Biologisch wichtige organische Verbindungen

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1 Biologisch wichtige organische Verbindungen
M. Kresken

2 Biologisch wichtige organische Verbindungen
Zu den stoffwechselphysiologisch bedeutsamsten Stoffen gehören: Fette, Kohlenhydrate, Proteine. In den Zellen können diese Verbindungen durch chemische Reaktionen ineinander umgewandelt, in andere lebenswichtige Stoffe umgebaut oder als chemisch gebundene Energie zum Abbau bereit gestellt werden. Aufrechterhaltung der Lebensvorgänge M. Kresken

3 Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
An ein zentrales C-Atom sind – nach den Ecken eines Tetraeders ausgerichtet – vier verschiedene Atomgruppen gebunden. Funktionelle Gruppen Aminogruppe NH2 Carboxylgruppe COOH Wasserstoffatom H organischer Rest R R = H  Glycin M. Kresken

4 Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
Erfüllen vielfältige Aufgaben Sind wichtige oder sogar essentielle Bestandteile der Nahrung Je nach Stellung der Aminogruppe unterscheidet man -, - und -Aminosäuren M. Kresken

5 Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
bilden u. a. die Bausteine der Proteine. -Aminosäuren Einfachster Vertreter: β-Alanin Biogenes Amin Ist ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen, Ist Bestandteil der Pantothensäure, welche im Coenzym A enthalten ist. -Aminosäuren Z. B. -Aminobuttersäure (GABA) Ist das biogene Amin der Glutaminsäure Ist der wichtigste inhibitorische (hemmende) Neurotransmitter im Zentralnervensystem. M. Kresken

6 Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
Sind bis auf das Glycin Enantiomere In der Natur findet man fast ausschließlich L-Aminosäuren D-Aminosäuren kommen nur in Bakterien vor, z.B. im Peptidoglycan (Zellwandbaustein, auch Murein genannt) oder Peptid-Antibiotika vor. M. Kresken

7 Funktionen der Aminosäuren
Sind in erster Linie die Bausteine von Peptiden und Proteinen. Im genetischen Code sind 20 verschiedene Aminosäuren berücksichtigt. Nur diese proteinogenen Aminosäuren sind regelmäßig in Proteinen zu finden. Einige Proteine enthalten als 21. proteinogene Aminosäure Selenocystein. M. Kresken

8 -Aminosäuren M. Kresken

9 -Aminosäuren M. Kresken

10 -Aminosäuren M. Kresken

11 Funktionen der Aminosäuren II
Bausteine in Lipiden (z. B. Serin in Phospholipiden) Neurotransmitter (z.B. Glutamat) Vorstufen für Neurotransmitter und Mediatoren (z.B. Histidin  Histamin; Glutamin, Glutamat  GABA) Vorstufen für Hormone (z.B. Tyrosin  Noradrenalin, Adrenalin) M. Kresken

12 Funktionen der Aminosäuren III
Bestimmte Aminosäuren sind Vorstufen für (andere Metabolite), z.B. Glucose in der Gluconeogenese Purin und Pyrimidinbasen Häme (Porphyrinkomplexe) Einige nicht proteinogene Aminosäuren fungieren als Intermediärprodukte beim Auf- und Abbau anderer proteinogener Aminosäuren M. Kresken

13 Aminosäuren Alle Aminosäuren besitzen mindestens zwei ionisierbare Gruppen (Amino- und der Carboxy-Terminus, COO- und NH3+). Ihr Ladungszustand hängt daher vom pH-Wert ab. Am isoelektrischen Punkt liegen sie als Zwitterion vor, weil sie anionische und kationische Eigenschaften haben. M. Kresken

14 Dissoziationskurve des Histidins