Produktion von Farbstoffen in Deutschland 2007

Präsentation zum Thema: "Produktion von Farbstoffen in Deutschland 2007"—  Präsentation transkript:

1 Produktion von Farbstoffen in Deutschland 2007
Substanzklasse Jahresproduktion in Tonnen Umsatz in Millionen Euro Dispersionsfarbstoffe 3 911 31,0 Säure- und Beizenfarbstoffe 16 367 84,0 Basische Farbstoffe 9 084 32,3 Direktfarbstoffe 25 034 61,3 Andere Küpenfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe, organische Pigmente 802,6 Optische Aufheller 111,3

2 Indigo Procionbrilliantorange GS Kongorot Indanthren: gelb Anthrachinon Alizarin: rot

3 Lycopen (Tomate) Astaxanthin (Alge Haematococcus pluvialis)

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5 Sie absorbieren Licht längerer Wellenlänge.
Carotinoide mit ausgedehnterem delokalisierten Elektronensystem haben enger beieinander liegende Energieniveaus. Sie absorbieren Licht längerer Wellenlänge. Auf diese Weise gehen grüne und Purpurbakterien der direkten Konkurrenz untereinander und mit Algen aus dem Wege. Molekül: ß-Carotin Spirilloxanthin Isorenieratin I Konjugation: 11 C=C 13C=C 15 C=C absorbierte Farben: blau gelb-grün rot sichtbare Restfarben : gelb-orange purpurn grün Vorkommen: Algen, Pflanzen Purpurbakterien grüne Bakterien

6 Carotinoide mit ausgedehnterem delokalisierten Elektronensystem haben enger beieinander liegende Energieniveaus. Sie absorbieren Licht längerer Wellenlänge. Auf diese Weise gehen grüne und Purpurbakterien der direkten Konkurrenz untereinander und mit Algen aus dem Wege

7 FIGURE Solar energy as the ultimate source of all biological energy. Photosynthetic organisms use the energy of sunlight to manufacture glucose and other organic products, which heterotrophic cells use as energy and carbon sources.

8 Chemische Struktur von oxygenen Phototrophen
Phytol (2E,7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethyl- 2-hexadecen-1-ol Phorphyrin-Gerüst Phorphyrin-Metallkation-Komplex Name C3-Rest C7-Rest C8-Rest C17-Rest C17-18-Bindung Summenformel Chlorophyll a -CH=CH2 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl*) Einfachbindung C55H72O5N4Mg Chlorophyll b -CHO -CH2CH2COO-Phytyl C55H70O6N4Mg Chlorophyll c1 -CH=CHCOOH Doppelbindung C35H30O5N4Mg Chlorophyll c2 C35H28O5N4Mg Chlorophyll d C54H70O6N4Mg Läuft die Photosynthese bei Lebewesen ab, die Sauerstoff freisetzen (oxygene Phototrophe), spricht man allgemein von Chlorophyll. Anoxygene Phototrophe erzeugen jedoch nicht Sauerstoff als Reaktionssprodukt bei der Photosynthese, bei diesen Organismen bezeichnet man das Chlorophyll als Bakteriochlorophyll. Chemische Struktur von oxygenen Phototrophen *) Phytol ist ein Diterpen-Alkohol. Es existiert das cis- und das trans-Isomer des Phytols. Als alkoholische Komponente kommt es verestert im Chlorophyll vor. Phytol besitzt einen leicht blumigen Geruch und wird auch als Duftstoff verwendet. Bei Raumtemperatur liegt Phytol als durchsichtige bis leicht gelbliche Flüssigkeit vor. Es wird für die Synthese von Vitamin E und Vitamin K benötigt.

9 Phorphyrin-Metallkation-Komplex
Metallkation = Mg2+ Phorphyrin-Gerüst Name R1-Rest R2-Rest R3-Rest R4-Rest R5-Rest R6-Rest R7-Rest Bchl a –CO–CH3 –CH3a –CH2CH3 –CH3 –CO–O–CH3 –Phytyl –H Bchl b =CH–CH3 Bchl c –CHOH–CH3 –C2H5b –C3H7 –C4H9 –CH3 –C2H5 –Farnesyl Bchl cs –C2H5 –Stearylalkohol Bchl d Bchl e –CHO Bchl g –CH=CH2 Läuft die Photosynthese bei Lebewesen ab, die Sauerstoff freisetzen (oxygene Phototrophe), spricht man allgemein von Chlorophyll. Anoxygene Phototrophe erzeugen jedoch nicht Sauerstoff als Reaktionssprodukt bei der Photosynthese, bei diesen Organismen bezeichnet man das Chlorophyll als Bakteriochlorophyll. Chemische Struktur von anoxygenen Phototrophen: Bakteriochlorophylle (Bchl)

