Mit einem Menü durch die Organische Chemie

Präsentation zum Thema: "Mit einem Menü durch die Organische Chemie"—  Präsentation transkript:

1 Mit einem Menü durch die Organische Chemie

2 Der Mensch: Ein Allesfresser ?! Bild aus Marburger Mensa
Einleitung Der Mensch: Ein Allesfresser ?! Bild aus Marburger Mensa

3 Menü: Übersicht Definition Nahrungsmittel Klassifizierung Vorspeise
Hauptgericht Nachspeise Schulrelevanz

4 Nahrungsmittel 1. Definition Deutsche Basis-Verordnung Lebensmittelrecht (VO 178/2002, Artikel 2): Lebensmittel (früher Nahrungsmittel) sind alle Stoffe oder Erzeugnisse, die dazu bestimmt sind […], dass sie in verarbeitetem, teilweise verarbeitetem oder unverarbeitetem Zustand von Menschen aufgenommen werden.

5 7 Nahrungsmittelgruppen
2. Klassifizierung 7 Nahrungsmittelgruppen Vorspeise Hauptgericht Nachspeise

6 Baguette mit „Lachs-Kaviar“ à la Ferran Adrià
3. Vorspeise Vorspeise: Baguette mit „Lachs-Kaviar“ à la Ferran Adrià

7 Das Baguette Französisches Stangenweißbrot Inhaltsstoffe:
3. Vorspeise: Baguette Das Baguette Französisches Stangenweißbrot Inhaltsstoffe: Weizenstärke aus Weizenmehl Hefe Kochsalz Wasser

8 Demo 1: Stärkeabbau durch Speichel
3. Vorspeise: Baguette Demo 1: Stärkeabbau durch Speichel Bitte probieren Sie...!

9 3. Vorspeise: Baguette Stärke: Aufbau: Amylose: ( %) Lineare Kette mit helicaler Struktur; α-1,4-glycosidisch verknüpft Amylopektin ( %) Stark verzweigt; α-1, und α-1,4-glycosidisch verknüpft 1 4 1 4 1 4 1 6 1 4

10 Demo 1: Auswertung Durch längeres Kauen von Brot: süßer Geschmack
3. Vorspeise: Baguette Demo 1: Auswertung Durch längeres Kauen von Brot: süßer Geschmack Erklärung: Brot enthält Stärke, die durch ein Enzym im Speichel teilweise abgebaut wird Abbauprodukt schmeckt süß

11 Das Speichel-Enzym α-Amylase:
3. Vorspeise: Baguette Das Speichel-Enzym α-Amylase: Steckbrief: Ptyalin: Hydrolase pH-Optimum: 6,9 (Homo sapiens) (stabil bis pH = 4; im Magen inaktiviert, da pH < 2) Cosubstrat: Ca2+-Ionen Proteinfaltung: α-Helix, β-Faltblatt, Schleifen Aktives Zentrum in Mitte (Tonne), (α, β)-8 Faß Spaltung

12 Spaltung durch α-Amylase:
3. Vorspeise: Baguette Spaltung durch α-Amylase: Endoenzym, spaltet α-1-4-, überspringt α-1-6-Bindungen Spaltung in Maltose und größere Grenzdextrine, Verdauung im Dünndarm (Maltase) Warum schmeckt Maltose süß? 1 4

13 Physiologie des süßen Geschmacks
3. Vorspeise: Baguette Physiologie des süßen Geschmacks Maltose wird von Geschmacksrezeptoren erkannt Insgesamt 5 Grundqualitäten: süß, sauer, salzig, bitter, (köstlich „umami“) Geschmacksqualität „süß“ überwiegend auf Zungenspitze süß sauer salzig bitter Papille

14 Iod-Stärke-Reaktion:
3. Vorspeise: Baguette V1: Stärke-Smiley Agar = strukturgebendes Heteropolysaccharid aus Rotalgen Darin: Stärke-Amylose-Helix Einlagerung von Polyiodid-Ionen (I3-, I5-, I7-…) Amylose-Helix der Stärke wird durch α-Amylase gespalten Negative Nachweisreaktion mit Lugol´scher Lösung an Stellen der Einspeichelung Iod-Stärke-Reaktion: Blau durch CT-Komplex (schematisch)

