Silicone.

Präsentation zum Thema: "Silicone."—  Präsentation transkript:

1 Silicone

2 Gliederung des Vortrags
Allgemeine Informationen zu Siliconen Herstellung von Siliconen Siliconöle / Silicontenside Siliconkautschuk Anwendung und Verwendung von Siliconen Schulrelevanz der Thematik

3 Bedeutung der Silicone
1. Allgemeine Informationen Bedeutung der Silicone - Synthetische Werkstoffe - Anwendungsbereich beeinflusst Art der zu synthetisierenden Struktur - Anwendung in vielen Bereichen des Alltags und der Technik

4 1. Allgemeine Informationen
Silicone - chemisch Organisch modifizierter Quarz: An jedem Siliciumatom zwei Sauerstoffatome durch Methylgruppe (oder anderem organischen Rest) substituiert Freie Drehbarkeit der Methylgruppen -> „geknäuelte Form“

5 Silicone: Anorganische Verbindungen?
1. Allgemeine Informationen Silicone: Anorganische Verbindungen? - Bezüglich Struktur Zwischenstellung zwischen typischen organischen und typischen anorganischen Verbindungen - Ausbildungen von Silicium-Silicium-Bindungen bzw. Silicium-Ketten nicht ausgeprägt - Stabilität des Quarzgerüstes

6 - Silicium keine Neigung zu Doppelbindungen (Doppelbindungsregel)
Ausnahme: Hohe sterische Abschirmung, z.B.: - Mit Sauerstoff Bildung mehrfachbindungsfreier polymerer Produkte

7 Silicone – Historischer Abriss (1)
1. Allgemeine Informationen Silicone – Historischer Abriss (1) 1823: Darstellung von amorphem Silicium durch Reduktion von Siliciumdioxid J.J. Berzelius Beginn 20. Jahrhundert: Synthese erster mit der Bruttozusammensetzung R2SiO (Silicone) F.S. Kipping

8 Silicone – Historischer Abriss (2)
                                                                                                                                                                                                                              Silicone – Historischer Abriss (2) 20. Jahrhundert: in den USA weitere Forschung (v.a. militärische Zwecke) Seit 50er Jahren auch größere Siliconforschung in Deutschland (Firma WACKER)

9 2. Herstellung von Siliconen
                                                                                                                Strukturelemente des Siliciumoxids (Quarz 2. Herstellung von Siliconen 2.1 Das Element Silicium - Vorkommen in zugänglicher Erdkruste - Ausschließlich in gebundener Form mit Sauerstoff: z.B. Quarze, Feldspat, Olivin

10 2.2 Erster Schritt zum Silicon: Silicium aus Sand
2. Herstellung von Siliconen 2.2 Erster Schritt zum Silicon: Silicium aus Sand Labormaßstab: SiO2 (s) + 2 Mg (s) → Si (s) + 2 MgO (s) (b) Großtechnische Herstellung: SiO2 (s) + 2 C (s) → Si (s) + 2 CO (g)

11 2.3 Darstellung von Chlormethylsilanen
2. Herstellung von Siliconen 2.3 Darstellung von Chlormethylsilanen 4 CH3Cl (g) + 2 Si (s) → 2 (CH3)2SiCl2 (g) [+ CH3SiCl3 (g) + (CH3)3SiCl ) (g) ] Reaktionsbedingungen: T= °C Cu als Katalysator = Rochow-Synthese -2 -3 +2

12 Versuch 1: Hydrolyse von Chlormethylsilanen

13 1.) Hydrolyse von Dichlordimethylsilan
2.) Polykondensation:

14 Hydrolyse von Organylchlorsilanen
2. Herstellung von Siliconen Hydrolyse von Organylchlorsilanen Silandiole R2Si(OH)2 kondensieren zu Polysiloxanen: bei kleiner Gliederzahl (n = 3,4,5…) als Ringe bei großer Gliederzahl als Kette Kondensation Silantriole RSi(OH)3 kleine Gliederzahl: Käfige große Gliederzahl: Schichten

15 3. Siliconöle/Silicontenside
Lineare Moleküle aus verknüpften Dimethylsiloxan-Einheiten Chemisch weitestgehend inert I.d.R. klare, geruchlose, hydrophobe und neutrale Flüssigkeiten

16 Versuch 2: Wasserabweisende Eigenschaft der Silicone

17 (a) Unbehandelter Filter Faltenfilter aus Cellulose
                                                                                                                                                                                                                  Wasser dringt in hydrophile Cellulose ein und filtriert durch sie hindurch

18 (b) Behandelter Filter
Benetzung des Filters mit Trichlormethylsilan führt zu einer Kondensationsreaktion                                                                                                                                                                                                                 

19 Siliconisierte Cellulose: Ausschnitt

20 Weitere physikalische Eigenschaften
3. Siliconöle/Silicontenside Weitere physikalische Eigenschaften -Viskosität weniger temperaturabhängig als mineralische Öle -Siedepunkte deutlich niedriger als bei Kohlenstoffverbindungen ähnlicher Konstitution -höhere Kompressibilität als mineralische Öle

