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I NDIGO Küpenfärbung. G ESCHICHTE früheste Funde 200v.Ch. in Höhlen (auch Belege von vor 5 000 Jahren) antikes Ägypten, China, Indien: Färben von Teppichen.

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1 I NDIGO Küpenfärbung

2 G ESCHICHTE früheste Funde 200v.Ch. in Höhlen (auch Belege von vor Jahren) antikes Ägypten, China, Indien: Färben von Teppichen und Tongefäßen Stämme in Südamerika und Kälten: Schminke 16. Jahrhundert (Entdeckung Seeweg nach Indien): indischer Indigo setzt sich durch bis ins 18. Jahrhundert: indigo Abbau als Lebensgrundlage ganzer Landstriche

3 G ESCHICHTE : entschlüsselung der Struktur des Indigo durch A. Baeyer 1890: erste Synthese von Indigo durch K. Heumann heute: mehr als 700 Indigosorten natürlicher Indigo wird kaum noch verwendet

4 G RUNDLEGENDE E IGENSCHAFTEN in Wasser, Lauge, verdünnter Säure nicht löslich löslich in konzentrierter Schwefelsäure, siedendem Essig und siedendem Aceton absorbiert Wellenlängen von nm im festen Zustand: Wasserstoffbrückenbindungen Schmelzpunkt von ca. 390°C

5 A UFBAU VON F ABRSTOFFEN Chromophor: Farbsträger Farbträger konjugierte Doppelbindung oft typisch für ganze Stoffgruppen Auxochrom Gruppe, an die das Chromophor gebunden ist verstärkt Farbwirkung mindestens ein freies Elektronenpaar (+M-Effekt) verschiebt Absorbtionsspektrum in längerwelloigen Bereich

6 A UFBAU VON F ARBSTOFFEN Antiauxochrom verschiebt Absorbtionsspektrum in längerwelligen Bereich Verringerung der Elektronendichte im Ring (-M- Effekt)

7 S YNTHESE VON I NDIGO Reaktion von ortho-Nitrobenzaldehyd und Aceton

8 S YNTHESE VON I NDIGO Abspaltung eines Wassermoleküls (wasserkatalytisch)

9 S YNTHESE VON I NDIGO Hinzugabe von NaOh, Bildung von Isatin unter Abspaltung von Essigsäure

10 S YNTHESE VON I NDIGO Vereinigung zweier Isatin-Moleküle zu Indigo

11 K ÜPENFÄRBUNG Indigo nicht wasserlöslich muss zur Färbung zu Leukoindigo (farblos bis gelblich) reduziert werden Faser nimmt Leukonindigo auf oxidiert an der Luft zu Indigo Farbe ist fest im Stoff verankert nicht wasserlöslich, nur mechanisch ausbleichbar

12 L EUKOINDIGO

13 B AUMWOLLFASER

14 Q UELLEN Farbstoffchemie - Ein Leitfaden: Raul Reys, Heinrich Zollinger, 3. Auflage, 1982, S CHEMIE - Farbstoffchemie: Georg Wittke, 1979, S Chemie der Kunst- und Farbstoffe: Eebhard Hildebrand, 1976, S f bewegter-Geschichte html m or.glos.html

15 D ANKE FÜR E URE A UFMERKSAMKEIT !


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