Präsentation herunterladen
Die Präsentation wird geladen. Bitte warten
1
Mechanismus der elektrophilen Substitution (SE)
Dr. Gerd Gräber -Studienseminar Heppenheim-
2
Versuch: Bromierung von Toluol (Foto nach ca. 8 min.)
V 2: Brom zu Toluol + Eisenpulver: =>Entfärbung und saure Dämpfe entstehen V 1: Brom zu Toluol: Keine Entfärbung
3
Zu Versuch 1(keine Entfärbung):
Zunächst keine Reaktion, da der elektrophile Charakter des Brommoleküls nicht stark genug ist Zu Versuch 2 (Entfärbung, Säure entsteht): Zugabe von Eisenpulver führt zur Bildung von Eisen(III)-bromid FeBr3, welches die Reaktion katalysiert:
4
+ [ ] 1- Brombenzol + Bromwasserstoff
![+ [ ] 1- Brombenzol + Bromwasserstoff](http://slideplayer.org/slide/791460/2/images/4/%2B+%5B+%5D+1-+Brombenzol+%2B+Bromwasserstoff.jpg "+ [ ] 1- Brombenzol + Bromwasserstoff")
5
SE-Mechanismus und Energiediagramm
mesomeriestabilisiert, deshalb in rel. Energie- Minimum Edukte Produkte
6
Alternative AE – Reaktion aus -Komplex?
energetisch ungünstiger! E H Br + FeBr3 Br +Teilchenzahl 2 niedrigere Entropie S2 +Teilchenzahl 3 höhere Entropie S3 Edukte Produkte
7
Alles klar???
Ähnliche Präsentationen
