Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09

Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

Pflanzen Fotosynthese nach Organisation des Pflanzenkörpers in niedere und höhere Pflanzen einteilbar Höhere Pflanzen: 3 Grundorgane (Blatt, Spross, Wurzel) Niedere Pflanzen: geringerer Organisationsgrad

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Nutzungsformen von Pflanzen Nahrungspflanzen Grundnahrungsmittelpflanzen mit primären Speicherstoffen (Fette und Öle, Kohlenhydrate, Eiweiße) Gemüse-, Salatpflanzen, Obst

Nutzungsformen von Pflanzen Nichtnahrungspflanzen Futterpflanzen Technisch genutzte Pflanzen, Pflanzenteile und Inhaltsstoffe Garten- und landschaftsbaulich genutzte Pflanzen Gewinnung von Kautschuk

Nutzungsformen von Pflanzen Sekundärstoffhaltige Pflanzen Arzneipflanzen psychoaktive Pflanzen Genussmittelpflanzen Gewürzpflanzen Süßstofflieferanten

Arzneimittel aus Pflanzen oft sehr spezifische und drastische Wirkung bis ins 17 Jh.: „Arzt“ = „Botaniker“ Heute: großer Anteil Arzneimittel geht auf pflanzliche Ausgangssubstanzen zurück oder enthält diese unverändert

Pharmazeutische Wirkstoffe aus Pflanzen Substanzklasse Gewonnen aus Anwendung Digoxin Steroid Wolliger Fingerhut Herz-insuffizienz Chinin Alkaloid Chinarinden-baum Malaria Taxol Diterpen Westpazifische Eibe Cytostatikum Codein Schlafmohn Reizhusten Wolliger Fingerhut

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Elementare Zusammensetzung höherer Pflanzen Hauptbestandteil: die Nichtmetalle Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor Kohlenstoff am meisten meist in organischen Verbindungen gebunden, aber auch ionisch in größeren Mengen: Kalium, Calcium, Magnesium und Eisen. Spurenelemente: Bor, Mangan, Zink, Kupfer, Chlor, Molybdän

Gliederung Pflanzen Nutzung von Pflanzen Elementare Zusammensetzung Primäre Pflanzeninhaltsstoffe Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Schulrelevanz

Primäre Pflanzeninhaltsstoffe essentiell Bedeutung im Primärstoffwechsel überall gleiche Funktion (z.B. Photosynthese, Atmung, Lipidsynthese,...) im Folgenden näher betrachtet: DNA Stärke Cellulose Lipide aus Pflanzen

DNA Desoxyribonukleinsäure trägt Erbinformation aller Lebewesen kodiert für Proteine 4 Nukleinbasen: Cytosin und Guanin Adenin und Thymin 2 Einzelstränge über Wasserstoff- brücken miteinander verbunden Doppelhelix

Isolierung von DNA aus Früchten Demo 1 Isolierung von DNA aus Früchten

D 1: Isolierung von DNA aus Früchten Mechanische Zerstörung der Zellwände Spülmittel löst Membranen DNA in Flüssigkeit gelöst Alkohol entzieht der DNA die Hydrathülle DNA fällt aus

Stärke schraubig gewundenes Polysaccharid aus 2 verschiedenen Molekülen aufgebaut: Amylose (unverzweigt, ca. 1000 Glucosemoleküle, α-(1→4)-glycosidisch verknüpft) Amylopektin (verzweigt, 104-105 Glucosemoleküle, zusätzlich α-(1→6)-glycosidisch verknüpft) Speicherform von Kohlenhydraten Vorteil von Stärke als Speicherform von Kohlenhydraten Aldehydgruppe vor Oxidation geschützt osmotisch unwirksam

Versuch 1 Nachweis von Stärke

V 1: Nachweis von Stärke Nachweis mit Lugolscher Lösung Einlagerung von Polyiodid-Ionen in die Helix der Stärke blaue Farbe entsteht durch Charge Transfer

