Medizin des Schmerzmittels Aspirin®

Gliederung Einführung mit Zahlen und Fakten Anwendung und Dosierung Welcher Wirkstoff verbirgt sich hinter Aspirin? Synthese Entdeckung und Geschichte Eigenschaften des Wirkstoffs Was passiert mit dem Wirkstoff im Körper? 8. Wirkungsmechanismus 9. Was kann Aspirin noch?

1. Einführung mit Zahlen und Fakten Aspirin ist das in der Geschichte der Menschheit am meisten verwendete Medikament. Aspirin ist in mehr als 90 Ländern ohne ärztliche Verordnung erhältlich. Es war das erste Medikament, das als Tablette und somit in einer exakt dosierbaren Form erhältlich war. gilt heute als weltweites Synonym für Schmerzmittel

Die Firma Bayer produziert jährlich rund 2,3 Milliarden Tabletten Aspirin, pro Minute etwa 6000 Stück. Aspirin ist neben Tabletten in weiteren Varianten zu haben (Brausetabletten, Kautabletten, Granulat)

2.1 Anwendungsbereiche 2.2 Dosierung Leichte Schmerzzustände, wie Kopfschmerzen Zahnschmerzen Regelschmerzen Muskelschmerzen 2.2 Dosierung Je nach Arzneiform gibt es Aspirin in Einzeldosen von 300-1000 mg, die für Patienten ab 16 Jahren zugelassen sind. (Eine Tablette enthält 500 mg Wirkstoff)

3. Welcher Wirkstoff verbirgt sich hinter Aspirin? Der wirksame Bestandteil von Aspirin ist die Acetylsalicylsäure (ASS)   Acetyl-salicylsäure Essigsäure Salicylsäure

ASS gehört chemisch in die Verbindungsklasse der Ester. allg ASS gehört chemisch in die Verbindungsklasse der Ester allg. Summenformel: Kondensationsreaktion: Carbonsäure + Alkohol reagiert zu Ester + Wasser Essigsäure Salicylsäure Reaktionsbeschleuniger: Katalytische Mengen H₂SO₄ oder HCl Kondensation Hydrolyse

4. Synthese von Acetylsalicylsäure Besonderheit! Anstatt Essigsäure wird als Reaktionspartner der Salicylsäure Acetanhydrid verwendet. -> Reaktionsmechanismus auf Folie

5. Entdeckung und Geschichte Altes Griechenland: Kauen der Rinde der Weide (Salix) gegen Schmerzen Mittelalter: - Kochen eines Suds aus Weidenrinde - Entdeckung der schmerzlindernden Wirkung eines Extraktes aus den Blüten der Spierstaude (spiraea ulmaria) ! A spirin Acetyl spiraea ulmaria

Wie man heute weiß, beruht diese Wirkung auf den Salicylaten, die in diesen Arzneipflanzen enthalten sind. 1828 isolierte "Johann Andreas Buchner" Salicin, das im Körper in Salicylsäure umgewandelt wird. Salicylsäure wurde ab 1874 durch "Friedrich von Heyden" großtechnisch durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt.

Abgesehen von ihrem sehr unangenehmen Geschmack führte Salicylsäure zu erheblichen Magen-Darm-Nebenwirkungen 1897: Der Laborleiter der Firma Bayer Felix Hoffmann versetzte Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid und stellte damit Acetysalicylsäure her. 1899: Wegen guter Verträglichkeit und Wirkung wurde Aspirin als Warenzeichen angemeldet und kam zunächst als Pulver auf den Markt.

1900: Aspirin kommt in Tablettenform auf den Markt + Wirkstoff exakt dosiert + Wirkung steuerbar + Produktionskosten halbiert 1950: Aspirin enthält einen Eintrag ins „Guiness Buch der Rekorde“ als meistverkauftes Schmerzmittel 1982: John Vane wird für das Entdecken des Wirkungs- mechanismus von ASS mit dem Nobelpreis für Medizin ausgezeichnet.

1997: Aspirin startet mit dem Sponsoring verschiedener Sportvereine.

6. Eigenschaften Aussehen: ASS ist ein Feststoff und bildet nadelförmige Kristalle (Smp. 143-144˚)

Geruch: Die reine Substanz ist geruchlos Vorsicht! Der Geruch nach Essigsäure bei Aspirin weist auf eine stattgefundene Hydrolyse hin. Ursache: zu lange Lagerung oder Feuchtigkeit Gegenmaßnahmen: Einhaltung des Verfalldatums und Einschweißung der einzelnen Tabletten in Metallfolie Hydrolyse

Löslichkeit: Wie alle Ester schlecht in Wasser löslich 1 Teil Substanz löst sich in 300 Teilen Wasser Unpolare Anteile überwiegen

7. Was passiert mit ASS im Körper? Ein Teil der ASS wird bereits im Magen aufgenommen. Dort liegt ASS wegen des niedrigen pH-Werts undissoziiert (unverändert) vor Das hydrophobe Molekül kann leicht die lipophile Zellmembran der Magenschleimhautzellen passieren. Im wässrigen Zellplasma mit ca. pH 7 findet dann eine Protolyse statt (Säure gibt ihr Proton ab).

Es entstehen Acetylsalicylat- sowie Oxoniumionen (H3O+) Diese können wegen ihres hydrophilen Charakters nicht zurück und sind in den Magenschleimhautzellen gefangen. Da Oxoniumionen ätzend sind, rufen sie die häufigste Nebenwirkung von Aspirin hervor: Magenbeschwerden. Erst etwas essen, dann Aspirin nehmen! pH-Wert des Magens steigt durch Nahrungsaufnahme, so wird ASS direkt in den Dünndarm geleitet und ins Blut aufgenommen

8. Wirkungsmechanismus Aspirin Bei Gewebeverletzungen oder Entzündungen werden im Körper hormonähnliche Substanzen freigesetzt, die Prostaglandine. Sie werden mit Hilfe des Enzyms Cyclo-Oxygenase, kurz COX, aus der essentiellen Fettsäure Arachidonsäure hergestellt. Arachidonsäure Durch Prostaglandine werden die Schmerzrezeptoren empfindlicher. Aspirin Prostaglandin

9. Was kann Aspirin noch? Alle Wirkungen von Aspirin beruhen auf der Hemmung der Prostaglandinsynthese Neben der schmerzlindernden Wirkung, wirkt ASS außerdem: fiebersenkend entzündungshemmend Blutverdünnend Neueste Forschungen an Aspirin befassen sich mit seiner Wirkung in der Krebstherapie