15 V2: Fehling-Probe Überprüfen der Reduktionswirkung der Abbauprodukte
3. Vorspeise: Baguette V2: Fehling-Probe Überprüfen der Reduktionswirkung der Abbauprodukte blau (aq) + 2 + 5 OH-(aq) +1 + 7 H2O O H R rostrot + Cu2O C4H4O62- (aq) + 3 4- +2 +2 + (aq) +2 Abbauprodukt: z.B. Maltose (aq) (aq) (schematisch) blau (s) (aq)

16 „Lachs-Kaviar à la Ferran Adrià“
3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ „Lachs-Kaviar à la Ferran Adrià“ 2 Zitate: „Ferran Adrià serviert Gemüse als Gelatine und würzt Speisen auch mal mit Holzkohle. In Barcelona versucht der verrückteste Koch auf Erden seinen Beruf neu zu erfinden- in einer Küche, die ein Labor sein könnte.” Wolfgang Lechner (Die Zeit: “Der Chemiker“ ) „Die magischen Rezepte sind jene, die die einen ekelhaft finden und die anderen fantastisch…“ (Ferran Adrià) Hier: Frei nach diesem Motto… „Lachs-Kaviar“ aus farblosem Alginat, mit E 110

17 V3: Darstellung von E 110 1.) Bildung des Nitrosylkations:
3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ V3: Darstellung von E 110 1.) Bildung des Nitrosylkations: 2.) Herstellung des Diazoniumsalzes: Diazotierung

18 3.) Azo-Kupplung: Gelborange S (E 110) 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“
Nu- Gelborange S (E 110)

19 Azofarbstoff E 110 (Gelborange S)
3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ Azofarbstoff E 110 (Gelborange S) Charakteristisch: Azogruppe (–N=N–) Farbigkeit: n π*-Übergang + ausgedehntes delokalisiertes π-e--System ADI: 0 - 2,5 mg/kg (WHO)

20 V4: Kaviar aus Alginat Alginate: Polysaccharide aus Braunalgen
3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ V4: Kaviar aus Alginat Alginate: Polysaccharide aus Braunalgen Bausteine: Uronsäuren (Guluronsäure, Mannuronsäure) Gelbildung : Ca2+-Bindung durch Polyguluronat-Sequenzen Jedes Ca2+-Ion: Koordination von 4 Guluronat-Resten ( ) Eierschachtelmodell (Dimere) 1 4 α Ca2+ Ca2+ 1 1 4 α Ca2+ Ca2+ Ca2+

21 Alginate in der Lebensmittelindustrie
3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ Alginate in der Lebensmittelindustrie Häufiger Lebensmittelzusatzstoff (E ) Beispiele: Einsatzbereich Ausgenutzte Eigenschaft Puddings, Mousse, Cremefüllungen, restrukturierte Lebensmittel Gelbildung Eis, Milchmixgetränke, Suppen, Soßen, Mayonnaise Verdickung, Stabilisierung von Emulsionen Schutzüberzüge für Fisch und Fleisch Filmbildung

22 Schweinefilet an neuen Kartoffeln
4. Hauptgericht Hauptgericht: Schweinefilet an neuen Kartoffeln

23 Was ist Fleisch? Skelettmuskelgewebe mit Fett- und Bindegewebe
4. Hauptgericht: Schweinefilet Was ist Fleisch? Skelettmuskelgewebe mit Fett und Bindegewebe Fleischbestandteile: Proteine Fette Kohlenhydrate (Glycogen: α-1-6-Glucose) Mineralstoffe Wasser Pro Kopf: kg/a (Industrieländer)

24 Fleischzartmacher Inhaltsstoffe: Enzym: Papain Kochsalz + Gewürze
4. Hauptgericht: Schweinefilet Fleischzartmacher Inhaltsstoffe: Enzym: Papain Kochsalz + Gewürze Trennmittel: SiO2 Pflanzliches Öl Wirkung des Fleischzartmachers: Proteolytisches Enzym Papain entfaltet Kollagen Kollagen wird abgebaut, Aminosäuren freigesetzt Partiell denaturiertes Kollagen = Gelatine

