Tee ... Abwarten und Tee trinken... Experimentalvortrag von Jasmin Schulte SS 07

Gliederung Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren Eigenschaften Inhaltsstoffe Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe Schulrelevanz

Was genau ist denn eigentlich Tee? Allgemeines Was genau ist denn eigentlich Tee?

Die Tee – Pflanze Klasse: Rosopsida Unterklasse: Asterdae Allgemeines Die Tee – Pflanze Klasse: Rosopsida Unterklasse: Asterdae Ordnung: Ericales Familie: Theaceae Gattung: Camellia Arten: Camellia sinensis (China, Darjeeling) Camillia assamica (Indien, Sri Lanka)

Geschichtliches Geschichte des Tees wohltuende Wirkung bereits seit 5000 Jahren bekannt 2737 v. Chr.: chinesischer Kaiser Cheng Nung entdeckte Tee durch Zufall 552 n. Chr.: buddhistische Mönche bringen Tee von China nach Japan, Tee-Zeremonien entwickeln sich

1610: erste Teelieferung aus Japan nach Amsterdam per Schiff Geschichtliches Ab 618: Tee wird zur Handelsware; für alle Gesellschaftsschichten erhältlich 1610: erste Teelieferung aus Japan nach Amsterdam per Schiff 1669: auch England Mitte 17. Jh.: über Landweg nach Russland zum Zaren

16.12.1773: Boston Tea-Party - Protest gegen Teesteuer Geschichtliches 16.12.1773: Boston Tea-Party - Protest gegen Teesteuer 1869: Suezkanal wird eröffnet; Teeroute verkürzt sich Deutschland: ab 1753 von den Ostfriesen aus Holland importiert; erst ab Anfang 20. Jh. für jeden erschwinglich

Herstellung von Tee Pflücken Tee-Produktion Herstellung von Tee Pflücken Welken: Entziehung von Wasser von 80 % auf 60 % 20 Stunden Rollen: Aufbrechen der Pflanzenzellstruktur, Reaktion mit Luftsauerstoff beginnt eine Stunde

Fermentation: enzymatische Oxidation, Aromastoffe entwickeln sich Tee-Produktion Fermentation: enzymatische Oxidation, Aromastoffe entwickeln sich fünf Stunden Trocknen Sortieren: per Hand oder mit Sieben

schwarzer Tee grüner Tee Ernten Welken Fixieren Rollen Rollen Tee-Produktion schwarzer Tee grüner Tee Ernten Welken Fixieren Rollen Rollen Fermentieren Trocknen Sieben / Sortieren

Einteilung nach Fermentationsgraden Tee-Produktion Einteilung nach Fermentationsgraden nicht fermentierter Tee Grüner Tee leicht fermentierter Tee Weißer Tee anfermentierter Tee Gelber Tee halb fermentierter Tee Klassischer Oolong stärker fermentierter Tee Yen Cha Oolong fermentierter Tee Schwarzer Tee postfermentierter Tee Pu-Errh-Tee

Anbaugebiete Indien: 820.000 t China: 785.000 t Kenia: 324.000 t Tee-Produktion Anbaugebiete Indien: 820.000 t China: 785.000 t Kenia: 324.000 t Sri Lanka: 320.000 t Türkei: 185.000 t Indonesien: 165.000 t Japan 100.000 t Exporteure: Kenia, Sri Lanka, China Importeure: Großbritannien, Russland, USA

Wie trinkt man Tee? Schwarzen Tee mit kochendem Wasser übergießen Grünen Tee mit 70-90 °C heißem Wasser Lagerung: kühl und im geschlossenen Behälter Ziehzeit: Coffein Gerbstoffe anregend beruhigend

Bestimmung des pH-Werts im Tee Eigenschaften Demo 1 Bestimmung des pH-Werts im Tee

4 Versuchsansätze mit schwarzem Tee und 100 mL Wasser: Eigenschaften 4 Versuchsansätze mit schwarzem Tee und 100 mL Wasser: 2 g Tee RT 70 °C 5 g Tee RT Messungen des pH-Werts im 15 sek. Abstand über 10 Minuten

