Nanometer)  Dispersion erscheint homogen  Starke Lichtstreuung nur bei kolloidalen Lösungen 8 http://de.academic.ru/pictures/dewiki/115/sonnenebel.jpg 1. Was ist Kautschuk?

9 Als Kautschuk wird das Polymer bezeichnet, welches in der Latexmilch mit einem Anteil von 25 – 40 % vorliegt: cis-1,4-Polyisopren 9 1. Was ist Kautschuk? Definition

10 Latexmilch Zusammensetzung: 10 MassenanteilStoff 0,6 – 0,7Wasser 0,25 – 0,4Kautschuk 0,015 – 0,02Harze 0,015 – 0,02Proteine 0,005 – 0,01Mineralstoffe 1. Was ist Kautschuk?

11 Versuch 2: Doppelbindungsnachweis Eingesetzte Chemikalien: Brom Br 2(l) in Eisessig CH 3 COOH (aq) Kautschuk in Toluol C 7 H 8(l) 11 1. Was ist Kautschuk?

12 Doppelbindungsnachweis Bromaddition an Doppelbindungen: 12 1. Was ist Kautschuk?

13 2. Gewinnung der Latexmilch Gewinnung durch Einschnitt in Milchröhren alle 2 Tage Diagonale Einschnitte von links oben nach rechts unten  Milchröhren spiralförmig Ertrag: 20-30 g pro Baum und Tag 13 http://www.pi-net.ch/fotos/bilder_india/kautschuk01.jpg

14 14 http://www.uni-duesseldorf.de/MathNat/Biologie/Didaktik/Nutzpflanzen/isopren.pdf; Seite 24 2. Gewinnung der Latexmilch

15 Auch einheimische Pflanzen besitzen Milchsaft… - Löwenzahn (Taraxacum) - Mohn (Papaver) - Gänsedistel (Sonchus)  Sehr geringer Gehalt 15 http://www.dogfood-marengo.ch/kraeuter/ images/loewenzahn2.jpg 2. Gewinnung der Latexmilch

16 … und manche Zimmerpflanzen: - Birkenfeige - „Benjamini“ (Ficus benjamina) 16 2. Gewinnung der Latexmilch

17 Versuch 3: Latex Koagulation Eingesetzte Chemikalien Verdünnte Latexmilch Verdünnte Ameisensäure HCOOH (aq) 17 3. Rohkautschuk

18 Latex Koagulation 3. Rohkautschuk Kautschuk: unpolares Makromolekül  Grenzflächenaktive Emulgatoren halten K. in Lösung (hier: Proteine) Kautschuk- Moleküle Protein 18

19 Zugabe von Säure  Zerstörung der Tertiärstruktur der Proteine  Funktionsverlust; Koagulation des Kautschuks 19 3. Rohkautschuk Latex Koagulation Denaturiertes Protein Koagulierter Kautschuk

20 Industrielle Aufarbeitung Latexkoagulation mit Ameisensäure  Schwammartige Matten Pressen / Prägen  Rubber Sheets 20 http://www.swisseduc.ch/geographie/materialien/rohstoffe_welt/ kautschuk/icons/latexsaft_koagulieren.jpg http://www.swisseduc.ch/geographie/materialien/rohstoffe_welt/ kautschuk/icons/matten_auspressen.jpg 3. Rohkautschuk

21 Industrielle Aufarbeitung Lufttrocknen der Sheets  Air-Dried-Sheets Räuchern der Sheets  Smoked Sheets 21 http://www.swisseduc.ch/geographie/ materialien/rohstoffe_welt/kautschuk/ icons/rubber_sheets.jpg 3. Rohkautschuk

22 Andere Handelsvarianten: Gerinnung in langen Trögen, walzen zu Crepes Gerinnung in langen Trögen, zerkleinern Granulat, Heisslufttrocknen  Block Rubber oder Heveacrumb (goldfarbene Blöcke) Ammoniakzugabe zur Latexmilch, aufkonzentrieren (zentrifugieren/eindampfen)  Latexmilchkonzentrat 22 3. Rohkautschuk

23 Demonstration 1: Quellvermögen Rohkautschuk in Toluol 23 VergleichsprobeQuellung nach 1 StundeQuellung nach 1 Tag 3. Rohkautschuk

24 Quellvermögen Kautschuk ist ein Thermoplast  Lange, nicht verzweigte Polymere 24 Rohkautschuk 3. Rohkautschuk

25 Quellvermögen Einlagerung von Toluol zwischen Polymerketten Abstandsvergrößerung zwischen Polymeren  Quellung 25 Toluol Rohkautschuk 3. Rohkautschuk

26 Versuch 4: Doppelbindungsnachweis in Kautschuk (Baeyer-Probe) Eingesetzte Chemikalien: Rohkautschuk Baeyer-Reagenz  1. Lösung: Kaliumpermanganat-Lösung KMnO 4(aq)  2. Lösung: Natriumcarbonat-Lösung Na 2 CO 3(aq) 26 3. Rohkautschuk

