Die Herstellung von ASS

Präsentation zum Thema: "Die Herstellung von ASS"—  Präsentation transkript:

1 Die Herstellung von ASS
Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr

2 Aufgabenstellung Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht.
Benennen und erläutern sie die Reaktionen Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure? Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar.

3 Inhaltsangabe Kurzeinblick in die Geschichte von ASS
Stoffeigenschaften der Edukte Bedeutung der Edukte Reaktionsgleichung Durchführung Sinn der einzelnen Versuchsschritte Stoffeigenschaften von ASS Fotos des Versuchs Quellen

4 Die Geschichte von ASS Acetylsalicylsäure (ASS)
1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige Salicylsäure) durch das auskochen von Weidenrinde entsteht 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff wird daraufhin Salicylsäure genannt 1874: erstemalige Herstellung von synthetischer Salicylsäure 1897: erste Herstellung von Acetylsalicylsäure

5 Frage: Warum wurde die ASS weiterentwickelt?
Salicylsäure ist die Kristallform von Salicin Salicylsäure erzeugt einen Brechreiz Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Schwefelsäure und Essigsäure Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen ,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fache

6 Stoffeigenschaften der Edukte
Salicylsäure Essigsäureanhydrid Schwefelsäure Dest. Wasser

7 Salicylsäure Summen- formel C7H6O3 Molekular- masse 138 g/mol
Aussehen bei 20°C weißes kristallines Pulver Schmelz- punkt 159°C

8 Essigsäureanhydrid Summen- formel C4H6O3 Molekular- masse 102 g/mol
Aussehen bei 20°C klare Flüssigkeit Schmelz- punkt - 73°C

9 Schwefelsäure Summen- formel H2SO4 Molekular- masse 98 g/mol Aussehen
bei 20°C farblose, ölige Flüssigkeit Schmelz- punkt 10°C

10 destilliertes Wasser Summen- formel H2O Molekular- masse 18 g/mol
Aussehen bei 20°C Farblose Flüssigkeit Schmelz- punkt 0°c

11 Bedeutung der Edukte

12 Bedeutung von Salicylsäure
Die Salicylsäure ist der eigentliche Ausgangsstoff, der zu Acetylsalicylsäure verestert wird.

13 Essigsäureanhydrid Das Essigsäureanhydrid dient als Reaktionspartner für die Salicylsäure, wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion irgendwann zum Stillstand bringt.

14 Schwefelsäure Die Schwefelsäure katalysiert die Veresterung der Salicylsäure.

15 dest. Wasser Das Wasser dient zur Umkristallisierung und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure.

16 Reaktionsgleichung

17 Die genaueren Reaktionsabläufe
H+  vom Katalysator greift Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an. Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen Durch Acetylierung von Salicylsäure erhalten wir Acetylsalicylsäure. Rückbildung des Katalysator. Elektrophile Substitution

18 3. H+ des Katalysators greift an der OH Gruppe der Salicylsäure an.
4. Angriff des nukleophilen Teilchens an die positivierte Stelle des Benzolrings. 5. Das Carbeniumion reagiert mit Wasser. Der Katalysator wird zurückgebildet. Entstehung von Essigsäure.

19 Durchführung 10g Salicylsäure + 20g Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen konz. Schwefelsäure. Abkühlung der Stoffe Umkristallisierung Mehrmaliges reinigen durch abnutschen trocknen

20 Sinn der einzelnen Versuchsschritte
Zu 1. Es entsteht Acetylsalicylsäure Zu 2. Die Stoffe kristallisieren Zu 3. erstes herauslösen von unerwünschten Stoffen aus dem entstandenen Stoff Zu 4. weiteres herauslösen von Schadstoffen und Reststoffen Zu 5. Zur besseren Bestimmung des Reinheitsgrades

21 Acetylsalicylsäure Summen- formel C9H8O4 Molekular- masse 180 g/mol
Aussehen Bei 20°C weißes kristallines Pulver Schmelz- punkt 139°C

22 Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS
Fotos Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

23 Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

24 Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS
Umkristallisierung

25 Reinigung in Eiswasser
Trocknen des Produkts

26 Das Ergebnis Mehr oder weniger reine Acetylsalicylsäure

27 Quellen für Stoffeigenschaften und Bilder der Molekülstrukturen www-cgi.uni-regensburg.de/Studentisches/FS_Pharmazie/files/Seminare/pohl-ass.pdf