Ergebnisse Menge Temperatur Anfangs pH-Wert End pH-Wert Δ pH 2 g 20 °C Eigenschaften Ergebnisse Menge Temperatur Anfangs pH-Wert End pH-Wert Δ pH 2 g 20 °C 70 °C 7,61 7,42 5,00 4,67 2,61 2,75 5 g 7,52 7,46 4,86 4,58 2,66 2,88

Eigenschaften 2 g, RT 5 g, RT 2 g, 70 °C 5 g, 70 °C

je größer die Menge Tee, desto niedriger der pH-Wert Eigenschaften Schlussfolgerung: je größer die Menge Tee, desto niedriger der pH-Wert je höher die Temperatur, desto niedriger der pH-Wert Begründung: saure Reaktion der Gerbstoffe mit Wasser bessere Löslichkeit der Gerbstoffe in warmem Wasser

Wie trinkt man wo Tee? gesüßt mit Honig oder Zucker Russland: aus Samowaren mit Marmelade Ostfriesland: Sahne und Kluntjes (nicht umrühren) Tibet: Butter überall: weitere Aromazusätze wie Rose, Vanille, Jasmin, unzählige Fruchtaromen, Gewürze, Kakao England: Milch oder Zitronensaft

Eigenschaften Demo 2 Tee mit Milch?

Ausfällen von Casein hat bei pH 4,6 den IEP k-Casein-Oberfläche hydrophobes Zentrum Calciumphosphat „CMP-Haar“ (hydrophil) hat bei pH 4,6 den IEP k-Casein kann fällbaren α- und β-Caseine nicht mehr stabilisieren Caseinmicellen aggregieren und fallen aus

Gliederung Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren Eigenschaften Inhaltsstoffe Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe Schulrelevanz

Inhaltsstoffe Polyphenole ("Gerbstoffe") ca. 20-35 %   Inhaltsstoffe Polyphenole ("Gerbstoffe") ca. 20-35 % Proteine, Aminosäuren ca. 20-30 % Kohlenhydrate (Zellstoff) ca. 20-25 % organische Fette ca. 8 % Alkaloide (Coffein) ca. 3-5 % organische Säuren ca. 3 % Pigmentstoffe (Chlorophyll) ca. 1 % Vitamine (A, B1, B2, C, D) ca. 0,6 % Aromastoffe ca. 0,03 % Enzyme ca. 0,005 %

Alkaloide: Xanthine sind Stoffwechselprodukte der Pflanze Inhaltsstoffe: Xanthine Alkaloide: Xanthine sind Stoffwechselprodukte der Pflanze dienen als Abwehr von Fressfeinden ein Stickstoffspeicher der Pflanze Purin-Grundgerüst Namen: 1,3,7-Trimethylxanthin, Methyltheobromin, Coffein, Thein, Tein, Guaranin

Wirkungen auf Menschen Inhaltsstoffe: Xanthine Wirkungen auf Menschen Anregung des Zentralnervensystems Erhöhung der Herztätigkeit, Pulssteigerung Erhöhung des Blutdrucks Bronchialerweiterung Steigerung der Harnbildung Blut-Hirnschranke wird ungehindert passiert

Extraktion von Coffein Inhaltsstoffe: Xanthine Versuch 1 Extraktion von Coffein

Extraktion ex (lat.; „heraus“) trahere (lat.; „ziehen“) Inhaltsstoffe: Xanthine Extraktion ex (lat.; „heraus“) trahere (lat.; „ziehen“) Stofftrennungsverfahren Komponente wird aus einem Stoffgemisch herausgelöst Coffein gut in Chloroform löslich (181,82 g/L) Chloroform:

Dünnschichtchromatographie von Xanthin-Derivaten Inhaltsstoffe: Xanthine Versuch 2 Dünnschichtchromatographie von Xanthin-Derivaten

Vorgehensweise DC Kieselgelplatte Inhaltsstoffe: Xanthine Vorgehensweise DC Kieselgelplatte Fließmittel Chloroform : Ethanol 9 : 1 Standard – Lösungen von Coffein, Theobromin und Theophyllin Coffein-Extrakt aus Versuch 1 Laufzeit: etwa 20 Minuten

