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Mechanismus der elektrophilen Substitution (SE)

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Präsentation zum Thema: "Mechanismus der elektrophilen Substitution (SE)"—  Präsentation transkript:

1 Mechanismus der elektrophilen Substitution (SE)
Dr. Gerd Gräber -Studienseminar Heppenheim-

2 Versuch: Bromierung von Toluol (Foto nach ca. 8 min.)
V 2: Brom zu Toluol + Eisenpulver: =>Entfärbung und saure Dämpfe entstehen V 1: Brom zu Toluol: Keine Entfärbung

3 Zu Versuch 1(keine Entfärbung):
Zunächst keine Reaktion, da der elektrophile Charakter des Brommoleküls nicht stark genug ist Zu Versuch 2 (Entfärbung, Säure entsteht): Zugabe von Eisenpulver führt zur Bildung von Eisen(III)-bromid FeBr3, welches die Reaktion katalysiert:

4 + [ ] 1- Brombenzol + Bromwasserstoff

5 SE-Mechanismus und Energiediagramm
mesomeriestabilisiert, deshalb in rel. Energie- Minimum Edukte Produkte

6 Alternative AE – Reaktion aus -Komplex?
energetisch ungünstiger! E H Br + FeBr3 Br +Teilchenzahl 2 niedrigere Entropie S2 +Teilchenzahl 3 höhere Entropie S3 Edukte Produkte

7 Alles klar???


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