Mechanismus der Elektrophilen Substitution

Präsentation zum Thema: "Mechanismus der Elektrophilen Substitution"—  Präsentation transkript:

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2 Mechanismus der Elektrophilen Substitution

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4 Brom reagiert alleine mit Benzol nicht
Brom reagiert alleine mit Benzol nicht. Es muss erst ein geeigneter Katalysator hergestellt werden.

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11 Eisen(III)-bromid ist als Lewis-Säure dafür sehr gut geeignet
Eisen(III)-bromid ist als Lewis-Säure dafür sehr gut geeignet. Sie ist als Salz mit Ionenbindung außerdem sehr stark polarisiert und wirkt auch auf ihre Umgebung in dieser Weise.

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18 Die Reaktion zwischen Brom und Benzol wird eingeleitet durch die Annährung eines Brommo-leküls an die delokalisierten -Elektronen des Benzols. Diese lose Wechselbeziehung wird auch als -Komplex bezeichnet.

19 Das Brommolekül wird dadurch leicht polarisiert.

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23 Eisen(III)-bromid verstärkt diesen Prozess noch einmal.

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32 Außerdem unterstützt die Lewissäure die heterolytische Spaltung des Brommoleküls und bindet vorübergehend das Bromid-Anion.

33 Es bildet sich ein sogenannter -Komplex aus.

34 Im -Komplex ist der aromatischer Charakter der Verbindung gestört und damit die besondere Stabilität dieses -Elektronensextetts.

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42 Durch die Rearomatisierung infolge einer Protonenabspaltung wird die besondere Stabiltät wieder hergestellt.

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44 Energetische Betrachtungen zur SE

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58 Ende der Ausführungen