10 Chloroplasten in Zellen des Laubmooses Plagiomnium affine
Chloroplasts are organelles found in plant cells and other eukaryotic organisms that conduct photosynthesis. Chloroplasts capture light energy to conserve free energy in the form of ATP and reduce NADP+ to NADPH through a complex set of processes called photosynthesis. Chloroplasten in Zellen des Laubmooses Plagiomnium affine

11 Absorptionsspektren von Chlorophyll a, - b und -Carotin
Wellenlänge /nm Absorptionsspektren von Chlorophyll a, - b und -Carotin

12 Bindungslänge d in Å (10-10 m), Bindungsenthalpie ΔH in kJ/mol
Abhängigkeit der mittleren Bindungsdissoziationsenergie von der Bindungslänge Bindungslänge d in Å (10-10 m), Bindungsenthalpie ΔH in kJ/mol Halogene untereinander mit Wasserstoff mit Kohlenstoff mit Sauerstoff gleiches Element Bindung ΔH d F−F 159 1.42 H−H 436 0.74 C−C 348 1.54 N=O 607 Cl−Cl 242 1.99 H−C 413 1.08 C=C 614 1.34 O−N 201 1.36 N−N 163 1.46 Br−Br 193 2.28 H−O 463 0.97 C≡C 839 1.20 O−P 335 N=N 418 1.25 I−I 151 2.67 H−N 391 1.01 C−H O−F N≡N 945 1.10 Br−Cl 219 2.14 H−P 322 C−O 358 1.43 O−Cl 208 1.70 O−O 146 1.48 Br−F 249 1.76 H−S 367 C=O 745 1.22 O−Br 234 O=O 498 1.21 Br−I 178 H−F 567 0.92 C−N 305 1.47 O−I P−P 172 2.21 Cl−F 253 1.63 H−Cl 431 1.28 C=N 615 1.30 S−S Cl−I 211 2.32 H−Br 366 1.41 C≡N 891 1.16 H−I 298 1.60 C−P 264 1.84 C−S 272 1.82 C=S 536 1.89 C−F 489 1.38 C−Cl 339 1.77 C−Br 285 1.94 C−I 218

13 Energie pro Photon///pro Mol Photonen
Absorptionsmaxima Energie pro Photon///pro Mol Photonen absorbiert k/nm m/s-1 E/eV E/J E/(kJ mol-1) blau-grün 450 E+14 2.755 4.414E-19 266 rot-orange 700 E+14 1.771 2.838E-19 171 c0 = 2.9979E+08 m/s NAD Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid h = 4.1357E-15 eV s NADP+ NADPH Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat oxidierte / reduzierte Form 6.6261E-34 J s NA = 6.0221E+23 mol-1 Redox-Reaktion Energiebilanz ox: H2O l 2 H+ + 1/2 O2 + 2 e- red: 2 H+ l H2 + 2 e- im Gleichgewicht: DG = 237 kJ mol-1 ca. 30 % der Strahlungsenergie werden für die Hydrolyse verbraucht. Red: NADP+ + 2 H e- l NADPH + H+ Einsatz: 694 kJ mol-1 Differenz: 457 kJ mol-1 Energiebilanz Photolyse

14 Ladungstrennung vergleichbar mit Elektrolyse!
Oxidation: H2O  1/2 O2 + 2 H+ + 2 e- Reduktion: NADP+ + 2H+ + 2 e-  NADPH + H+ Elektronentransportkette: Jedes Photosystem (PS1, PS2) erhöht das Energieniveau eines Elektrons mittels jeweils eines Photons Ladungstrennung vergleichbar mit Elektrolyse!

15 Photosystem II

16 Photosystem II Photosystem II (of cyanobacteria and green plants) is composed of 20 subunits as well as other accessory light harvesting proteins. Each photosystem II contains at least 99 cofactors - 35 chlorophyll a, 12 beta-carotene, two pheophytin, three plastoquinone, two heme, bicarbonate, 25 lipid and seven n-dodecyl-beta-D-maltoside detergent molecules, the six components of the Mn4Ca cluster (including chloride ion), and one Fe2+ and two putative Ca2+ ion per monomer.

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