Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“

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1 Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“
Philipps-Universität Marburg Elmar Schneider Datum:

2 Allgemeine Informationen Physikalische Eigenschaften
Gliederung Allgemeine Informationen Physikalische Eigenschaften Synthesemöglichkeiten in der Schule Möglichkeiten der Weiterreaktion Verwendung Umweltproblematik

3 Allgemeine Informationen
Was macht ein Halogenalkan aus? Wasserstoffatome eines Alkans werden durch Halogenatome ersetzt Mehrere Wasserstoffatome können ausgetauscht werden Unterschiedliche Halogenatome können in ein Molekül eingefügt werden Ab drei C-Atomen Möglichkeit der Isomerie

4 Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen
Allgemeines Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen

5 Allgemeines Beilstein-Probe:

6 Physikalische Eigenschaften
Polare C-X Bindung Dipol-Dipol-WWK C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab Bindung wir länger und schwächer

7 Dipolcharakter von Dichlormethan
Physikalische Eigenschaften Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

8 Physikalische Eigenschaften
Dipolcharakter von Dichlormethan:

9 Physikalische Eigenschaften
Polare C-X Bindung Dipol-Dipol-WWK C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab Bindung wir länger und schwächer

10 Physikalische Eigenschaften
Polarisierbarkeit nimmt von R-F zu R-I zu

11 Synthesemöglichkeiten in der Schule
Elektrophile Addition von HX/X2 an Alkene Radikalische Halogenierung der Alkane Reaktion von Alkoholen mit HX

12 Iodierung von π-Systemen
Synthesemöglichkeiten in der Schule Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

13 Synthesemöglichkeiten in der Schule
Iodierung von ∏-Systemen: δ- δ+

14 Radikalische Halogenierung von Heptan
Synthesemöglichkeiten in der Schule Versuch 3: Radikalische Halogenierung von Heptan

15 Synthesemöglichkeiten in der Schule
Radikalische Halogenierung von Heptan:

16 Möglichkeiten der Weiterreaktion
Substitution SN1 SN2 Eliminierung E1 E2

17 Möglichkeiten der Weiterreaktion
SN1: SN2:

18 Möglichkeiten der Weiterreaktion
Substitutions- Möglichkeiten: Ether Thiole Alkohole Thioether Carbonsäureester andere Alkylhalogenide Nitrile Amine Phosphoniumsalze

19 Möglichkeiten der Weiterreaktion

20 Überblick: Möglichkeiten der Weiterreaktion Typ des Nucleophils (Base)
Typ des Halogenalkans schwaches Nu (z.B. H2O) schwach basisches, starkes Nu (z.B. I-) stark basisches, ungehindertes Nu (z.B. CH3O-) stark basiches, gehindertes Nu (z.B. (CH3)3CO-) Methyl - SN2 primär SN2, E2 E2 sekundär langsame SN1, E1 tertiär SN1, E1 Überblick:

21 Name Trivialname Formel Verwendung Verwendung Trichlormethan
Chloroform HCCl3 Lösungsmittel, Narkosemittel (krebserregend) Tetrachlormethan Tetrachlor- kohlenstoff CCl4 Feuerlöschmittel, Reinigungsmittel Triiodmethan Iodoform HCI3 Desinfektions- mittel Dichlordifluor- methan Frigen 12 Freon 12 CCl2F2 Kühlmittel, Treibgas (früher)

22 Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze
Verwendung Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze (5) Ventil (6) Thermostat

23 Kondensation bei Druckerhöhung
Verwendung Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung

24 Kondensation bei Druckerhöhung:
Verwendung Kondensation bei Druckerhöhung: Je höher der Druck, je höher der Siedepunkt einer Substanz Gas wird flüssig (wenn kritische Temperatur nicht überschritten ist)

25 Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze
Verwendung Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze (5) Ventil (6) Thermostat

26 Verwendung Demo 3: Verdunstungskälte

27 Verdunstungskälte: Joule-Thomson-Effekt:
Verwendung Verdunstungskälte: Joule-Thomson-Effekt: Bei der Expansion wird Arbeit gegen die intermolekularen Anziehungskräfte geleistet Energie wird der kinetischen Energie der Moleküle entnommen Abkühlung

28 (6-12mal so effektiv wie „Tetra“, 4-7mal so effektiv wie CO2)
Verwendung Name Trivialname Formel Verwendung Monochlorethan Ethylchlorid H5C2Cl Kälte-Anästhetikum Bromtrifluor-methan Freon FE 13 B 1 BrCF3 Feuerlöschmittel (6-12mal so effektiv wie „Tetra“, 4-7mal so effektiv wie CO2) Brommethan H3CBr Insektizid, Fungizid (!Methylierung!)

29 Brommethan-Unterschied:
Verwendung Brommethan-Unterschied: Methylierung von Aminen und Thiolen:

30 Name Trivialname Formel Verwendung Verwendung Polyvinylchlorid PVC
Rohre, Bodenbeläge, ... Polytetrafluorethylen PTFE Teflon Pfannen, Töpfe, Gore-Tex

31 Umweltproblematik Ozonschicht:

32 Absorption von UV-Strahlung durch Ozon
Verwendung Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch Ozon

33  UV-Licht wird absorbiert
Verwendung Absorption von UV-Strahlung durch Ozon: UV-Licht:  UV-Licht wird absorbiert

34 Umweltproblematik FCKW zerstören Ozon:

35 Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe
Verwendung Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe

36 Zerstörung von Ozon durch halogenierte KW:
Verwendung Zerstörung von Ozon durch halogenierte KW:

37 ??? Konsequenz: Montreal-Abkommen (1987)  31.12.1995 Produktionsstop
Umweltproblematik Konsequenz: Montreal-Abkommen (1987)  Produktionsstop  Regenerierung bis 2010 ??? Summenformel Lebensdauer in der Atmosphäre CFCl3 50 Jahre CF2Cl2 102 Jahre C2F4Cl2 300 Jahre

38 Schulrelevanz (G8-Lehrplan)
GK 11.G1 Kohlenstoffchemie I: Mechanismus der Addition von Molekülen des Typs X2 LK 11.G1 Kohlenstoffchemie I: Typ und Mechanismus der Addition von Molekülen des Typs X2 und HX und der Eliminierung; Alkanole: Reaktionstypen (Substitution) 10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie: Halogenkohlenwasserstoffe (Halogenalkane): Eigenschaften und Reaktionen / Nachweisreaktion; Umweltgefährdung durch FCKW in der Atmosphäre

39 Schulrelevanz (G8-Lehrplan)
10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie: Mechanismus der radikalischen Substitution 9.G2 Säuren und Laugen: Nachweis ausgewählter Kationen 8.G2 Ordnung in der Vielfalt Atombau und Periodensystem: Verwendung verschiedener Halogene in Alltag und Technik 7.G1 Stoffe unterscheiden und isolieren: Aggregatzustände eines Stoffes in Abhängigkeit von der Temperatur deuten

40 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

41 Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen
Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen

42 Iodierung von π-Systemen
Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

43 Radikalische Halogenierung von Heptan
Versuch 3: Radikalische Halogenierung von Heptan

44 Absorption von UV-Strahlung durch Ozon
Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch Ozon

45 Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe
Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe

46 Dipolcharakter von Dichlormethan
Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

47 Kondensation bei Druckerhöhung
Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung

48 Demo 3: Verdunstungskälte