Herzlich Willkommen zum Experimentalvortrag Fette in der Schule langweilig oder spannender als ihr Ruf? Marburg, den 03. Juli 2013 Marcell Pausch

V1: Aufbau und Durchführung 2 1 2

V4: Aufbau und Durchführung

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Fette in der Schule Q2 Fette Bau, Eigenschaften, Reaktionen; Gewinnung und Verarbeitung Fetthärtung (Margarineherstellung) Untersuchung von Speisefett z.B. Iodzahl, Verseifungszahl, Gehalt an gesättigten und ungesättigten Fettsäuren Bedeutung für die Ernährung; Kosmetika Q4 großtechnische vom Raps zum Biodiesel Verfahren Auszug aus: Lehrplan Chemie (Hessen).

Was ist Fett? Lipide - gr. lipos = „Fett“ Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist Fett? Lipide - gr. lipos = „Fett“ Lipide definieren sich nicht über ihre Struktur, sondern über ihre chemischen Eigenschaften. Sie sind lipophil und in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich.

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist ein Fett?

Was ist ein Fett? keine Estergruppe β-Carotin Vitamin A Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist ein Fett? Unverseifbare Lipide keine Estergruppe β-Carotin Vitamin A

Was ist ein Fett? Unverseifbare Lipide Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Unverseifbare Lipide Was ist ein Fett?

Was ist Fett? Ester einer Fettsäure und eines Fettalkohols Wachs Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist Fett? Wachse Ester einer Fettsäure und eines Fettalkohols Fettsäure Fettalkohol Wachs

Was ist ein Fett? Unverseifbare Lipide Wachse Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Unverseifbare Lipide Wachse Was ist ein Fett?

Glycerin und Fettsäuren Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist Fett? Triacylglycerid „Fette und fette Öle“ Triester von Glycerin und Fettsäuren Neutralfette

Was ist ein Fett? Unverseifbare Lipide Wachse Neutralfette Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Unverseifbare Lipide Wachse Was ist ein Fett? Neutralfette

Was ist Fett? Phospholipide: - Eigelb - Zellmembranen komplexe Lipide Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist Fett? Phospholipide: - Eigelb - Zellmembranen Phospho- cholinrest Glycerin komplexe Lipide Fettsäuren

Was ist ein Fett? Unverseifbare Lipide Wachse Neutralfette Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Unverseifbare Lipide Wachse Was ist ein Fett? Neutralfette komplexe Lipide

V1: Aufbau und Durchführung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V1: Aufbau und Durchführung 1 2 1 2

V1: Fettlöslichkeit von β-Carotin Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V1: Fettlöslichkeit von β-Carotin 1 2 2 2 1 2 Speiseöl Karotten- wasser nach 15 sec nach 2 min nach 5 min

zwei Lipide  β-Carotin löst sich im Speiseöl Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V1: Fettlöslichkeit von β-Carotin Auswertung Karottenwasser: β-Carotin Speiseöl: Triacylglycerid zwei Lipide  β-Carotin löst sich im Speiseöl

Begleitversuch: Wasser und Öl Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Begleitversuch: Wasser und Öl 1 1 2 2 nach 10 sec in Ruhe einmal schütteln

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Das Öl auf der Suppe

V2: Aufbau und Durchführung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V2: Aufbau und Durchführung

V2: Lavalampe Beobachtung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V2: Lavalampe Beobachtung + Wasser + Spüli + NaCl

Grenzflächenspannung des Wassers Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V2: Lavalampe Auswertung Färbung des Speiseöls Sudanrot Grenzflächenspannung des Wassers „übervoll gefülltes Glas“ Wasserläufer H-Brücken Spülmittel zerstört Grenzflächenspannung  Öle haben eine etwas geringere Dichte als Wasser

Demo 1: Aufbau und Durchführung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 1: Aufbau und Durchführung Bromierung von Öl

Demo 1: Bromierung von Öl Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 1: Bromierung von Öl Olivenöl Zugabe von Bromwasser Sonnen- blumenöl Zugabe von Bromwasser

Demo 1: Bromierung von Öl Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 1: Bromierung von Öl Auswertung wässrige Phase ölige Phase gehärtetes Öl Elektrophile Addition

der Streichholzschachtel Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Fette oder fette Öle Das Modell mit der Streichholzschachtel Fett Van-der-Waals- Wechselwirkungen Öl

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Fettsäuren Fettsäure Anzahl C-Atome Doppel- bindung Smp. [°C ] Butansäure 4 - 8 Myristinsäure 14 +54 Palmitinsäure 16 +63 Stearinsäure 18 +70 Elaidinsäure 1 (E) +45 Ölsäure 1 (Z) +13 Linolsäure 2 (Z) -5 Linolensäure 3 (Z) -11

Warum gibt es überhaupt Fette? Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Warum gibt es überhaupt Fette? Aufgaben von Fetten: - Isolation (Wärme, mechanisch) langfristiger Energiespeicher (keine osmotische Wirkung) hohe Energiedichte Tab. 1: Brennwerte im Vergleich. Stoffklasse Brennwert [kJ/g] Fette ca. 39 Kohlenhydrate ca. 17 Eiweiß

