Farbstoffe und Pigmente 28.03.2017 Farbstoffe und Pigmente Exkurs in die Welt der Farbmittel und des Färbens Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Inhalt Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute 28.03.2017 Inhalt Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ Entstehung der Farbwahrnehmung Farbigkeit und Molekülstruktur Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben Farbstoffgruppen Färben von Textilien Beantwortung offener Fragen Literaturverzeichnis Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute 28.03.2017 Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Farbstoffe und Pigmente – Früher und heute 28.03.2017 Farbstoffe und Pigmente – Früher und heute Natürliche Farbstoffe (ab Steinzeit) Aus Pflanzensäften, Tieren, Insekten Z.B. Purpur  Purpurschnecke (teuerster Farbstoff) Synthetische Farbstoffe (ab 19. Jahrhundert) 1856 Mauvein ( Sir William Henry Perkin, Oxidation von verunreinigtem Anilin) 1. technisch genutzter synthetischer Farbstoff Heute: Ca. 7000 Farbstoffe Jährlich ca. 400 000 Tonnen für Textilindustrie Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ 28.03.2017 Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ 28.03.2017 Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ 1. Gruppe: Farbstoffe im Anwendungsmedium löslich, organisch 2. Gruppe: Pigmente im Anwendungsmedium unlöslich Anorganische Pigmente Bunt- (z.B. Chromate) & Weißpigmente (z.B. Gips, Kreide, TiO2) Organische Pigmente Buntpigmente (z.B. Azofarbstoffe) Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Entstehung der Farbwahrnehmung 28.03.2017 Entstehung der Farbwahrnehmung Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Entstehung der Farbwahrnehmung 28.03.2017 Entstehung der Farbwahrnehmung Entstehung von Farbeindrücken Bündelung ins Auge einfallender Lichtstrahlen durch Linse auf Netzhaut (Stäbchen / Zapfen) Additive Farbmischung → im Sehapparat Subtraktive Farbmischung → am Objekt Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Farbigkeit und Molekülstruktur 28.03.2017 Farbigkeit und Molekülstruktur Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Lichtabsorption Elektronen werden durch Strahlung angeregt 28.03.2017 Lichtabsorption Elektronen werden durch Strahlung angeregt Grundzustand (HOMO)  angeregt (LUMO) ein Teil wird absorbiert, der Rest reflektiert Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Fluoreszenz & Phosphoreszenz 28.03.2017 Fluoreszenz & Phosphoreszenz Nach Absorption: Rückkehr in HOMO unter Lichtemission Rückkehr in HOMO über metastabilen Zustand  Abgabe von thermischer Energie Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Lumineszenz Chemolumineszenz: Biolumineszenz: 28.03.2017 Lumineszenz Chemolumineszenz: Bei Reaktion entstehen angeregte Produkte Rückkehr zum Grundzustand (HOMO) unter Lichtemission Biolumineszenz: Bei Organismen Durch Enzyme gesteuerte Redoxreaktionen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Struktur von Farbmolekülen 28.03.2017 Abstand zwischen HOMO & LUMO muss stimmen Nur bei ausgedehnten System konjugierter Doppelbindungen! (min. 9)  „Chromophore“ Je ausgedehnter, desto kleiner der Abstand  absorbiertes Licht ist langwelliger  Farbe ist dunkler Bathochromie: Farbvertiefung durch Zusammenspiel funktioneller Gruppen Vergrößern Pi-Elektronensystem  Delokalisierung Durch +M-Effekte (Auxochrome) & -M-Effekte (Antiauxochrome) Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben 28.03.2017 Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Pigmente Anorganisch und organisch Natürlich und synthetisch 28.03.2017 Pigmente Anorganisch und organisch Natürlich und synthetisch Weißpigmente: Streuen auftreffendes Licht z.B. Kreide, „Bleiweiß“ (PbCO3), Titanoxid (TiO2) Buntpigmente: Absorbieren einen Teil des Lichts Organisch  klarer, intensiver z.B. Azopigmente, Eisenoxide Nicht haftend  Färbung von Bau- / Kunststoffen & Druckverfahren Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Lackfarben & Dispersionsfarben 28.03.2017 Lackfarben & Dispersionsfarben Lacke: Pigmente & Zusätze in Bindemitteln Bindemittel: größter Anteil filmbildend Elastizität, Resistenz Zusätze: Stabilität, Haltbarkeit Dispersionsfarben: Pigmente, Zusätze & Bindemittel in Wasser (Emulsion) Füllstoffe (Kreide, Spate, Glimmer) Zusätze (z.B. Weichmacher, Konservierungsmittel) Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

28.03.2017 Farbstoffgruppen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar 28.03.2017 Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe → Herstellung Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