Cellulose unverzweigtes, lineares Polysaccharid (bis zu 10.000 β-D-Glucose-Molekülen β -(1→4)-glykosidische Bindung) Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände vernetzt sich untereinander zu fibrillären Strukturen in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich

Nachweis von Cellulose Versuch 2 Nachweis von Cellulose

V 2: Nachweis von Cellulose Blaufärbung durch Zinkchloridiod-Lösung Zinkchlorid bewirkt Quellung der Fasern Polyiodid-Ion werden zwischen den Fasern eingelagert Charge-Transfer verursacht Färbung     = Polyiodidion

Industrielle Nutzung Papierindustrie Bekleidungsindustrie Baustoffindustrie Grundstoff für den Kunststoff Cellophan Baumwollernte

Lipide in Membranen des endoplasmatischen Reticulums gebildet im reifen Samen ca. 45% des Trockengewichts Verwendung als Nahrungsmittel, aber auch als Rohstoffe für die Industrie

Verseifung von Pflanzenölen Versuch 3 Verseifung von Pflanzenölen

V 3: Verseifung von Pflanzenölen R1 -R 3 = Reste der jeweiligen Fettsäure

V 3: Verseifung von Pflanzenölen R= Rest des Fettsäuretriglycerids

Nachweis von ungesättigten Fettsäuren Versuch 4 Nachweis von ungesättigten Fettsäuren

V 4: Nachweis von ungesättigten Fettsäuren

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Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe meist keine direkte Funktion im Stoffwechsel meist spezifische ökologische Funktion Vorkommen oft nur auf wenige Spezies beschränkt Zu unterscheiden: präformiert: vorsorglich gebildet und gespeichert induziert: erst bei Bedarf gebildet (z.B. nach Fraßschaden)

Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe große Vielzahl: über 200 000 von Pflanzen produzierte Verbindungen bekannt jede Pflanze bildet Vielfalt an charakteristischen Inhaltsstoffen jede Pflanze bildet Hunderte Tabak: über 2000 Inhaltsstoffe Tabak

Ökochemische Einteilung Schutzstoffe (Schutz vor abiotischen Umgebungseinflüssen) Lockstoffe (Sicherstellung der Bestäubung, Samenverbreitung) Speicherstoffe (enthalten oft Elemente wie Stickstoff und Schwefel, die oft Mangelfaktoren darstellen) Chemische Waffen

Ökochemische Einteilung Chemische Waffen Allelopathica: gegen pflanzliche Konkurrenten Phytopatogene: gegen mikrobielle Schädlinge Phytopestizide: liegen präformiert vor Phytoalexine: Bildung durch Befall induziert Fraßschutz: Flüchtige Schreckstoffe: Distanzhalten Bitterstoffe: machen ungenießbar Toxine: schwere Gesundheitsschäden/Tod hormonähnliche Wirkstoffe: stören Entwicklung

Chemische Einteilung Die meisten lassen sich einer der folgenden Gruppen Zuordnen: Phenylpropanoide Alkaloide Terpenoide = Isoprenoide Cyanogene Glykoside Senfölglycoside Grundstruktur: Cyanogenes Glykosid: Grundstruktur: Senfölglykosid

Phenylpropanoide abgeleitet von Benzolring mit C3-Seitenkette wichtige Funktionen: Antibiotika, Signalsubstanzen, Lockmittel, Lichtschutz, Gerüstmaterial,… Bsp.: Phenole, Flavonoide, Cumarine, Tannine, Lignin

Phenylpropanoide: Anthocyane sind Flavonoide Farbstoffe, die in Blüten, Blättern, Früchten und selten auch in Wurzeln vorkommen Attraktionswirkung (Blüten, Früchte) antioxidative Eigenschaften Schutz vor negativen Lichteinflüssen

Anthocyane als pH-Indikator Versuch 5 Anthocyane als pH-Indikator

Anthocyane als pH-Indikator

Alkaloide alkalische Sekundärmetabolite mit einem oder mehreren N-Atome im Heterocyclus werden aus Aminosäuren gebildet häufig ausgeprägte pharmakologische Wirkung über 10 000 Alkaloide sind bekannt sehr vielfältige Strukturen Beispiel: Nicotin