V3: Aufbau und Durchführung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V3: Aufbau und Durchführung Fettbrand Öl erhitzen Brand löschen

Zwischenfazit Eigenschaften Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V3: Fettexplosion Zwischenfazit Eigenschaften Löslichkeit gut in unpolaren Lösungsmitteln Dichte meist 0,93 – 0,95 g/cm3 (knapp unter der von Wasser) Smp. je kürzer und „gesättigter“, desto niedriger der Smp. Rauchpunkt Fette fangen ab einer bestimmten T an zu rauchen (Selbstentzündung) Beobachtung Auswertung ab einer bestimmten Temperatur fangen Fette an zu rauchen  kann zur Selbstentzündung führen Fettbrände ersticken! Wassertropfen Fettexplosion Einen Fettbrand mit Wasser löschen? …keine gute Idee! Pfanne mit heißem Öl

Demo 2: Aufbau und Durchführung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 2: Aufbau und Durchführung Herstellung von Kernseife

Demo 2: Herstellung von Kernseife Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 2: Herstellung von Kernseife Fett und Öle Fettgemisch NaOH-Lösung Zutaten Seifenstücke nach 4 Wochen Fettgemisch & NaOH-Lösung nach 1 min Fettgemisch & NaOH-Lösung nach 45 min Seife in Form

Demo 2: Herstellung von Kernseife Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 2: Herstellung von Kernseife basische Esterhydrolyse R

Demo 2: Herstellung von Kernseife Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 2: Herstellung von Kernseife

Begleitversuch: Wasser und Öl Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Begleitversuch: Wasser und Öl 1 2 3 3 nach 10 sec in Ruhe einmal schütteln + Seife

Wirkung von Seifen Tensid (amphiphil) hier: Natriumstearat hydrophil Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Wirkung von Seifen Tensid (amphiphil) hier: Natriumstearat hydrophil lipophil Micellen freie Tenside Tenside

V4: Aufbau und Durchführung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V4: Aufbau und Durchführung Bleichung Filtration

Fette gewinnen tierische Fette pflanzliche Fette ausschmelzen Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Fette gewinnen tierische Fette pflanzliche Fette ausschmelzen zentrifugieren extrahieren kalte Raffination pflanzliche Fette warme Raffination pressen Kaltpressung

Demo 3: Extraktion nach Soxhlet Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 3: Extraktion nach Soxhlet Rückfluss-Kühler Extraktionshülse mit gemahlenen Mandeln Soxhlet-Aufsatz Lösungsmittel Rundkolben mit n-Heptan Thermofühler Lösungsmittel mit Fett Ölbad Magnetrührer

Demo 3: Extraktion nach Soxhlet Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 3: Extraktion nach Soxhlet Blick von vorne auf Extraktionshülse extrahiertes Mandelöl Blick von oben auf Extraktionshülse

Raffination Entschleimung Entsäuerung Bleichung Filtration Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Raffination Entschleimung Entsäuerung Bleichung Filtration Desodorierung Rohöllager Umesterung Analytik (Kontrolle) Fetthärtung raffiniertes Öl

V4: Aufbau und Durchführung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V4: Aufbau und Durchführung Bleichung Filtration

V4: Bleichung mit Aktivkohle Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V4: Bleichung mit Aktivkohle Olivenöl mit Aktivkohle natives Olivenöl Filtration vor Bleichung nach Bleichung Filtrat

V4: Bleichung mit Aktivkohle Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V4: Bleichung mit Aktivkohle Auswertung Bleichung: Teil des Raffinationsprozesses Aktivkohle: kleinste Graphit-Kristalle innere Oberfläche ~ 1500 m2/ g  4 g ≙ Oberfläche eines Fußballfeldes Absorption von unerwünschten Fettbegleitstoffen

Demo 4: Margarineherstellung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 4: Margarineherstellung

Demo 4: Aufbau und Durchführung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 4: Aufbau und Durchführung Margarineherstellung

Demo 4: Margarineherstellung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 4: Margarineherstellung Öl, Fett und Milch nach dem Rühren Margarine im Eisbad Öl und Milch Zugabe von Ei nach 1 min nach 2 min

Begleitversuch: Wasser und Öl Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Begleitversuch: Wasser und Öl 1 2 3 4 5 5 nach 10 sec in Ruhe einmal schütteln + Seife + Eigelb

Wirkung von Eigelb Lecithin Phospholipid Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Wirkung von Eigelb Lecithin Phospholipid Emulgator = natürliches Tensid Biomembranen Eigelb

Untersuchung von Speisefett Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Untersuchung von Speisefett Lebensmittel Zusammensetzung Fettgehalt Extraktion aus Lebensmitteln m(I2) an Doppelbindungen Verseifungszahl m(KOH) zur Neutralisation und Verseifung Esterzahl m(KOH) zur Verseifung Iodzahl Qualität Säurezahl m(KOH) zur Neutralisation