28.03.2017 Herstellung Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar 28.03.2017 Azofarbstoffe Größte Farbstoffgruppe Nur synthetisierbar Merkmal: Azogruppe Viele Variationen Verwendung Färben von Textilien/Papier Lebensmittelfarbe → Indikator Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Methylorange als Indikator 28.03.2017 Methylorange als Indikator Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Triphenylmethanfarbstoffe 28.03.2017 Triphenylmethanfarbstoffe Malachitgrün Färbemittel für Textilien Fuchsin Aldehydnachweis Methylviolett Kopierfarben, Medizin Fluorescin Warntafeln Eosin, Erythrosin rote Farbe Aurin, Phenolphtalein pH-Indikator Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Phenolphthalein pH < 8,2 pH > 8,2 28.03.2017 Phenolphthalein pH < 8,2 Absorption findet im UV-Bereich statt → farblos Lacton-Ring stört π-Elektronensystem pH > 8,2 Absorption findet im Bereich des sichtbaren Lichts statt → rotviolett Öffnung des Lacton-Rings → π-Elektronensystem ist störungsfrei Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Carbonylfarbstoffe Merkmal Untergruppen Eigenschaften 28.03.2017 Carbonylfarbstoffe Merkmal min. 2 Carbonylgruppen Untergruppen Anthrachinonfarbstoffe Indigofarbstoffe Indanthrenfarbstoffe Eigenschaften Hohe Lichtechtheit Temperaturbeständigkeit Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

28.03.2017 Exkurs: Indigo Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Indigo - Früher Gewinnung Herstellung 28.03.2017 Indigo - Früher Gewinnung In warmen Regionen → Indican (Indigopflanze) In kalten Regionen → Isatan (Färberwaid) Herstellung Früher: Vergärung der Blätter mit Urin → Indoxyls Isolierung des Pigments Vergärung in großen Becken Abfiltrieren, pressen und trocknen des Pigments 100kg Blätter → 1,5 – 2kg Indigopigment Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

28.03.2017 Indigo - Heute Nach 30-jähriger Forschung → 1897 erstmalig synthetischer Indigo Heute hauptsächlich für Jeans (Blue Denim) → 97% <1%: Wachsdruck, Wollfärbung, Lebensmittelfarbe, etc. Jährlich 50.000t Indigo weniger als 1% aus Pflanzen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

28.03.2017 Färben von Textilien Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Färben gleich Drucken? Drucken: Färben: 28.03.2017 Färben gleich Drucken? Drucken: Aufbringen des Farbmittels von einer Seite Pigmente in Druckpasten für Gewebe / Gewirke Oft nicht farbecht Färben: Farbmittel wird von allen Seiten herangebracht als Lösung oder Emulsion für verschiedene Textilien Oft sehr farbecht Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Farbechtheit – Das „Verankerungsprinzip“ 28.03.2017 Farbechtheit – Das „Verankerungsprinzip“ Einlagerung  Haftung durch Absorption Ionenbindung  ionische Gruppen Koordinative Bindung: Mit Metallsalzen vorbehandelt  Verankerung an Metall-Ionen Wasserstoffbrückenbindung Van-der-Waals-Kräfte Elektronenpaar-Bindungen  zwischen Faser und Farbstoff Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Wichtige Färbeverfahren 28.03.2017 Wichtige Färbeverfahren Direktfärben  Einziehen in die Faser Substantives Direktfärben (WBB / Van-der-Waals-Kräfte) Ionische Direktfärbung Entwicklungsfärben  Entsteht auf der Faser Zweikomponentenfärbung (Azofarbstoffe) Mit Kupplungskomponente grundiert  Diazoniumsalz Küpenfärben (Carbonylfarbstoffe) Reduzierte Form auf Faser oxidiert Beizenfärben Reaktivfärben  Farbstoffe mit Ankergruppen Reaktion mit OH-/NH2-Gruppen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

28.03.2017 Fragen? Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Literaturverzeichnis 28.03.2017 Literaturverzeichnis Dr. Arnold, Karin & Prof. Dr. Helmut Barthel, 2010. „Chemie Oberstufe“. 1. Auflage, 2. Druck 2011, Cornelsen Verlag, Berlin Bildquellen: [Stand: 01.02.2013, 18:30 Uhr UTC+1] http://www.yatego.com/wuermchen04/p,506ec2f84a8ea,4f59fbe40c5aa2_9,kinderzimmer-kita-schlaflicht-phosphoreszierend-nachtleuchtend-selbstleuchtend-glow-in-the-dark-stern-engel-mond-leuchted-im-dunkeln-fluoreszierend-sternenhimmel-tuer-wand-decke-fenster-deko-aufkleber-wandtattoo-decal http://www.agnihotra.ch/wp-content/2008/10/pigmente.jpg http://www.bucolin.de/wp-content/uploads/slider/lackfarbe-eimer.jpg http://jcnf.de/images/sponsoren/profi-team-kaarst-textildruck-big.jpg http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Erythrosine.svg http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fluorescein.png http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gentian_Violet.png http://de.wikipedia.org/wiki/Lebensmittelfarbstoff http://www.hechler-nickel.com/shop/1427-3575-thickbox/lala-berlin-triangle-schal-scarf-plo-classic-indigo-blau.jpg http://www.experimentalchemie.de/bilder01/versuch-007/jeans.jpg http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2c/Fuchsin.svg/344px-Fuchsin.svg.png Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit! 28.03.2017 Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit! Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer