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Mesomerieenergie von Benzen (Benzol)
Klasse 12 (GK/LK) Dr. Gerd Gräber Studienseminar Heppenheim
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Hydrierung = exotherme Reaktion mit Wasserstoff (Katalysator!)
E1 = - 119,8 kJ/mol (freiwerdende Hydrierenergie) + H2 Cyclohexen (C6H10) Cyclohexan (C6H12) E2 = - 359,4kJ/mol (freiwerdende Hydrierenergie) + 3H2 hypothetisches Cyclohexatrien (C6H6) Cyclohexan (C6H12) + 3H2 E3 = - 208,7kJ/mol (freiwerdende Hydrierenergie) Benzol (C6H6) Cyclohexan (C6H12)
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Frage: Um welchen Energiebetrag ist das Benzolmolekül stabiler als das hypothetische Cyclohexatrienmolekül? EM = E2 - E3 = -359,4kJ/mol – (-208,7kJ/mol) EM = ,7kJ/mol Mesomerieenergie
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Aufgabe: Entwickeln Sie nun ein schematisches Energiediagramm, in welchem die Bedeutung der Mesomerieenergie für das Benzolmolekül deutlich wird!
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? ? Schematisches Energiediagramm (Mesomerieenergie) E
Übergangszustand ? Benzol (C6H6)+3H2 hyp. Cyclohexatrien (C6H6)+3H2 EM= ,7kJ/mol Mesomerieenergie Benzol (C6H6)+3H2 ? E2 = - 359,4kJ/mol (freiwerdende Hydrierenergie) E3 = - 208,7kJ/mol (freiwerdende Hydrierenergie) Cyclohexan (C6H12)
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Alles klar?
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