Experimentalvortrag OC „Die Chemie der Orange“

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1 Experimentalvortrag OC „Die Chemie der Orange“
Meike Griesel WS 2009/2010

2 Gliederung 1. Einleitung 2. Inhaltsstoffe der Orange
2.1. Limonen D1, V1, V2 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure D2, V3, D3, V4 2.3. Vitamin C V5, V6 3. Schulrelevanz 4. Literatur

3 1. Einleitung

4 Der Orangenbaum wissenschaftlicher Name: Citrus sinensis
1. Einleitung Der Orangenbaum wissenschaftlicher Name: Citrus sinensis Baum ist 8 – 15 m hoch immergrün weiße, stark duftende Blüten Früchte haben runde oder breit-ovale Formen wichtigste Sorten: Blondorange, Navelorange, Blutorange

5 Verbreitung Herkunft: Südchina und Indochina
1. Einleitung Verbreitung Herkunft: Südchina und Indochina Verbreitung in vorchristlicher Zeit schon bis in den vorderen Orient 15. – 16. Jahrhundert: Zierpflanze an europäischen Höfen heute weltweit bedeutende Nutzpflanze in warmen Ländern heutige Hauptanbaugebiete: Brasilien, USA, Mexiko, Indien

6 Die Frucht Schale kann grün, gelb oder orange sein
1. Einleitung Die Frucht Schale kann grün, gelb oder orange sein Schale ist 5 mm dick weiße Albedo ist dünn Fruchtfleisch ist in 10 – 14 Segmente unterteilt pro Spalte bis zu 4 Kerne Geschmack: aromatisch süß bis säuerlich süß

7 2. Inhaltsstoffe der Orange

8 Inhaltsstoffe In 100 g Fruchtfleisch durchschnittlich enthalten:
2. Inhaltsstoffe der Orange Inhaltsstoffe In 100 g Fruchtfleisch durchschnittlich enthalten: Wasser: 85,7 g Mineralstoffe: 0,48 g Eiweiß: 1,0 g Fruchtsäuren: 1,13 g Fett: 0,2 g Vitamin B1: 0,079 mg Kohlenhydrate: 8,25 g Vitamin B2: 0.042 mg Ballaststoffe: 1,6 g Vitamin C: 49,4 mg

9 2.1. Limonen

10 Demonstration 1: Isolation von Limonen aus Orangenschalen

11 2.1. Limonen Durchführung

12 Auswertung Limonen siedet bei 177°C
Limonen ist hydrophob und löst sich gut in Petrolether Limonen ist ein Terpen in der Orangenschale kommt nur (R)-(+)-Limonen vor

13 Versuch 1: Mischverhalten von Limonen

14 Auswertung „Ähnliches löst Ähnliches“ Limonen ist lipophil und unpolar
Limonen ist mischbar mit unpolaren, lipophilen Substanzen wie Speiseöl oder Fette

15 Alltagsbezug Reinigungswirkung beruht auf lipophilen Eigenschaften
2.1. Limonen Alltagsbezug Reinigungswirkung beruht auf lipophilen Eigenschaften des Limonens außerdem schützen die Terpene in den Orangenschalen die Frucht vor Pilzen und Bakterien ==> desinfizierende Wirkung von Limonen

16 Versuch 2: Bromierung von Limonen

17 2.1. Limonen Auswertung

18 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure

19 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Allgemeines Fruchtsäuren: Sammelbegriff für organische Hydroxycarbonsäuren und Dicarbonsäuren in Obst einige Fruchtsäuren: Äpfelsäure Citronensäure Milchsäure - Oxalsäure Weinsäure

20 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Allgemeines (2) in der Orange sind in 100 g Fruchtfleisch 1,13 g Fruchtsäuren enthalten davon etwa 1,06 g Citronensäure Citronensäure ist eine der am weitesten verbreiteten Fruchtsäuren im Pflanzenreich Citronensäure ist ein Stoffwechselprodukt aller Organismen im Citratzyklus

21 Demonstation 2: Isolierung von Citronensäure aus Orangen
2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Demonstation 2: Isolierung von Citronensäure aus Orangen

22 Durchführung 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
mit Ammoniak versetzen + Calciumchloridlösung Niederschlag abfiltrieren mit saurem Ionenaustauscherharz versetzen Harz abfiltieren Auskristallisieren + Umkristallisieren

23 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Auswertung Dicitratocalcium(II) - Komplex Calciumkationen werden durch Protonen des stark sauren Ionenaustauscherharzes ausgetauscht es entsteht Citronensäure

24 Versuch 3: Nachweisreaktionen zur Identifizierung von Citronensäure
2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Versuch 3: Nachweisreaktionen zur Identifizierung von Citronensäure

25 Nachweis auf Alkohole mit Hilfe von Cer(IV)nitratreagenz
2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung Nachweis auf Alkohole mit Hilfe von Cer(IV)nitratreagenz es kommt zur Entfärbung wegen einer Redoxreaktion Citronensäure roter Komplex

26 Nachweis auf Carbonsäuren durch Bromthymolblau
2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung (2) Nachweis auf Carbonsäuren durch Bromthymolblau Saures Milieu Basisches Milieu