25 Demo 2: Enzymwirkung von Papain
4. Hauptgericht: Schweinefilet Demo 2: Enzymwirkung von Papain RG 1: Gelatine + Papaya RG 2: Gelatine + Fleischzartmacher RG 3: Gelatine + Zitrone (Blindprobe) Carica papaya

26 V5: Aminosäure-Nachweis mit Ninhydrin
4. Hauptgericht: Schweinefilet V5: Aminosäure-Nachweis mit Ninhydrin Bruttoreaktion: - 2 -H+ Ruhemanns Purpur Farbstoff-Anion

27 Reaktionsmechanismus (stark verkürzt)
4. Hauptgericht: Schweinefilet Reaktionsmechanismus (stark verkürzt) Indan-1,2,3-trion Halbaminol δ+ δ- KET H2O CO2 E1 cb

28 Chromophor: (Kreuzkonjugation), λmax = 570 nm
4. Hauptgericht: Schweinefilet n. A. Aminoketon Aldehyd via: s.o. δ- δ+ - Ruhemanns Purpur Chromophor: (Kreuzkonjugation), λmax = 570 nm

29 V6: Die Kartoffelschrift
4. Hauptgericht: neue Kartoffeln V6: Die Kartoffelschrift Elektrolytischer Stärkenachweis Anode: Oxidation 2 I-(s/aq) I2(aq) + 2 e- I2(aq) + I-(aq) I3-(aq) Kathode: Reduktion 2 H2O + 2 e H2(g) + 2 OH-(aq) Polyiodid-Ionen werden in Amylose-Helix eingelagert Blaufärbung durch CT-Komplex I I I-

30 5. Nachspeise Nachspeise: Obstsalat

31 Demo 3: Enzymatische Bräunung
5. Nachspeise: Obstsalat Demo 3: Enzymatische Bräunung Apfelraspeln mit Ascorbinsäure oder Zitronensaft Phenoloxidase: Optimum bei pH = 7 Enzymatische Bräunung abhängig von: Polyphenoloxidase Sauerstoff Polyphenolvorkommen: 0,1 - 1% (Apfel) Dopa Quercetin

32 Enzymatische Bräunung
5. Nachspeise: Obstsalat Enzymatische Bräunung L-Tyrosin Dopa Dopachinon Dopachinon Leukodopachrom Dopachrom Melanine Polymerisation Indolchinone

33 V7: Reduktionswirkung von Ascorbinsäure
5. Nachspeise: Obstsalat V7: Reduktionswirkung von Ascorbinsäure Reduktion: 2 Fe3+(aq) + 2 e Fe2+(aq) Oxidation: +1 +2 + 2 H+(aq) + 2 e- +1 +2 Dehydroascorbinsäure Ascorbinsäure (Vitamin C) Bildung von Turnbulls Blau: K3[Fe(CN)6](aq) + Fe2+(aq) K[FeFe(CN)6](aq) rotes Blutlaugensalz Turnbulls Blau

34 „Demo 4“: Geschmack von Obstsalat
Guten Appetit!

35 Nahrungsmittel im Lehrplan
6. Schulrelevanz Nahrungsmittel im Lehrplan Grundlage: Hessischer Lehrplan für das Fach Chemie an Gymnasien (G8) GK / LK 11G.2 Naturstoffe Fette Kohlenhydrate Aminosäuren, Peptide, Polypeptide GK / LK 12G.2 Wahlthema Angewandte Chemie Nahrungsmittel (Herstellung, Analyse, Struktur, Abbau im Organismus, Inhaltsstoffe) Eigenschaften Reaktionen Nachweise

36 Ende

37 Struktur des Turnbulls Blau:
5. Nachspeise: Obstsalat Struktur des Turnbulls Blau: K[FeFe(CN)6] (aq) K+ (aq) + [Fe(CN)6]4- (aq) + Fe3+ (aq) +2 +3 Lösliches Berliner Blau 3 [FeFe(CN)6]- (aq) + Fe3+ (aq) Fe[FeFe(CN)6]3 (s) +3 Unlösliches Berliner Blau +2 Struktur von K[FeFe(CN)6]:

38 5. Nachspeise: Obstsalat
Melaninsynthese:

39 Melanin: Gr. „melas“= schwarz, düster Polymerisierte Indole
5. Nachspeise: Obstsalat Melanin: Gr. „melas“= schwarz, düster Polymerisierte Indole Schwarzbraune Pigmente

40 Reaktionmsmechanismus:
4. Hauptgericht: Schweinefilet Reaktionmsmechanismus: 1.) Kondensation zwischen AS als N-Nucleophil und mittlere Carbonylgruppe: 2.) Bildung eines Immonium-Ions: ~

41 3.) Zwitterion-Bildung und E1cb-analoger Zerfall:
4. Hauptgericht: Schweinefilet 3.) Zwitterion-Bildung und E1cb-analoger Zerfall: - H2O Zwitter-Ion ...

42 Mesomere Grenzstrukturen
4. Hauptgericht: Schweinefilet Mesomere Grenzstrukturen Azomethinylid 4.) Bildung eines Immonium-Ions:

43 5.) Kondensation von Aminoketon und Ninhydrin:
4. Hauptgericht: Schweinefilet 4.) Hydrolyse: ~ Aminoketon Aldehyd 5.) Kondensation von Aminoketon und Ninhydrin: ∆ Imin

44 Chromophor: (Kreuzkonjugation)
4. Hauptgericht: Schweinefilet - Ruhemanns Purpur Chromophor: (Kreuzkonjugation)

45 Vom Kollagen zur Gelatine
4. Hauptgericht: Schweinefilet Vom Kollagen zur Gelatine Kollagen: Bindegewebsprotein, (20 – 25 % des Proteins) Charakteristische AS-Zusammensetzung: Gly, Pro, Hyp Aufbau: 3 Peptidketten Tripelhelix Quervernetzungen zwischen Lysin werden aufgebrochen Je weniger Quervernetzungen, desto zarter Fleisch Aminosäuren werden freigesetzt Kollagen: Kollagen-Tripelhelix

46 4. Hauptgericht: Schweinefilet

47 4. Hauptgericht: Schweinefilet

48 4. Hauptgericht: Schweinefilet
…

49 Molekulare Mechanismen der Geschmackserkennung
3. Vorspeise Molekulare Mechanismen der Geschmackserkennung Süß: größte Variabilität in Struktur der süßschmeckenden Moleküle Künstliche Süßstoffe: meist Zufallsentdeckungen Strukturelle Gemeinsamkeiten: 2 polare Substituenten 1 nucleophile/ 1 elektrophile Gruppe Rezeptor-Bindungsareal: hydrophobe Tasche mit korrespondierenden Gruppen

50 Signaltransduktion: süß
3. Vorspeise Signaltransduktion: süß G-Protein-gekoppelte Transduktionskaskade Ligand bindet an Rezeptor G-Protein aktiviert Adenylatcyclase Dadurch wird ATP in cAMP umgewandelt cAMP aktiviert Proteinkinase Phosphorylierung von K+-Kanal K+-Kanal wird geschlossen Depolarisation

51 V6: Modellversuch „Das Brataroma“
4. Hauptgericht: Schweinefilet V6: Modellversuch „Das Brataroma“ H2S-Nachweis mit Bleiacetatpapier Aus schwefelhaltigen AS wird H2S(g) gebildet H2S(g) + Pb2+(aq) + 2 H2O PbS(s) H3O+(aq) (schwarzbraun)

52 Braten von Fleisch Maillard-Reaktion: (nach L.C. Maillard; 1912)
4. Hauptgericht: Schweinefilet Braten von Fleisch Maillard-Reaktion: (nach L.C. Maillard; 1912) nicht-enzymatische Bräunungsreaktion Temperaturabhängig Vielfältige Reaktionsprodukte (nicht vollständig geklärt) Bräunung: Aminosäuren reagieren mit reduzierenden Zuckern (Glycin + Glucose) Aromabildung: aromaintensive Verbindungen aus schwefelhaltigen Aminosäuren (Methionin, Cystein) Beispiel: H2S

53 Anteil der Nahrungsmittel an der Ernährung:
2. Klassifizierung Anteil der Nahrungsmittel an der Ernährung: Vorspeise Hauptgericht Nachspeise