Alkaloid: Coffein Eines der ältesten vom Menschen genutzten Stimulanzien Hauptwirkstoff des Kaffees kommt in über 60 Pflanzen (z.B. Teestrauch, Matebaum, Kolanuss) eng verwandte, in zahlreichen Pflanzen vorkommende Wirkstoffe: Theophyllin und Theobromin Teestrauch

Versuch 6 Nachweis von Coffein

Nachweis von Coffein Coffein wird zunächst durch schrittweise Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt: Coffein Xanthin

Nachweis von Coffein Säurekatakysierte Hydrolyse von Xanthin:

Nachweis von Coffein Oxidation an der endständigen Ketogruppe und des daraus entstanden Amins Nach anschließender Hydrolyse des Imins entsteht Aloxan:

Nachweis von Coffein Die Enol-Form des Uramils und Aloxan reagieren unter Wasserabspaltung zur Purpursäure:

Nachweis von Coffein Nach Zugabe von Ammoniak entsteht Murexid, das purpur-violette Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid

Isoprenoide Grundbaustein ist Isopren leiten sich von Isopentenylpyrophosphat ab mehr als 23 000 pflanzliche Isoprenoide bekannt im primären und sekundären Stoffwechsel von Bedeutung große wirtschaftliche Bedeutung (Aromastoffe, Insektizide, Lösungsmittel, Kautschuk,…)

Isoprenoid: Carotinoide Carotinoide sind Tetraterpene Dienen als akzessorische Photosynthesepigmente Schützen Chlorophylle vor Photooxidation in Membran der Chromoplasten gebundene Farbstoffe Pigmentierung von Blüten, Früchten und Speichergeweben

Extraktion von Carotinoiden Demo 2 Extraktion von Carotinoiden

Carotinoide Carotine: bestehen aus Kohlenstoff und Wasserstoff Struktur von -Carotin: Xanthophylle: enthalten zusätzlich Sauerstoffatome Struktur von Zeaxanthin

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Schulrelevanz Chemie LK/GK 11G.1: Alkansäuren und ihre Derivate Chemie LK/GK 11G.2: Naturstoffe (Fette, Kohlenhydrate) Biologie 7G.3: Fotosynthese und Zellatmung Biologie LK/GK 11G.1: DNA

Vielen Dank

Quellennachweis: Literatur Heldt, Hans W. : Pflanzenbiochemie, Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage Lieberei/ Reisdorff: Nutzpflanzenkunde, Thieme Verlag, 7. Auflage Weiler/Nover: Allgemeine und molekulare Botanik, Thieme Verlag, 1. Auflage Skript zum Pflanzenphysiologischen Kurs SS 08, Philipps-Universität Marburg Vollhardt/Schore: Organische Chemie, WILEY-VCH Verlag, 4. Auflage

Quellennachweis: Bilder http://www.lmc.uni-karlsruhe.de/109.php www.biokurs.de/skripten/12/bs12-12.htm http://www.55plus-magazin.net/php/schutz_vor_sonnenbrand_betacarotin,13335,15258.html http://www.gesundheitpro.de/wub/j/image_preview.jsp?paragraph_id=V070620OSC0R250580&preview_media_id=M060911PUBAP028310 http://www.blumeninschwaben.de/Zweikeimblaettrige/Rachenbluetler/fingerhut.htm http://bambus-muenchen.de/seiten/hauptseite/bambus3a.gif http://www.t-knopf.de/Projekt3/assets/images/DNA_Helix.jpg http://www.bs-wiki.de/mediawiki/images/Amylose-Wendel.JPG http://sci.waikato.ac.nz/farm/images/cellulose%20structure%20RF.jpg http://www.jip.thueringen.de/awo_xxl/rauchen/Tabak.jpg http://www.medienwerkstatt-online.de/lws_wissen/bilder/1955-1.jpg http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Baumwoll-Erntemaschine.jpeg&filetimestamp=20041213090541 http://www.fsbio-hannover.de/oftheweek/257/Zelle_small.jpg