Fettlösliche Vitamine Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende (4.10.2010 – 8.10.2010) Leitung: Prof. Dr. J. Jauch Referentin: Judith Meyer

1. Fettlösliche Vitamine 4 Gruppen: A, D, E, K lösen sich in unpolaren, organischen Lösungsmitteln gehören zur Substanzklasse der Isoprenoide Vitamin A und D sind Hormonvorstufen

1.1. Vitamin A (Retinol) aus Provitamin β-Carotin (Früchte, Laubblätter, Karotten) durch enzymatische Spaltung gebildet (aus: Welson, D.; Cox, M. (2009): 480)

1.1. Vitamin A (Retinol) Funktionen: Mangelerscheinungen: Wachstumsfunktion schützt Schleimhäute vor Verhornung und vor Infektionen am Sehvorgang beteiligt Mangelerscheinungen: beeinträchtigte Hell-Dunkel-Adaptation, Nachtblindheit Verdickung, Austrocknung und Verhornung der Bindehaut Trübung/ Zerfall der Hornhaut, Verklebung der Lider, Infektionen im Auge Austrocknung der Schleimhäute und der Haut (Schuppen- und Faltenbildung) FOLIE EINSCANNEN?? Welson, Cox, Lehninger, S. 480

1.1. Vitamin A (Retinol) Überdosierung: Hypervitaminose Haarausfall, Anämie, Knochenveränderung, Kopfschmerzen

1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) Vitamin D3 (Cholecalciferol): in der Haut gebildet (aus 7-Dehydrocholesterin)  photochemische Reaktion Vorstufe des Hormons Calcitriol: Regulierung der Ca2+-Konzentration im Blut/ Gleichgewicht Ablagerung und Mobilisation von Ca2+ in Knochen

1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) (aus: Linnemann, M.; Kühl, M. (2005): 589) Erklärung der Reaktion auf Seite 588 Linnemann Kühl

1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) Funktionen: erhöht Resorption von Calcium und Phosphat aus dem Darm und reguliert Calcium- und Phosphatspiegel im Blut schafft Voraussetzung für Aufbau von Knochensubstanz Verringert Ausscheidung von Phosphat und Citrat im Urin Mangel: Fehlerhafte Knochenbildung Rachitis (englische Krankheit) Kalkarmut, Weichheit des Knochensystems

1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) Überdosierung: schwere Intoxikationen (zu hoher Blut-Calcium-Spiegel)  Ablagerung von Ca in Niere und anderen Gefäßen, teils im Urin ausgeschieden Symptome: Erbrechen, Durchfall, Kopf- und Gelenkschmerzen, Nierenversagen kann zum Tod führen

1.3. Vitamin E (Tocopherol) kommt in Pflanzenölen, Eiern, Getreidekeimen vor enthalten einen Chroman-Ring eigentl. eine Gruppe von Verbindungen aus 8 strukturell ähnlichen Substanzen: α-, β-, γ- und δ-Tocopherol und α-, β-, γ- und δ-Tocotrienol häufigster Vertreter: α-Tocopherol (aus: Pratt, C.W.; Voet, D. Voet, J.G. (2002): 249) Chromanring: wie sieht der Ring aus???

1.3. Vitamin E (Tocopherol) hydrophob  verbinden sich mit Zellmembranen, Lipidablagerungen, Lipidproteinen im Blut  biologische Antioxidantien Aromatischer Ring: Reaktion mit reaktiven Sauerstoffradikalen & anderen Radikalen (Zerstörung)  Schutz ungesättigter Fettsäuren & der Membranlipide vor Oxidation

1.3. Vitamin E (Tocopherol) Mangelsymptome: praktisch keine bekannt therapeutische Anwendung bei: rheumatischen Gelenkentzündungen Phrophylaxe der koronaren Herzerkrankung Annahme: Vitamin E reduziert den Alterungsprozess der Haut

1.4. Vitamin K Lipid von Pflanzen (Phyllochinon, Vit. K1) und Bakterien (Menachinon, Vit. K2), Menadion, Vit. K3 (aus: Voet, D.; Voet, J.G. (1992): 1106)

1.4. Vitamin K K steht für Koagulation Hälfte des täglichen Bedarfs des Menschen von Darmbakterien zur Verfügung gestellt (Menachinon) Stoffwechselzyklus in der Leber (Vitamin K Epoxidzyklus, γ-Carboxylierung von Glutamatresten von Proteinen): Voet Voet Biochemie S. 1106 abb 34-12; siehe uch Linnemann Kühl Biochemie für Mediziner S. 773 Erklärungen rausschreiben

1.4. Vitamin K (aus: Voet, D.; Voet, J. (1992): 1106)

1.4. Vitamin K Funktion: Mangel: verantwortlich für die Blutgerinnung Mangel: Glutamatreste (Gerinnungsproteine) werden nicht mehr carboxyliert  starke Blutungen Vitamin K Präparate werden in den folgenden Fällen verabreicht: Breitbandantibiotikabehandlung oder Behandlung mit schwer resorbierbaren Sulfonamiden, die die Darmflora schädigen als Antidot bei Überdosierung von Vitamin K Antagonisten

1.4. Vitamin K Vitamin K Antagonisten: Phenprocoumon (Marcumar ®)  Blutverdünnungsmittel (aus:http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Phenprocoumon) Warfarin (Coumadin) (Rattengift, für Menschen Blutverdünnung bei Thromboserisiko) Dicumarol (aus: Voet, D.; Voet, J.G. (1992): 1106)

2. Literatur Cox, M./ Lehninger, A.L./ Welson, D. (42009): Biochemie. Berlin/ Heidelberg Springer. Kodman, J./ Röhm, K-H. (1994/42009): Taschenatlas Biochemie des Menschen. Stuttgart/ New York Georg Thieme. Linnemann, M./ Kühl, M. (72005): Biochemie für Mediziner: Ein Lern- und Arbeitsbuch mit klinischem Bezug. Berlin/ Heidelberg Springer. Müller-Esterl, W. et al. (2004): Biochemie – Eine Einführung für Mediziner und Naturwissenschaftler. München Spektrum.

2. Literatur Mutschler, E. (21973): Arzneimittelwirkungen Ein Lehrbuch der Pharmakologie für Pharmazeuten, Chemiker und Biologen. Stuttgart Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft MBH. Voet, D./ Voet, J. G. (1992): Biochemie. Basel, Cambridge, Weinheim, New York VHC-Verlag. Voet, D./ Voet, J.G./ Hahn, U. (Hrsg.) et al. (2002): Lehrbuch der Biochemie. Weinheim Wilhey-VCH-Verlag. http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Phenprocoumon

Vielen Dank für eure Aufmerksamkeit