Bromierung von Heptan (1) Lösung von Brom in Heptan (1) (3) (2)

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1 Bromierung von Heptan (1) Lösung von Brom in Heptan (1) (3) (2)
(2) Lösung Silbernitrat (3) Lösung Bromthymolblau Autor: Peter Maisenbacher OH-Projektor

2 Bromierung von Heptan Veränderungen nach fünf Minuten
(1) Lösung von Brom in Heptan (1) (2) (3) (2) Lösung Silbernitrat (3) Lösung Bromthymolblau Autor: Peter Maisenbacher OH-Projektor

3 Beobachtungen und ihre Deutung
(1) Entfärbung, Brom setzt sich mit Heptan um, Stoffänderung = chemische Reaktion (1) Lösung von Brom in Heptan (1) (1) (2) (3) (2) (3) (2) Lösung Silbernitrat (3) Lösung Bromthymolblau (2) In der Silbernitrat-Lösung bildet sich ein Feststoff, es handelt sich um Silberbromid (3) Lösung Bromthymolblau färbt sich gelb, die Lösung wird sauer durch die Bildung von Hydronium-Ionen Autor: Peter Maisenbacher

4 Auswertung HBr + H2O H3O (aq) + Br (aq)
Beim Belichten einer Lösung von Brom in Heptan muss ein gasförmiger Stoff entstehen, der die Veränderungen in den anderen Petrischalen bewirkt. Niederschlag von Silberbromid saure Lösung Aufgrund der vorhandenen Stoffe Heptan (C7H16 ) und Brom (Br2 ) kann es sich nur um Bromwasserstoff handeln. In Wasser löst sich dieser Stoff unter Bildung von Oxonium-Ionen und Bromid-Ionen. Autor: Peter Maisenbacher HBr + H2O H3O (aq) + Br (aq)

5 Auswertung Beilsteinprobe ? C7H14 oder C7H15Br ?
Wie hat sich das n-Heptan bei der Reaktion verändert? Nach den Versuchsbeobachtungen kämen zwei verschiedene Reaktionsprodukte in Betracht! ? C7H14 oder C7H15Br ? Möglichkeit zur Klärung: Beilsteinprobe Halogenhaltige Verbindungen an Kupfer färben die Brennerflamme grün! Autor: Peter Maisenbacher

6 Beilsteinprobe C7H15Br Halogenhaltige Verbindungen an Kupfer
färben die Brennerflamme grün! Beilsteinprobe mit dem Ausgangsstoff n-Heptan Beilsteinprobe mit dem flüssigen Reaktionsprodukt Da die Beilsteinprobe mit dem Reaktionsprodukt positiv verläuft, muss es eine Halogenverbindung sein. Es handelt sich dabei um Bromheptan. C7H15Br Autor: Peter Maisenbacher

7 Ergebnis: Bromierung von Heptan
C7H16 + Br2 HBr + C7H15Br Im Alkan wird ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt (=substituiert). Das Kohlenstoffgrundgerüst verändert sich dabei nicht! Aufgaben: Welche Isomere wären möglich, wenn n-Heptan wie oben formuliert umgesetzt wird? Zeichne die Strukturformeln und benenne die Stoffe! Autor: Peter Maisenbacher