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Phenol-Formaldehyd-Harze
(Phenolharze, Phenoplasten)
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Gliederung Darstellung Eigenschaften Verwendung Geschichtliches
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Begriffe Harze: amorphe, zähflüssige bis feste Stoffe ohne festen Schmelzpunkt Naturharze: Ausscheidungsprodukte von Pflanzen Kunstharze: Kunststoffe mit ähnlicher Konsistenz Phenol-Formaldehyd-Harz: Polykondensat aus Phenol und Formaldehyd
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Darstellung 1. Schritt: elektrophile Substitution
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Darstellung 2. Schritt: Kondensation
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Darstellung Polykondensation:
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Reaktionsharze Zunächst Bildung von Reaktionsharzen: zähflüssige Präpolymere (niedriger Polymerisationsgrad), die durch Vernetzung zu Duromeren aushärten Bei saurem Katalysator: Novolake nur Methylenbrücken 500 – 5000 g/mol, löslich, schmelzbar, nicht selbsthärtend (Härtemittel nötig)
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Reaktionsharze Bei basischem Katalysator: Resole auch Methylenetherbrücken und Methylolgruppen 150 bis 600 g/mol, löslich, selbsthärtend (in der Hitze)
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Harzhärtung Weitere Kondensation führt zu dreidimensionalen Vernetzungen Dadurch Bildung von höhermolekularen Duromeren, z.B.:
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Eigenschaften der Duromere
Dichte: 1,30 bis 1,45 g/cm³ Hohe Festigkeit und Härte, elektrisch isolierend, beständig gegen Wärmeverformung, gegen Lösemittel und schwache Basen/Säuren Zersetzung erst ab 120 bis 250 °C Bräunliche Eigenfarbe, Nachdunkeln Eigengeruch nach Phenol
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Verwendung Pressmassen: Vermischung von Novolaken mit Härtemitteln und Füllstoffen Formgebung im nicht gehärteten Zustand, dann Härtung durch Erhitzen Produkte: Steckdosen, Schaltergehäuse, Zahnräder, Pfannenstiele usw.
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Verwendung Isolatormaterial in der Elektrotechnik
Kupplungs- und Bremsbeläge, Schleifscheiben Unvernetzte Novolake für Lacke und im Offsetdruck Resole in Holzleimen, als Bindemittel für Spanplatten
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Geschichtliches Phenoplaste waren die ersten vollsynthetischen Kunststoffe 1872: von Baeyer entdeckt, aber nicht weiter untersucht 1907: Erik Hendrik Baekeland experimentiert mit Reaktionsparametern Bakelit
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Geschichtliches Rasche kommerzielle Ausnutzung, ab 1910 Produktion in Erkner Erster Weltkrieg: Granatenhülsen, Zündmechanismen, Flugzeugpropeller Zwischen den Weltkriegen sehr starke Verbreitung, viele Anwendungen: „The material of a thousand uses“
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Geschichtliches Ab Ende der 30er Jahre stehen zunehmend andere, beliebig einfärbbare Kunststoffe zur Verfügung (z.B. Plaskon) Bakelit verschwindet aus der Alltagsumgebung
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Quellen Wikipedia (Harze, Polykondensation, Bakelit, Phenoplaste)
(Phenoplaste) Römpp Chemie-Lexikon
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