Reduktionen von Aldehyden/Ketonen zu Alkoholen

Präsentation zum Thema: "Reduktionen von Aldehyden/Ketonen zu Alkoholen"—  Präsentation transkript:

1 Reduktionen von Aldehyden/Ketonen zu Alkoholen
Vortrag OCF Reduktionen von Aldehyden/Ketonen zu Alkoholen Betreuer: Carolin Thiele Referent: David Nieder

2 Gliederung 1. Allgemeiner Mechanismus 2. Beispielmechanismus 3. Reagenzien und Reaktionsbedingungen 4. Namensreaktionen - Meerwein-Verley-Pondorf-Reduktion - Grignard – Reduktion - Luche -Reduktion

3 1.Allgemeiner Mechanismus
Addition von H-Nucleophilen(Hydrid-Ionen) an Carbonylverbindungen durch(AdN C=O) Hydridkomplexe von B oder Al Kovalenzbindungen mit mindestens einer B H- oder einer Al-H-Bindung Organometallverbingungen mit anschließender Hydrolyse

4 2.Mechanismen Beispiel: Reduktion von Ketonen mit LiAlH4

5 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen
Hydridkomplexe von Bor NaBH4 in MeOH,EtOH oder HOAc bei 0˚C L-Selectrid [LiBH(sek-Bu)3] 9BBN BH3/THF BH3/Me2S sehr reaktiv und stabil

6 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen
LiEt3BH NaBH3CN LiBH3CN Entstehen von Blausäure

7 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen
von Aluminium RedAl [NaAlH2(O-CH2-CH2-OMe)2](sehr T-beständig) LiAlH(O-tert-Bu)3 LiAlH(O-Me)3 LiALH4 in THF oder Ether AlH3 (Alan) sehr reaktiv

8 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen
Kovalenzbindungen mit mindestens einer B H- oder einer Al-H-Bindung DIBALH (iBu2ALH) in Ether, THF, Toluol oder CH2Cl2

9 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen
Grignard-Reduktion(Übertragung eines β-H-Atoms) iBuMgBr

10 4.Namensreaktionen Meerwein-Pondorf-Verley Reduktion
Carbonylverbindung reagiert mit Aluminiumisopropanolat Verläuft über 6-gliedrigen ÜZ Aluminiumisopropanolat wird wieder zurückgebildet

11 4.Namensreaktionen

12 4.Namensreaktionen Grignard-Reduktion
sterisch stark gehinderte Mg-Verbindungen Bsp.: iBuMgBr Übertragung des β-ständigen H‘s als Nucleophil statt C-Nucleophil

13 4.Namensreaktionen

14 4.Namensreaktionen Luche-Reduktion Reagenzien: CeCl3 und NaBH4 in MeOH
- bei Anwesenheit von Keton – und Aldeydgruppe wird bevorzugt die Ketogruppe angegriffen Ketogruppe besitzt stärkere Partialladung und begünstigt den Angriff eines harten Nucleophils

15 4.Namensreaktionen

16 Literatur Brückner, Reinhard: Reaktionsmechanismen. 20073.
Latscha; Kazmaier; Klein: Organische Chemie-Basiswissen OC2 Skript Prof. Wenz WS08/09 OC4 Skript Prof. Jauch SS09