Xanthin-Derivate im Tee: Inhaltsstoffe: Xanthine Xanthin-Derivate im Tee: Coffein Xanthin Theobromin Theophyllin C Tb Tp

Polyphenole hauptsächlich Catechine Inhaltsstoffe: Polyphenole Polyphenole hauptsächlich Catechine wirken sich auf Teefarbe und –geschmack aus Wirkung: harntreibend, antioxidativ

Fermentationsprozess bei Catechinen Inhaltsstoffe: Polyphenole Fermentationsprozess bei Catechinen Theaflavin und Thearubigen sind Ox.-produkte von Catechin: Reaktion mit Luft, Enzyme Allgemeine Formel für Catechine Theaflavin

Bsp. der im Tee vorhandenen Catechine: Inhaltsstoffe: Polyphenole Bsp. der im Tee vorhandenen Catechine: Epicatechin Epigallocatechin-gallat Epigallocatechin

Indikatorverhalten von Tee Inhaltsstoffe: Polyphenole Versuch 3 Indikatorverhalten von Tee

Reaktion im sauren Bereich: Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion im sauren Bereich: rotbraune Lösung + H+ - H2O + + Wagner-Meerwein-Umlagerung

Verschiebung der Absorption in den kurzwelligen Bereich Inhaltsstoffe: Polyphenole gelbliche Lösung Verschiebung der Absorption in den kurzwelligen Bereich

Reaktion im alkalischen Bereich: Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion im alkalischen Bereich: rotbraune Lösung + OH- - H2O chinoide Gruppe dunkelbraune Lösung

Herstellung von Tinte aus schwarzem Tee Inhaltsstoffe: Polyphenole Versuch 4 Herstellung von Tinte aus schwarzem Tee

Reaktion der Gerbstoffe mit dem Eisenion: Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion der Gerbstoffe mit dem Eisenion: O2 Fe2+ Fe3+ + e- - 3 H+ 3 + Gallussäure Oktaedrischer Chelatkomplex

Nachweis von Antioxidantien Inhaltsstoffe: Polyphenole Versuch 5 Nachweis von Antioxidantien

Reaktion: Briggs-Rauscher-Reaktion Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion: Briggs-Rauscher-Reaktion oszillierende Reaktion: läuft nicht linear, sondern periodisch ab farblos: c(I2) und c(I- ) klein gelb: c(I2) groß und c(I-) klein blau: c(I2) und c(I- ) groß

Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat Inhaltsstoffe: Polyphenole Prozess 2 Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch Prozess 1 Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet; Reaktion mit Malonsäure Prozess 3 Iodid wird gebildet; Edukt für Prozess 2 gebildet radikalisch

Prozess 1: nur bei c (I-) > c (I-) krit. Inhaltsstoffe: Polyphenole Gesamtgleichung: IO3-(aq) + 2 H2O2 (aq) + CH2(COOH)2 (aq) + H3O+(aq) ICH(COOH)2 (aq) + 2 O2 (g) + 4 H2O +5 -1 -2 Mn2+ -1 0 Prozess 1: nur bei c (I-) > c (I-) krit. 5 I- (aq) +IO3- (aq) +6 H3O+ (aq) 3 I2 (aq) + 9 H2O 3 I2 (aq) + 3 CH2(COOH)2 (aq) + 3 H2O 3 ICH(COOH)2 (aq) + 3 I- (aq) +3 H3O+ (aq) -1 +5 -2 -1 -1 0

Prozess 2: nur bei c (I-) < c (I-) krit. Inhaltsstoffe: Polyphenole Keto-Enol-Tautomerie - + Prozess 2: nur bei c (I-) < c (I-) krit. +4 +2 2 •IO2 (aq) + 2 [Mn(H2O)6]2+(aq) 2 HIO2 (aq) + 2 [Mn(H2O)5(OH)]2+(aq) +3 +3