27 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Demonstration 3: DC von Fruchtsäuren zur Identifizierung der Citronensäure

28 Beobachtung 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Milchsäure Citronensäure
Probe Weinsäure Äpfelsäure O-Saft O-Saft

29 Auswertung Rf – Werte der Fruchtsäuren: Citronensäure: 0,49
Saures Milieu Basisches Milieu Citronensäure: 0,49 Weinsäure: 0,35 Milchsäure: 0,76 Probe: 0,47 Äpfelsäure: 0,53

30 Versuch 4: Herstellung eines Polyesters aus Citronensäure
2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Versuch 4: Herstellung eines Polyesters aus Citronensäure

31 Auswertung 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Glycerin Citronensäure
Citronensäureglycerinester

32 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure
Auswertung (2) Mechanismus

33 2.3. Vitamin C

34 2.3. Vitamin C Allgemeines Vitamine: im Pflanzen- und Tierreich verbreitete Stoffe, die in der Nahrung nur in kleinen Mengen vorhanden sind und für das Wachstum und die Erhaltung des tierischen Körpers unentbehrlich sind (Hofmeister) Vitamin C ist in vivo ein Quencher für Singulett-Sauerstoff Cofaktor bei der Hydoxylierung von Lysin- und Prolin-Resten bei der Biosynthese des Kollagens

35 2.3. Vitamin C Allgemeines (2) Die Biosynthese erfolgt bei Tieren und Pflanzen auf verschiedenen Wegen, geht aber immer von Glucose aus Tagesbedarf eines Menschen: 75 – 100 mg Vitamin C Mangel: Skorbut Symptome: Zahnfleischbluten, Anfälligkeit für Infektionskrankheiten, Muskelschwund Symptome gehen auf das Fehlen des Kollagens zurück in Nahrungsmittelindustrie dient Ascorbinsäure als Antioxidans

36 Versuch 5: Gehaltsbestimmung von Vitamin C in Orangen

37 Auswertung Berechnung
2.3. Vitamin C Auswertung 2,6 Dichlorphenolindophenol Ascorbinsäure Leuko -Form Dehydroxy-Ascorbinsäure Berechnung m (AS) = [V (mL der DI Lösung) – V (Blindwert)] * Titer * 500 m (AS) = (x – 1,9 mL) * 0,0103 mg/mL * 500

38 Versuch 6: Reduktionsmittel Ascorbinsäure
2.3. Vitamin C Versuch 6: Reduktionsmittel Ascorbinsäure

39 2.3. Vitamin C Auswertung Oxidation: Reduktion: Gesamt:

40 Auswertung (2) der Lactonring der Ascorbinsäure ist im sauren stabil
2.3. Vitamin C Auswertung (2) der Lactonring der Ascorbinsäure ist im sauren stabil die Oxidation von Ascorbinsäure zu Dehydroxy-Ascorbinsäure ist reversibel Dehydroxy-Ascorbinsäure wird jedoch im neutralen oder basischen leicht hydrolytisch gespalten Mechanismus ist nicht gesichert

41 3. Schulrelevanz

42 Chemikalien Versuch: Einstufung: D 1: Isolation von Limonen S 1
3. Schulrelevanz Chemikalien Versuch: Einstufung: D 1: Isolation von Limonen S 1 V 1: Limonen als Lösemittel V 2: Bromierung von Limonen D 2: Isolation von Citronensäure V 3: Nachweisreaktionen: Citronensäure D 3: DC von Fruchtsäuren V 4: Herstellung eines Polyesters V 5: Gehaltsbestimmung von Vitamin C V 6: Reduktionsmittel Ascorbinsäure

43 Themen Klassenstufe: Thema: Versuch: 11.1 Esterbildung V 4
3. Schulrelevanz Themen Klassenstufe: Thema: Versuch: 11.1 Esterbildung V 4 Redoxgleichungen mit organischen Stoffen V 6 Duftstoffe; Lösungsmittel D 1, V 1 Alkansäuren im Alltag D 2, D 3 11.2 Identifizierung von Kohlenstoffverbindungen V 2, V 3 Polymere mit besonderen Eigenschaften 12.2 Nahrungsmittel D 3, V 5, V 6,

44 4. Literatur

45 Literaturverzeichnis
Arndt, C. et al. „Ester der Zitronensäure“. Praxis der Naturwissenschaften – Chemie (8) Espel, D. „Orangen – eine Erfrischung für den Chemieunterricht“. Praxis der Naturwissenschaften – Chemie (7) Gessner, Sandra. „Fett weg mit Orangenöl?“. Naturwissenschaften im Unterricht – Chemie (53) Heinmann, R. „Einem unbekannten Stoff auf der Spur –“ Praxis der Naturwissenschaften – Chemie (7) Nuhn, Peter. Naturstoffchemie. 4. Aufl. Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 2006. Schwedt, Georg. Experimente mit Supermarktprodukten. Weinheim, Wiley-VCH GmbH & Co KGaA, 2003. Vollhardt, Peter, K.C. und Neil E. Schore. Organische Chemie. 4. Aufl. Weinheim: Wiley-VCH GmbH & Co KGaA, 2005.