Kohlenwasserstoffe M. Kresken.

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1 Kohlenwasserstoffe M. Kresken

2 Alkane Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen Gesättigte Kohlenwasserstoffe (ausschließlich C – C und C – H Einfachbindungen; -Bindungen) C H = CH4 C H = H3C – CH3 Methan Ethan M. Kresken

3 Isobutan (= 2-Methyl-propan)
Alkane C H = H3C – CH2 – CH3 Propan H3C – CH –CH3 I CH3 H3C – CH2 –CH2 – CH3 n-Butan Isobutan (= 2-Methyl-propan) Konstitutionsisomere M. Kresken

4 n-Alkane bis C8 Name Summenformel Zahl der Isomeren
Siedepunkt (°C) bei 1013 bar Methan CH4 - -162 Ethan C2H6 -89 Propan C3H8 -42 n-Butan C4H10 2 n-Pentan C5H12 3 36 n-Hexan C6H14 5 69 n-Heptan C7H16 9 98 n-Octan C8H18 18 126 Allgemein: CnH2n+2 M. Kresken

5 Nomenklatur von Alkanen
Bei verzweigten Alkanen gibt der Kohlenwasserstoff, der die längste unverzweigte Kette bildet, der Verbindung den Stammnamen. Dieser wird durch die Benennung des Substituenten, also der Reste, die statt eines H-Atoms an der Kette stehen, ergänzt. Kohlenwasserstoffreste heißen Alkylsubstituenten. Ihr Name leitet sich vom zugrunde liegenden Kohlenwasserstoff ab, indem die Endung „ -an“ durch „-yl“ ersetzt wird. Aus Methan (CH4) wird Methyl (-CH3), aus Ethan (C2H6) Ethyl- (-C2H5), usw. CH3 I – C – CH3 tert-Butyl – CH CH3 Isopropyl – CH2 – CH2 – CH3 n-Propyl M. Kresken

6 Nomenklatur von Alkanen
Ein Kohlenstoffatom wird je nach Zahl der C-Atome, mit denen es direkt verbunden ist, als primär, sekundär, tertiär oder quartär bezeichnet. C H primär sekundär tertiär quartär M. Kresken

7 Nomenklatur von Alkanen
C Die längste Kette hat 6 C-Atome (C6), der Stammname ist Hexan C2 C3 C C1 C4 C5 C6 Alkylgruppen in Position 2 und 3 Die Substituenten sind gleich, also 2,3 Dimethyl C2 C3 C C1 C4 C5 C6 2,3 Dimethylhexan M. Kresken

8 Nomenklatur von Alkanen
C CH2 CH3 H3C 3,3 Dimethylpentan M. Kresken

9 Alkane In Kohlenwasserstoffen sind nur unpolare Atombindungen wirksam, dies beeinflusst die Löslichkeit der Stoffe. Allgemein gilt, dass sich organische Verbindungen in verschiedenen Lösungsmitteln umso besser lösen, je mehr sich die Eigenschaften und Struktur von Substanz und Lösungsmittel (Solvens) gleichen. Kohlenwasserstoffe lösen sich in Tetrachlorcholenstoff, Dieethylether, Benzol oder Cyclohexan, nicht aber in Wasser. Man bezeichnet Kohlenwasserstoffe daher als lipophil oder hydrophob. Umgekehrt werden Stoffe, die sich gut in Wasser lösen als hydrophil oder lipophob bezeichnet. M. Kresken

10 Weitere Kohlenwasserstoffe
Aliphatische Verbindungen - fettartig Cycloalkane Alkene (Olefine) Alkine Aromaten (Arene) - wohlriechende Substanzen M. Kresken

11 Cycloalkane Cyclopropan (C3H6) C H Cyclopentan (C5H10) Cyclohexan
M. Kresken

12 Alkene CH2 = CH2 C2H4 = Ethen (Ethylen) H3C – CH2 – CH = CH2
C4H8 = 1-Buten H3C – CH = CH – CH3 C4H8 = 2-Buten 1 2 3 4 5 6 H3C – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2-Hexen 6 5 4 3 2 1 H3C – CH – CH2 – C = CH – CH3 CH3 3,5-Dimethyl-2-hexen M. Kresken

13 Alkene 2-Buten (H3C – CH = CH – CH3) existiert in der cis- und trans-Form (E/Z-Isomere) C = C CH3 H H3C C = C CH3 H H3C (Z)-2-Buten (cis-2-Buten) Sdp. 3,7° (E)-2-Buten (trans-2-Buten) Sdp. 0,9° M. Kresken

14 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren)
Diene und Polyene Verbindungen mit zwei Doppelbindungen heißen Alkadiene oder kurz Diene. Man unterscheidet konjugierte von isolierten Doppelbindungen CH2 = CH – CH = CH2 1,3-Butadien CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 1,4-Pentadien CH2 = C – CH = CH2 CH3 1 4 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren) M. Kresken

15 (natürlicher Kautschuk)
Diene und Polyene Isopren ein Baustein vieler Naturstoffe wie z. B. der Steroide und Terpene C = C H CH3 n CH2 cis-Polyisopren (natürlicher Kautschuk) Isopren CH2 = C – CH = CH2 CH3 1 4 M. Kresken

16 Alkene Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen
Bedeutung für den Menschen (Auswahl) Linolsäure, Linolensäure (essentielle Fettsäuren) Prostaglandine (Gewebshormone) Cholesterin (Vorläufer der Steroidhormone) Vitamin D (Knochenaufbau) Vitamin A (Retinol) Sphingolipide (Nervengewebe) M. Kresken

17 -Carotin (C40H56) CH3 H3C Durch oxidative Spaltung der durch den Pfeil markierten olefinischen Doppelbindng entsteht Vitamin A. M. Kresken

18 Arene Aromaten (wohlriechende Substanzen)
CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2 1,3,5-Hexatrien C H Benzol Delokalisierung der -Elektronen (Mesomerie) M. Kresken

19 Weitere Kohlenwasserstoffe
Aliphatische Verbindungen - fettartig Cycloalkane Alkene (Olefine) Alkine Aromaten (Arene) - wohlriechend leiten sich vom Benzol ab OH NH2 COOH CH3 N Benzol Phenol Anilin Toluol Benzoesäure Pyridin M. Kresken

20 Weitere Kohlenwasserstoffe
X NO2 1 3 CH3 SO3H 4 1 1 ortho 2 meta para p-Toluolsulfonsäure (4-Methylbenzol- sulfonsäure) m-Dinitrobenzol (1,3-Dinitrobenzol) M. Kresken

21 Aromatische Verbindungen
Bedeutung für den Menschen (Auswahl) Estrogene (Sexualhormone) Thyroxin (Hormon der Schilddrüse) Serotonin, Dopamin (Neurotransmitter) Tocopherol, Folsäure (Vitamine) Sulfonamide, Acetylsalicylsäure (Arzneimittel) M. Kresken