Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09 Pflanzenfarbstoffe Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09

Gliederung 1. Theorie Farbe 2. Pflanzenfarbstoffe 3. Carotinoide 4. Chlorophylle 5. Küpenfärbung 6. Flavonoide 7. Gerbstoffe

1. Theorie Farbe Farbmittel Anorganische Organische Farbmittel Farbmittel Anorganische Organische Organische Pigmente Pigmente Farbstoffe Unlöslich unlöslich löslich

1. Theorie Farbe http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Electromagnetic_spectrum_c.svg&filetimestamp=20080317130244 (04.11.08) Sinneseindruck „Farbe“ = Absorption bestimmter Teile des Spektrums des Lichts im Bereich von 400-800 nm

Rote Tomate und grüne Folie Demo 1: Rote Tomate und grüne Folie

Demo 1: Tomate und grüne Folie 1. Theorie Farbe Demo 1: Tomate und grüne Folie Betrachtet man die rote Tomate durch die grüne Folie: ist sie schwarz

Trifft Licht auf einen Gegenstand wird es: 1. Theorie Farbe Trifft Licht auf einen Gegenstand wird es: - total absorbiert > der Gegenstand erscheint schwarz - total reflektiert, durchgelassen > der Gegenstand erscheint farblos - teilweise absorbiert > der Gegenstand hat die Komplementärfarbe = Summe der Spektralfarben abzüglich der absorbierten Spektralfarben

absorbiertes Licht [nm] zugeordnete Farbe des Restanteils reflektierte 1. Theorie Farbe Wellenlänge absorbiertes Licht [nm] zugeordnete Farbe des Restanteils reflektierte Komplementärfarbe 400 - 435 violett gelbgrün 435 - 480 blau gelb 480 - 490 grünblau orange 490 - 500 blaugrün rot 500 - 560 grün purpur 560 - 580 580 - 595 595 - 605 605 - 770

2. Pflanzenfarbstoffe Plastidenpigmente Zellsaftpigmente fettlöslich, an Membranen wasserlöslich gebunden im Zellplasma, Vakuole Chloroplasten (grün) Chromoplasten (gelb, orange) alle Farben, außer schwarz Leukoplasten (farblos) Glycoside (Farbstoff +Zucker) Chlorophylle Anthocyane Carotinoide >> Polyen-, Flavylium-, Porphyrinfarbstoffe Daneben gibt es in Pflanzen auch: Gallenfarbstoffe, indigoide Farbstoffe…

3. Carotinoide > 300 bekannte Varianten = gelb-orange-rot-Töne Funktion: „Antennenpigmente“ für Photosynthese Radikalfänger, Antioxidantien Chemisch: ungesättigte Kohlenwasserstoffe Carotine Xanthophylle Ohne Sauerstoff sauerstoffhaltig

Versuch 1: „Tomatensaftampel“ 3. Carotinoide Versuch 1: „Tomatensaftampel“

Versuch 1: „Tomatensaftampel“ 3. Carotinoide Versuch 1: „Tomatensaftampel“ Lycopin der Tomate (Absorptionsmaximum: 469 nm – grünlichblau)

Nucleophile Addition an die Doppelbindung im Lycopin 3. Carotinoide Nucleophile Addition an die Doppelbindung im Lycopin

Carotin als Radikalfänger 3. Carotinoide Versuch 2: Carotin als Radikalfänger

3. Carotinoide Radikalreaktionen Kettenstart: h∙v Kettenfortführung:

3. Carotinoide Kettenfortführung im ß – Carotin (Ausschnitt)

Kettenabbruch im Carotinmolekül: 3. Carotinoide Kettenabbruch im Carotinmolekül:

Entstehende Moleküle nach Kettenabbruch: 3. Carotinoide Entstehende Moleküle nach Kettenabbruch:

Dünnschichtchromatographie 3. Carotinoide Demo 2: Dünnschichtchromatographie Blattfarbstoffe

Unterste Bande: 2 Xanthophylle Bsp.: Lutein 3. Carotinoide Unterste Bande: 2 Xanthophylle Bsp.: Lutein

Chlorophyll a (unpolar) Chlorophyll b (etwas polarer) 3. Carotinoide Mittlere Banden Chlorophyll a (unpolar) Chlorophyll b (etwas polarer)

4. Chlorophylle „chloros“ = gelbgrün, „phyllos“ = Blatt – in Chloroplasten = zentraler Photosynthesfarbstoff zur Gewinnung von Biomasse mit Hilfe von Lichtenergie - Absorbieren Licht im Bereich von < 400 nm, 550-700 nm

4. Chlorophylle Oberste Bande: ß – Carotin

Küpenfärbung mit Indigo Versuch 3: Küpenfärbung mit Indigo

Indigo („indische Farbe“): 5. Küpenfärbung Indigo („indische Farbe“): Nutzung zur Textilfärberei seit ca. 4000 Jahren Über 100 Indigofera- Arten (Familie Schmetterlingsblütler) Küpenfärbung = Reduktions- und Oxidationsprozess (lat. „Cupa“, Niederdt. „Küpe“ = Holztonne) Ergebnis: hohe Licht- und Farbechtheit Farbpigmente lagern sich in feinste Zwischenräume in der Faser ein http://de.wikipedia.org/wiki/Indigopflanze

Herstellung von Indigo aus Indican (Zuckerverbindung in den Blättern) 5. Küpenfärbung Herstellung von Indigo aus Indican (Zuckerverbindung in den Blättern)

Reduktion zu Leukoindigo: 5. Küpenfärbung Reduktion zu Leukoindigo:

Reaktion beim „Verhängen“ 5. Küpenfärbung Reaktion beim „Verhängen“ „Blaumachen“

6. Flavonoide: - färben Blüten, Holz, Rinde: gelb, gelbgrün, blau, rot „flavus“ = gelb = zuerst entdeckte Verbindung Funktion: - wehren Infektionen durch Pilze, Viren ab - Pflanzenhormon - filtern UV-Strahlen raus - in Blüten = Lockfarbe chemisch: Polyphenole, aufbauend auf Flavan, ca. 4500-5000 bekannt

Glycoside aus Zuckerrest und Anthocyanidin im Zellsaft 6. Flavonoide Anthocyane Glycoside aus Zuckerrest und Anthocyanidin im Zellsaft Ca. 200 verschieden farbige Moleküle bekannt Die Grundtypen: Pelargonidin (scharlachrot) Cyanidin (violett, rot von Blaubeeren…, Rosen, Erdbeeren, Pflaumen, Kornblumenblau) Delphinidin (blau- Rittersporn, purpur) Anti - canzerogene, - mikrobielle, - oxidative, - thrombotische Wirkung - blutdruckregulierend, blutzuckersenkend, - cholesterinsenkend

Versuch 4: Zauberrose

Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin) 6. Flavonoide Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)

Wolle färben mit Ligusterbeeren Demo 3: Wolle färben mit Ligusterbeeren

Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin) 6. Flavonoide Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)

OH, -COOH, NH2 als Kopplungsstellen zu Metallionen (z.B. Al3+) 6. Flavonoide Beizenfärbung: OH, -COOH, NH2 als Kopplungsstellen zu Metallionen (z.B. Al3+) anschließende Chelatbildung mit Farbstoffen fixiert diese als Farblacke auf der Faser Cellulose

Versuch 5: Gallustinte

= Polyphenole – Zuckerderivate der Gallussäure 7. Gerbstoffe Tannine (Gerbstoffe) = Polyphenole – Zuckerderivate der Gallussäure

Herzlichen Dank für die Aufmerksamkeit!