Elektrophile Aromatische Substitution I

Präsentation zum Thema: "Elektrophile Aromatische Substitution I"—  Präsentation transkript:

1 Elektrophile Aromatische Substitution I

2 Elektrophile Aromatische Substitution II
Elektronenreiche Aromaten und die ortho-/para-Selektivität Reaktionsfreudiger als Benzol durch Donorsubstituenten (elektronenreicher  nucleophiler) positive Ladung des Wheland-Intermediats kann nach einem Angriff in ortho- oder para-Stellung am besten stabilisiert werden Reaktivitätsreihenfolge (beginnend mit dem besten): ─H (Benzol) Sonderfall Halogene: ─H (Benzol) o/p-dirigierend durch „+M“-Effekt aber reaktionsträger als Benzol („-I“-Effekt)

3 Elektrophile Aromatische Substitution III
Elektronenarme Aromaten und die meta-Selektivität Reaktionsträger als Benzol durch Akzeptorsubstituenten (elektronenärmer  weniger nucleophil) positive Ladung des Wheland-Intermediats wird nach einem Angriff in meta-Stellung am wenigsten destabilisiert. massive Destabilisierung durch den Akzeptor zunehmende Desaktivierung: ─H (Benzol) <<

4 Nucleophile Aromatische Substitution I
- X─

5 Nucleophile Aromatische Substitution II
Elektronenreiche Aromaten und die meta-Selektivität Reaktionsträger als Benzol durch Donorsubstituenten (elektronenreicher  weniger electrophil) negative Ladung des Meisenheimer-Intermediats wird nach einem Angriff in meta-Stellung am wenigsten destabilisiert massive Destabilisierung durch den Donor Reaktivitätsreihenfolge (beginnend mit dem schlechtesten): < < < < < < ─H (Benzol)

6 Nucleophile Aromatische Substitution III
Elektronenarme Aromaten und die ortho-/para-Selektivität Reaktionsfreudiger als Benzol durch Akzeptorsubstituenten (elektronenärmer  electrophiler) negative Ladung des Meisenheimer-Intermediats kann nach einem Angriff in ortho-/para-Stellung am besten stabilisiert werden. zunehmende Aktivierung: ─H (Benzol) <<