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Die Thermodynamik der radikalischen Substitution I

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Präsentation zum Thema: "Die Thermodynamik der radikalischen Substitution I"—  Präsentation transkript:

1 Die Thermodynamik der radikalischen Substitution I
Der selektivitätsbestimmende Schritt früher Übergangszustand später Übergangszustand

2 Die Thermodynamik der radikalischen Substitution II
Warum ist der erste Schritt kinetisch und nicht thermodynamisch kontrolliert (siehe Argumente erste Übungsstunde) - es sieht aus wie ein vorgelagertes Gleichgewicht, ABER die zweite Aktivierungsbarriere ist sehr klein  Radikal wird schnell abgefangen – eine GGW.-Einstellung ist NICHT möglich  praktisch keine Rückreaktion. Damit ist die Gesamtreaktion kinetisch kontrolliert  ∆∆H‡ des ersten ÜZ ist bestimmend  SELEKTIVITÄTSBESTIMMENDER SCHRITT

3 Vor- und Nachteile… Vorteile Nachteile Chlorierung BILLIG
 Großprozesse Nachteile: geringe Selektivität als Gas im Labor umständlich (besser zu handhaben: SO2Cl2) Vinylchlorid Polychlorierte Alkane (PCA, Weichmacher, Lacke, etc.) früher: Aldrin/Dieldrin/Endrin/Chlordan/Heptachlor, Mirex, Toxaphen, DDT u.a. („Das dreckige Dutzend“) Bromierung u.U. hohe Selektivität Flüssigkeit für Großprozesse zu teuer

4 Stabilisierung von Radikalen – das Allylradikal

5 Stabilisierung von Radikalen – Donor und Akzeptor
Heteroatom-Akzeptoren und -Donoren Der weniger offensichtliche Donor: Hyperkonjugation

6 Fragen zu 1.1-15 und 1.1-16 ?? beide Enantiomere beide Enantiomere
Letztes Beispiel an der Tafel entwickeln – Hinweis auf Homepage


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