OCF-Seminar Schutzgruppen für Aldehyde und Ketone Michael Weibert

Präsentation zum Thema: "OCF-Seminar Schutzgruppen für Aldehyde und Ketone Michael Weibert"—  Präsentation transkript:

1 OCF-Seminar Schutzgruppen für Aldehyde und Ketone Michael Weibert

2 Gliederung Einleitung Schützen durch Acetalbildung
Schützen durch Thialbildung Gemischte OS Acetale Cyanydrin Schutzgruppe Hydrazone Literatur

3 Einleitung Ketone Aldeyde

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5 Acetale -Inert gegen starke Basen
-Unempfindlich bei Reduktion durch Metallhydride und Katalytischer Reduktion -Ketale sind stabiler als Acetale -Säurekatalysierte abspaltung -nicht Stabil gegenüber Lithiumorganischen verbindungen

6 Acetal bildung

7 Abspaltung der Acetalgruppe

8 als Schutzgruppe eingesetzt
Mögliche als schutzgruppe geignete Acetale und ihre Hydrolysegeschwindigkeit Acyclische acetale sind sind extrem hydrolyseempfindlich und werden selten als Schutzgruppe eingesetzt

9 Thiale Vorteil: -Weniger Hydrolyse empfindlich als Acetale Nachteile:
-Abspaltung nur durch Schwermetalle möglich (Abspaltungsprodukte können Katalysatoren vergiften) -Spezifischer Geruch der Reagentien

10 Abspaltung der Thialgruppe

11 Cyanhydrin Schutzgruppe
-Verwendung bei der Reaktion mit Metallorganischen Reagentien -Sehr milde Abspaltungsbedingungen

12 Anbringung

13 Anwendung der Cyanhydringruppe

14 Hydrazone -nicht stabil gegenüber Basen und Nucleophielen angriffen
-Verwendung bei Hydrierungen

15 Bildung der Schutzgruppe
Abspaltung kann durch: -Oxidation -Reduktion -Hydrolyse erfolgen

16 Anwendung der 2,4-Dinitrophenylhydrazongruppe (2,4-DNP)

17 Literatur P, Kocienski: Protecting Groups, 3rd Edition, Thieme 2003
P, Wuts; T, Greene: Protective Groups in Organic Synthesis, 4th Edition, Wiley 2006 J, McMurry: J. Am. Chem. Soc.; 90, (1968) Katzmeier