Acetylsalicylsäure || Aspirin Aspirin-GFS Acetylsalicylsäure || Aspirin Benjamin Kuschel || Dominic Kohler

Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS) Anwendungsgebiete Inhalt Aspirin-GFS Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS) Anwendungsgebiete Synthese der ASS Bestimmung des Wirkstoffanteils /Analyse Bestimmung der Reinheit

1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS Beginn 400 v. Chr. Verwendung der Blätter des Weidenstrauches und der Silberweide gegen Schmerzen und Fieber

Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt (Salicin) 1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS Im Mittelalter Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt (Salicin) Wird aber verboten 1806 Kontinentalsperre Napoleons auf Einfuhr von Chinin Rückkehr auf heilende Wirkung der Weidensäfte 1838 Gewinnung der Salicylsäure aus Salicin

1853 erstmals Herstellung der ASS 1869 synthetische 1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS 1853 erstmals Herstellung der ASS 1869 synthetische Herstellung der Salicylsäure 1897 F. Hoffmann stellt erstmals ASS chemisch rein und haltbar her

1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS 1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS 1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS heute: 11 Mrd. Aspirintabletten (50 000 t) jährlich, 850 Mio. Mark Umsatz „International Aspirin Award“ => neue Anwendungsgebiete Werbung: Bayer-Hauptsitz wird in gigantische Aspirintablette verkleidet

Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen (Antineuralgicum)) 2. Anwendungsgebiete Aspirin-GFS Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen (Antineuralgicum)) Hemmung körpereigener schmerzerzeugender Substanzen; Hemmung der zentralen Schmerzempfindung senkt Fieber (Antipyretikum) wirkt keimtötend und entzündungshemmend (Antiseptikum) => gegen Schmerzen aller Art (Analgetikum)

2. Anwendungsgebiete Aspirin-GFS Erkrankungen der Blutgefäße (vorbeugend gegen Thrombosen, Schlaganfall, Herzinfarkt) ABER: - Aspirin stört die Aggregation der Blutplättchen (Thrombozyten) - Magengeschwüre - Nebenwirkungen bei Kindern => nicht ganz ungefährlich, deshalb: Rezeptpflicht gefordert!!

in Schliffrundkolben einwiegen 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS 10 g Salicylsäure      in Schliffrundkolben einwiegen Salicylsäure +

15 ml Essigsäureanhydrid 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS 15 ml Essigsäureanhydrid mit Pipette zugeben: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid

3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Rührfisch zugeben 5 Tropfen konz. Phosphorsäure zutropfen : Phosphorsäure Salicylsäure + Essigsäureanhydrid

3. Synthese der ASS Aspirin-GFS im Wasserbad 20 Min. auf 100°C erhitzen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure

3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz. Phosphorsäure Acetylsalicylsäure => eigentlich fertig, nur noch die Aufarbeitung fehlt

Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen: 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure

weißes, fest ausfallendes Produkt absaugen, Rückstand mit 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS weißes, fest ausfallendes Produkt absaugen, Rückstand mit Wasser auswaschen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure

WAS IST DA JETZT EIGENTLICH PASSIERT? 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz. Phosphorsäure Acetylsalicylsäure WAS IST DA JETZT EIGENTLICH PASSIERT?

4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Aspirin-GFS Vorgehen: Tablette wird zerstoßen:

4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Aspirin-GFS Vermischung des Pulvers mit Ethanol/Wasser im Verhältnis 55/45:

4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Aspirin-GFS Filtrierung des Gemisches und Spülung des Filters mit E/W-Gemisch:

4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Aspirin-GFS Titrierung 50ml dieser Lösung mit NaOH (c= 0,1mol/l) Notierung des Verbrauches an Maßlösung: 5ml NaOH Berechnung der Menge ASS mit Hilfe der Reaktionsgleichung

5. Bestimmung der Reinheit Aspirin-GFS 2 prinzipielle Verfahren: - Schmelzpunktbestimmung - Chromatographische Untersuchung

5. Bestimmung der Reinheit Aspirin-GFS Bestimmung der Schmelztemperatur von ASS: Schmelzpunktröhrchen mit Temperaturfühler => langsames Erhitzen

5. Bestimmung der Reinheit Aspirin-GFS Literaturwert für Salicylsäure: 158-161°C Literaturwert für Acetylsalicylsäure: 135°C unser gemessener Wert: 135°C

Quellennachweis Aspirin-GFS Herbstpraktikum Chemie 2001 des Kepler-Seminars Stuttgart Homepage von Bayer: www.aspirin.de http://schulen.eduhi.at/chemie/cus497-1.htm http://www.quarks.de/pillen/03.htm http://www.hschickor.de/aspirin.htm Unterlagen der Bayer AG

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