27 Baeyer-Probe Doppelbindungen reagieren mit Permanganat  Braunstein als brauner Niederschlag 27 Braunstein Reduktion Oxidation 3. Rohkautschuk

28 Mechanismus: elektrophile Addition Syn-Dihydroxylierung 28 Baeyer-Probe 3. Rohkautschuk

29 4. Vom Kautschuk zum Gummi Kautschukforschung 1763: P. I. Macquer stellt Formartikel her 1770: J. Priestley entdeckt Radiereffekt 1791: Samuel Peal erfindet gummierte Gewebe 1823: Charles Macintosh fertigt ersten Regenmantel 1826: Michael Faraday findet Summenformel einer Isopreneinheit Kautschuk: wenig hitzebeständig, klebrig, spröde bei Kälte  Forschung zur Verbesserung der Eigenschaften 29

30 Kautschukforschung 1839: Charles Goodyear entdeckt durch Zufall die Vulkanisation Experimente mit verschiedenen Kautschukmischungen  Schwefel-Kautschuk-Mischung fällt auf heiße Herdplatte  Entdeckung des Gummis 30 4. Vom Kautschuk zum Gummi http://thebsreport.files.wordpress.com/ 2009/06/charles_goodyear.jpg

31 Kautschukforschung Patentstreit mit Thomas Hancock  Goodyear bekommt Priorität zugesprochen  1844: Patentanmeldung des Vulkanisationsprozesses Goodyear produziert Handschuhe, Zelte 1855: Goodyear erzeugt erstes Gummikondom (2 mm Dicke) 31 4. Vom Kautschuk zum Gummi

32 Demonstration 2: Vulkanisation Eingesetzte Chemikalien: Latexmilch Schwefel S 8 Tensid (Alkylethersulfat) Zinkoxid ZnO (s) 32 4. Vom Kautschuk zum Gummi

33 Vulkanisation Latexmilch-, Schwefel-, Tensid-, Zinkoxid-Gemisch erhitzen (Trockenschrank: 130 °C; ½ Stunde)  Gelbes Gummi 33 4. Vom Kautschuk zum Gummi

34 Vulkanisation 34 http://www.chemieunterricht.de/dc2/auto/images/vulkanis.jpg Isopreneinheit Naturkautschuk Schwefelbrücken Gummi (Elastomer) + S 8, ΔT 4. Vom Kautschuk zum Gummi

35 Vulkanisation Schwefelmenge bestimmt Vernetzungsgrad 35 SchwefelmengeGummi 2 – 3 %Weichgummi 5- 15 %Lederartig/unbrauchbar 30 – 50 %Hartgummi 4. Vom Kautschuk zum Gummi

36 Vulkanisation Weitere Zusätze: Beschleuniger: Setzten Vulkanisationstemperatur herab, verkürzen Sulfidbrücken  z.B.: Dithiocarbamate (Monosulfidbrücken, ½ Min. Vulkanisation bei 140 °C) Aktivatoren: Metalloxide; Unterstützen Beschleuniger  z.B.: Zinkoxid 36 4. Vom Kautschuk zum Gummi

37 Vulkanisation Weitere Zusätze: Antioxidanzien: Alterungsschutz, Radikalfänger, Verhindern Kettenabbau, weitere Vernetzung Füllstoffe: Verbesserung von Abrieb und Reißfestigkeit, Volumenzunahme, Festigkeit  z.B.: Ruß (bessere Reißfestigkeit, weniger Abrieb), Zinkoxid (Verfestigung), Kreide (Volumenzunahme) 37 4. Vom Kautschuk zum Gummi

38 Vulkanisation Weitere Zusätze: Weichmacher: Einstellung des Weichheitsgrades, Alterungsschutz (z.B.: Paraffine, kurzkettige Polybutadiene) Haftmittel: Verbesserung der Hafteigenschaften auf Geweben, Metallen (z.B.: Kieselsäure) Verzögerer: Verlängerung der Vulkanisationszeit, verhindern Versengen (z.B.: Benzoesäure) 38 4. Vom Kautschuk zum Gummi

39 Demonstration 3: Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi Materialien: Unvulkanisierte Kautschukmischung Magnetrührer mit Heizplatte 2 Spachtelbleche Silikonöl 39 4. Vom Kautschuk zum Gummi

40 Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi Vulkanisationsapparatur: 40 Unvulkanisierte Kautschukmischung Spachtelblech mit Silikonöl Magnetrührer mit Heizplatte 4. Vom Kautschuk zum Gummi

41 Unvulkanisierter Kautschuk: nicht elastisch (plastisch) Verformung bleibt bestehen 41 Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi Dehnung 4. Vom Kautschuk zum Gummi