Ausblick Herstellung von Biodiesel auf Basis von Rapsöl Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Ausblick Herstellung von Biodiesel auf Basis von Rapsöl

V5: Aufbau und Durchführung Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V5: Aufbau und Durchführung Einfüllen Wasserbad

V5: Herstellung von Biodiesel Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V5: Herstellung von Biodiesel Erzeugung von Ethanolat Umesterung

V5: Herstellung von Biodiesel Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V5: Herstellung von Biodiesel Beobachtungen Rapsöl & Ethanolat im Wasserbad nach dem Wasserbad

V5: Herstellung von Biodiesel Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V5: Herstellung von Biodiesel Vergleich Rapsölethylester (REE) Rapsölmethylester (RME) Rapsöl REE RME Diesel  wie „grün“ ist Biodiesel wirklich?

Anwendung und Vertiefung von Grundkenntnissen 00 Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Fette in der Schule langweilig oder spannender als ihr Ruf? eine Einführung in die Naturstoffe vielfältig und allgegenwärtig Biodiesel Seife Margarine Anwendung und Vertiefung von Grundkenntnissen Ester (Carbonsäuren, Alkohole) - Eigenschaften - Flammenwerfer - Bromierung  Förderung chemischen Verständnisses mit Bezug auf Alltägliches

Quellenverzeichnis Vgl. Hessisches Kultusministerium: Lehrplan Chemie. http://www.kultusministerium.hessen.de/irj/HKM_Internet?cid=ac9f301df54d1fbfab83dd3a6449af60 Vgl. Bruice, P.Y.: Organische Chemie. 5. Auflage. Pearson. München. 2007. S. 1074ff. Vgl. Adam, K.: Fette und Öle in der Ernährung. http://www.chids.de/dachs/wiss_hausarbeiten/FetteundOele_Adam.pdf Vgl. Dr. Reiß, P.: Lipide. Fachwissenschaftliches Seminar zum Praktikum zur Organischen Chemie für Studierende des Lehramts am 07.12 und 14.12.2012. Vgl. Pfeifer, P.: Fette und fette Öle. Aufarbeitung des Themas für den Chemieunterricht. In: NiU-C. Heft-Nr. 113/ 2009. S. 2 – 45. Vgl. Haupt, P.: Vom Rohfett zum Reinfett – Fettraffinationen in Modellversuchen. In: NiU-C. Heft-Nr. 49/ 1999. S.28 – 32. Vgl. Andre, C.: Chemie? – Aber sicher! Experimente kennen und können. 2. Auflage. Hrsg.: Akademie für Lehrerfortbildung und Personalführung. Dillingen. 2012. Versuch 16-6. Vgl. Seilnacht, T.: Das Phänomen der Grenzflächenspannung. http://www.seilnacht.com/waschm/tenside.html

Quellenverzeichnis Vgl. Heimann, R.; Greiwe, R.: Extraktion von Kokosnussfett. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 7/ 2007. S. 34 – 38. Vgl. Harsch, G., Niepel, S., Musli, S.: Experimentelle Vergleiche. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 2/ 2008. S. 23. Vgl. Weber, N., Mukherjee, K. D., Warwel, S.: Fette in der Ernährung. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 2 – 7. Vgl. Dorgerloh, R., Mai, A., Suhrweier, U.: Bestimmung des Acroleingehaltes in Fetten und Ölen. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 9 – 12. Vgl. Hinze, Th.: Fette und Öle – im Chemieunterricht der Sekundarstufe I. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 13 – 16. Vgl. Hauschild, G.: Gedanken zu Arbeitsblättern zum Thema „Fette und Öle“. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 20 - 24. Vgl. Dittmer, M.: Fette und Öle in unserem Leben. In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2004. S. 12 – 15, S. 19.

Bilderverzeichnis Zugriff: Juni 2013 Bienenwachs: http://www.bsab-naturkerzen.de/uploads/pics/Biene.jpg Butter und Öl: http://www.abiweb.de/chemie-makromolekuele-naturstoffe-kunststoffe/chemie-der-naturstoffe/fette.html Beta-Carotin: http://beta-carotin.net/images/beta-carotin.jpg Eigelb: http://mhstatic.de/fm/1/thumbnails/sh_ei_eigelb_800.jpg.2440635.jpg Bilayer: http://www.genesisnet.info/bild.php?Sprache=de&ID=179 Suppe: http://a142.idata.over-blog.com/600x365/5/06/85/15/suppppe.JPG Fettexplosion: http://data.motor-talk.de/data/galleries/98519/744/fettexplosion.jpg Wasserläufer und Wasserglas: http://www.seilnacht.com/waschm/tenside.html Biodiesel: http://massmosaic.com/wp-content/uploads/2013/05/biodiesel-oil.jpg Rapsfeld: http://itouchable.de/wp-content/uploads/Rapsfeld-8661.jpg

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