Prozess 3: Bildung von neuem Iodid Inhaltsstoffe: Polyphenole Prozess 3: Bildung von neuem Iodid +3 -1 2 [Mn(H2O)5(OH)]2+(aq) + 2 H2O2 (aq) 2 [Mn(H2O)6]2+(aq) + 2 •OOH (aq) 2 H2O2 (aq) +2 [Mn(H2O)5(OH)]2+(aq) + HIO (aq) 2 O2 (g) + 2 [Mn(H2O)6]2+(aq) + I- (aq) + H3O+ (aq) +2 -1 +3 -1 +2

Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat Inhaltsstoffe: Polyphenole Prozess 2 Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch Prozess 1 Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet, Reaktion mit Malonsäure Prozess 3 Iodid wird gebildet, Edukt für Prozess 2 gebildet, radikalisch Antioxidans

Welche Rolle spielt nun das Antioxidans? Inhaltsstoffe: Polyphenole Welche Rolle spielt nun das Antioxidans? Antioxidans: Oxidationsinhibitor oder Peroxidzersetzer Polyphenole sind „Radikalfänger“: brechen durch Übertragung eines Wasserstoffatoms die Reaktionskette ab Absättigung der Radikale

Reaktion Entstehung von freien Hydroxyl- und Hydroperoxid-Radikalen Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion Entstehung von freien Hydroxyl- und Hydroperoxid-Radikalen HO• bzw. HOO• bzw. O2I• = R• physiologische Aspekte: freie Radikale haben krebserregende Wirkung auf Zellen, können z.B. auch Beweglichkeit von Spermien verringern

Inhaltsstoffe: Polyphenole Bildung reaktionsträger Polyphenolradikale durch Mesomeriestabilisierung + . + + viele weitere Möglichkeiten und mesomere Grenzformeln

Gliederung Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren Eigenschaften Inhaltsstoffe Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe Schulrelevanz

Inhaltsstoffe: Pigmente Chlorophyllasen während Fermentation

Extraktion von Chlorophyll mit Benzin Inhaltsstoffe: Pigmente Versuch 6 Extraktion von Chlorophyll mit Benzin

Löslichkeit von Pigmenten Inhaltsstoffe: Pigmente Löslichkeit von Pigmenten Chlorophyll: unpolar, in Wasser unlöslich Benzin: unpolar, Hauptbestandteile sind Alkane, Aromaten, Alkene, Benzol

Aromastoffe durch Fermentation entstanden Inhaltsstoffe: Aromastoffe durch Fermentation entstanden Schwarzer Tee: enthält etwa die 5-fache Menge wie grüner Tee Linalool (Zitrus) (Z)-3-Hexen-1-ol Benzaldehyd (Marzipan) Geraniol (Rose) Phenylacetaldehyd (Honig) Hexanal

Destillation von Aromastoffen Inhaltsstoffe: Aromastoffe Demo 3 Destillation von Aromastoffen

Destillation thermisches Trennverfahren für flüssige Stoffgemische Inhaltsstoffe: Aromastoffe Destillation destillare (lat.; herabtröpfeln) thermisches Trennverfahren für flüssige Stoffgemische basiert auf Flüchtigkeit der Stoffe Duftstoffe werden durch Wasserdampf mitgezogen

Tee und Gesundheit Polyphenole im Tee hemmen Wachstum von Krebszellen (besonders EGCG) senkt Kariesrisiko senkt Schlaganfallrisiko Steigerung der Elastizität von Blutgefäßen enthält viele Mineralstoffe und Vitamine schmeckt gut Vorsicht! Auch Tee in Maßen genießen! (Gefahr durch Herzrasen, etc.)

Ergebnis von Versuch 2 C: Coffein Tb: Theobromin Tp: Theophyllin C.E.: Coffein Extrakt aus Versuch 1 C Tb Tp C.E.

Schulrelevanz 9 G: Stoffe, Stoffeigenschaften und Stoffgruppen: Methoden der Stofftrennung 10 G.2: radikalische Reaktionen 11 G.2: Aminosäuren, Peptide, Polypeptide 11 G.2: Farbstoffe, Mesomerie 12 G.2: Komplexchemie oder Farbstoffe: pH-Indikatoren fächerübergreifend in Biologie und Geschichte weckt Interesse da alltägliches Konsumgut

Die erste Tasse für den Feind, die zweite Tasse für den Freund