21 Versuch 3: Abbrennen von Siliconölen

22 Vollständige Verbrennung eines Siliconöls
∆ Siliconöl

23 Versuch 4: Silicone als Antischaummittel

24 Silicontensid Kationisches Polysiloxan Modifikation am Siloxangerüst:
Bessere Wasserlöslichkeit Steigerung der Tensideigenschaft

25 Tenside sind Substanzen, die die Oberflächenspannung einer Flüssigkeit herabsetzen.
Stabilisieren Emulsionen / lösen Schmutzteilchen aus Fett und Öl

26 4. Silicongummi/Siliconkautschuk
Eigenschaften Im Vgl. zu anderen Elastomeren ist Elastizität gering temperaturabhängig Schwer brennbar (Flammpunkt ca. 750°C) Gute Chemikalienresistenz

27 Vernetzung von Siliconen
4. Silicongummi/Siliconkautschuk Vernetzung von Siliconen a.) Additionsvernetzung

28 b.) Kondensationsvernetzung

29 c.) Vernetzung mit Peroxiden
                                                                                                                c.) Vernetzung mit Peroxiden

30 Demonstration 1: Kaltvulkanisierende Siliconkautschuke

31 Kaltvulkanisierende Siliconkautschuke
                                                                                                                                                                                                                                Kaltvulkanisierende Siliconkautschuke Bereits alle zur Vulkanisation erforderlichen Komponenten (Polyorganosiloxane, Vernetzer, Füllstoffe) enthalten Vernetzung tritt erst unter Luftfeuchtigkeit ein Allgemeine Reaktion:

32 Vergleich: Gips und Elastosil (=Siliconkautschuk)
Elastosil E43 Gips Geruchs-entwicklung essigartig geruchlos pH-Wert sauer neutral Konsistenz weich, gummiartig fest Überstreichbar-keit mit Wasserfarbe Farbe schlecht haftend, abwaschbar Farbe haftet sehr gut Abbindzeit 1 Tag Elastosil E43 enthält Acetoxy-Vernetzer: Entstehung von Essigsäure bei Hydrolyse

33 Versuch 5: Brennbarkeit von Silicongummi und anderen Kunststoffen

34 Verbrennung des Silicongummis
                                                                                                                Verbrennung des Silicongummis ∆ Verbrennung des PVC ∆

35 Demonstration 2: Chemikalienbeständigkeit von Silicongummi

36 von konzentrierten Lösungen starker Säuren angegriffen
- beständig gegenüber verdünnten Säuren, verdünnten Laugen, Aceton und Heptan von konzentrierten Lösungen starker Säuren angegriffen elektrophiler Angriff am negativ polarisiertem O-Atom

37 - von konzentrierten Lösungen starker Basen angegriffen
nucleophiler Angriff am positiv polarisiertem Si-Atom - Heptan: Aufquellen beruht auf Einlagerung in das Molekülgeflecht des Polymers

38 (1) Silicone im Bauwesen
5. Anwendung und Verwendung (1) Silicone im Bauwesen - Bautenschutz (u.a. Hydrophobierungsverfahren gegen Verwitterung) - Verkleben, verdichten, verfugen - Wärmeisolierung                                          

39 5. Anwendung und Verwendung
(2) Silicone im Verkehr - Elektronik (z.B. Ummantelung von Zündkerzen) - Mechanik (z.B. Siliconöle in Visko-Kupplung) - Sicherheit (Abdichtung des Airbags mit einer Siliconschicht)

40 (3) Silicone in der Medizin
5. Anwendung und Verwendung (3) Silicone in der Medizin - Medizintechnik (z.B. Abformmaterialien in der Zahnmedizin) - Umkapselung von Medikamenten mit Siliconharzen - Als „eigentliches“ Medikament (z.B. Narbencreme)

41 (4) Silicone beim Kleben
Demonstration 3: Siliconbeschichtetes Papier

42 Siliconbeschichtetes Papier
Fest auf Papier haftende Siliconschicht Nur schwache Adhäsion zwischen Klebestreifen und Siliconschicht - Ohne Beschichtung: Wechselwirkungen zwischen Cellulosemolekülen und Klebstoffmolekülen

43 5. Anwendung und Verwendung
(5) Silicone für Farben Vermeidung der Schaumbildung bei der Farb- und Lackherstellung - Hitzebeständige Lacke

44 (6) Silicone für Schönheit
5. Anwendung und Verwendung (6) Silicone für Schönheit - Hautcremes, Make-up (dermatologische Verträglichkeit) - Einsatz in Haarpflegepräparaten

45 5. Anwendung und Verwendung
(7) Silicone im Alltag - Gummibänder an Armbanduhren - Siliconhaltige Trennmittel an Weinkorken

46 6. Schulrelevanz - Komplexität des Themas: Sekundarstufe II
Nicht explizit im Lehrplan, aber 13 II „Angewandte Chemie“ (Unterthema: Kunst- und Werkstoffe) - In Schulbüchern teilweise vorhanden - Hoher Alltagsbezug - Verbindung zwischen organischer und anorganischer Chemie - Stoffe gefahrlos für Schülerarbeit - Produkte größtenteils „anfassbar“

47 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit

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