42 Gummi: Elastisch Kehrt in die Ausgangsform zurück 42 Dehnbarkeit Kautschuk vs. Gummi Dehnung Keine Krafteinwirkung 4. Vom Kautschuk zum Gummi

43 Versuch 5: Elastizität von Gummi Eingesetztes Material: Gummiband Gewicht Heißluftfön 43 4. Vom Kautschuk zum Gummi

44 Elastizität von Gummi Freie Drehbarkeit der Kettenglieder im Molekül  Stark geknäulte Struktur: Bei Dehnung: geordneter Zustand Bestreben in den ungeordneteren Zustand zurückzukehren (statistisch bevorzugt; Entropie- Effekt) Erwärmen: höhere Teilchenbewegung, wahrscheinliche Formen werden eingenommen  Gummibandverkürzung 44 4. Vom Kautschuk zum Gummi

45 Versuch 6: Schwefelnachweis in Gummi Eingesetzte Chemikalien: Gummiband Bleiacetatpapier (Pb(CH 3 COO) 2 ) 45 4. Vom Kautschuk zum Gummi

46 Schwefelnachweis in Gummi Thermische Zersetzung des Gummis Starke Rauchentwicklung Bleiacetatpapier zeigt schwarzbraune Verfärbung Pb 2+ (aq) + 2 CH 3 COO - (aq) + H 2 S (g) PbS (s) + 2 CH 3 COOH 46 schwarz 4. Vom Kautschuk zum Gummi

47 Autoreifen (60 – 70 %) Radiergummi Schläuche, Stopfen Dichtungsmaterial Isolierungsmittel Latexkleidung Handschuhe Ballons Kondome … 5. Verwendung von Kautschuk 47 http://www.hubtraum.de/shop/images/ medium/autoreifen-sp9000_klein.jpg http://www.vikingdirekt.at/pictures/ at/vkg/sk/lg/0120_sk_lg.jpg http://growshop.plazza.ws/img/2/1109.jpg http://www.latexbay.com/ebay/ zentai/catalog/latex%20s1.jpg

48 6. Kautschuk in der Schule Versuche sind schulgeeignet  Bromaddition: Lehrerversuch (HessGISS)  Schwefelnachweis mit Bleiacetat: Lehrerversuch (HessGISS) Fächerübergreifender Unterricht  Biologie, Sozialkunde, Wirtschaft 48

49 11. Klasse: Eigenschaften und Reaktionen von Kohlenstoff-Wasserstoff Verbindungen  Kautschuk, Gummi fakultativ 12. Klasse: Wahlthema Angewandte Chemie  Natürliche Makromoleküle  Kunststoffe 49 6. Kautschuk in der Schule

50 Danke für die Aufmerksamkeit! 50

51 Quellen Bücher / Magazine: Mortimer, C., Basiswissen der Chemie, 8. komplett überarbeitete und erweiterte Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart, 2003. Vollhardt, C., Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005. Praxis der Naturwissenschaften Heft 4 1989 Seiten: 42 – 44 Praxis der Naturwissenschaften Heft 5 1992 Seiten: 17 – 10 CD-Rom Verzeichnis: HessGISS. Unfallkasse Hessen (UKH), Frankfurt, 2006/2007. 51

52 Quellen Internet: http://www.bauchemie.ch.tum.de/master-framework/ ?download=1&file=130&ck=7877965832a724fda08d780b6fc50338 http://chemie.fb2.fh-frankfurt.de/KAT/kautschukgeschichte.htm http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/9/mac/netzwerke/vulkan/s chwefel.vlu/Page/vsc/de/ch/9/mac/netzwerke/vulkan/schwmenge.vscml.html http://www.friedrich-verlag.de/pdf_preview/d510019_1822.pdf http://www.hansa-gymnasium-mint.org/n-chemie/projekte/phoenix- compounding/vulkanisation.html http://macroweb.chemie.uni- saarland.de/desknow/directfiles/wenz/Vorlesungen/MC1%20Synthese%20von %20Polymeren/Literatur/Vulkanisation.pdf http://www.nachwachsenderohstoffe.de/fileadmin/fnr/images/literatur/L_Heft_l.pdf http://online-media.uni- marburg.de/biologie/nutzpflanzen/carina/hevea_brasiliensis.htm http://www.seilnacht.com/Lexikon/k_gummi.html 52

53 http://www.swisseduc.ch/geographie/materialien/rohstoffe_welt/kautschuk/ http://www.thomasmusolf.de/fuer_schueler_und_eltern/Chemie/Semester%201 %20Aufbau%20der%20Materie/V%20Kohlenstoff/Nachweis%20von%20Dopp elbindungen.pdf http://www.uni-due.de/~hc0014/S+WM/Wirkung/Tyndall.html http://www.uni- duesseldorf.de/MathNat/Biologie/Didaktik/Nutzpflanzen/isopren.pdf 53 Quellen


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