Photosynthesepigmente

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1 Photosynthesepigmente
Experimentalvortrag Katharina Fritsch Mittwoch Marburg

2 Inhalt 1. Photosynthese allgemein 1.1 Photosynthesepigmente
Chlorophyll Versuche zur Struktur von Chlorophyll Carotinoiden Versuche zur Struktur von Carotinoiden Carotin Xanthophylle Schulrelevanz

3 1. Photosynthese allgemein
Unter Photosynthese versteht man die Fähigkeit grüner Pflanzen und Bakterien mit Hilfe von Lichtenergie und anorg. Verbindungen org. Verbindungen zu synthetisieren 6 CO H2O hν C6H12O6 + 6 H2O + 6 O2 Chloroplast ΔG´m(ΔG0´) kL/mol Hexose

4 Das Blatt ½ Million Chloroplasten (CP) pro mm²
Meisten CP liegen im Mesophylls CP sind gefüllt mit Thylakoidstapeln Chlorophyll liegt in Thylakoidmembran

5 Eigenschaften des Sonnenlichts
Elektromagnetisches Spektrum UV-vis: nm ΔE= h•ν = hc/ λ Energie umgekehrt proprtional zur Wellenlänge

6 Chloroplast Chlorophyll absorbiert rote und blaue Wellenlängen
Das „restliche“ Licht transmittiert Daher erscheint der Chloroplast grün “Grünlücke”

7 Photosynthesepigmente
Absorbtionsspektrum: Chl. a ≈ 430/ 662 nm Chl. b ≈ 453/ 642 nm α Carotin ≈ 422/ 444/ 473 nm β Carotin ≈ 425/ 450/ 477 nm

8 Anregung des Chlorophyll durch Licht
Absorbiert ein Molekül Licht, geht es in einen angeregten Zustand über Bei der Rückkehr in den Grundzustand wird die Energie als Wärme oder Fluoreszenz abgegeben

9 Jablonski- Diagramm Chemische (Photosynthese) Arbeit nur aus S1- Zustand geleistet Triplettzustand regt O2 zu Singulett O2 an S Grundzustand- Abgabe von Wärme und Exitonentransfer S2: 10-12s (blaues Quant)‏ S1: s (rotes Quant)‏

10 Fluoreszenz- Vergleich
Demo 1 Fluoreszenz- Vergleich

11 Fluoreszenz- Vergleich
Bild 1:Carotinoid- Lösung Bild 2: Fluoreszenz einer Chlorophyll-Lösung

12 Lichtsammelkomplex Antennenkomplex leitet absorb. Energie an Reaktionszentrum weiter Chl a Δ E Chl a+. + e- (P680 / P700)‏ Chl a gibt e- an primär Akzeptor ab und geht in Grundzustand zurück

13 Z- Schema der Lichtreaktion

14 Die Lichtreaktion

15 Sauerstoff- Nachweis mit Indigoblau
Versuch 1 Sauerstoff- Nachweis mit Indigoblau

16 Indigoblau- Nachweis

17 Indigoblau-Nachweis

18 1.1 Photosynthesepigmente

19 Chlorophyll ~1900 begann die Strukturaufklärung von Chl.
Richard Willstätter stellte erste Forschung an Photosynthese, Chlorophyll und dem ähnlichen Häm an 1940 klärte Hans Fischer die Struktur von Chl. auf. 1960 konnten Woodward, Strell und Treibs die von Fischer aufgestellte Struktur beweisen

20 Carotinoide 1837 Berzelius benannte gelbes Pigment im Herbstlaub als Xanthophyll Fermy/ Stoks wiesen 1860/ 1884 dies auch in grünen Blättern nach 1911 konnte Mikail Tswett die gelben Pigmente chromatographisch auftrennen- bezeichnete sie als Carotin / Xanthophyll 1920 konnte man erstmals die Struktur der Carotinoide aufklären ~ 600 verschiedenen Carotinoide

21 Dünnschichtchromatoraphie
Demo 2 Dünnschichtchromatoraphie

22 DC Auftrennung Lösungsmittel: Petrolether 100: Isoprpanol 10:
Wasser ,25 β- Carotin Pheophythin Chlorophyll a Chlorophyll b Lutein Violaxanthin Neoxanthin

23 Demo 3 Herbstlaub

24 Herbstlaub- Auftrennung
Abb.3: Zerschneiden des Laubes Abb.4: Herauslösen der Pigmente mit Aceton Abb.5: Eindampfen der Lösung

25 Herbstlaub- Pigmente Absorbtionspektrum:
Grüne Blätter: Chlorophyll und Carotinoide Gelbe Blätter: Carotinoide, wenig Chlorophyll/ Anthocyane Rote Blätter: Anthocyane, wenig Carotinoide (erst farbloser Flavyliumfarbstoff, wird umgewandelt in Anthocyan)‏

26 2. Chlorophyll

27 Chlorophyll Lebensmittelfarbstoff (Gummibärchen,Kekse…) Kosmetika
Lebensmittelergänzung

28 Chlorophyll- Aufbau Chlorophyll b Chlorophyll a Porphyrinring
(lichtabsobierend, hydrophil)‏ Chlorophyll b Phytolgruppe (hydrophob)‏ Chlorophyll a

29 Chlorohyll/ Häm Ähnlichkeit

30 2.1 Versuche zur Struktur von Chlorophyll

31 Verseifung von Chlorophyll
Versuch 2 Verseifung von Chlorophyll

32 Chlorophyll Verseifung

33 Chlorophyll Verseifung
Carbonsäure Alkoholat-Ion irreversibel Carboxylat- Ion Alkohol

34 Chlorophyllid

35 Versuch 3 Pheophytinbildung

36 Pheophytinbildung Hitze zerstört Zellmembran
Säure der Vakuolen tritt aus Säure löst im Porphyrinring gebundenes Mg2+ heraus und ersetzen es durch H+ Pheophytin färbt Blätter braun Säure: Chlorophyll(solv) + 2 H3O+(aq) Pheophytin(solv) + 2 H2O(l) + Mg2+(aq)‏

37 Rolle des Pheophytins Pheo e-

38 Mg2+- Nachweis mit Titangelb
Versuch 4 Mg2+- Nachweis mit Titangelb

39 Mg2+ - Nachweis Mg2+(aq) + 2 OH- (aq) Mg(OH)2 (s)‏ ? rot

40 Versuch 5 Kupferchlorophyll

41 Kupferchlorophyll

42 Kupferchlorophyll Abb.6: links- Blatt in Wasser gekocht
rechts- Blatt in Kupfersulfat gekocht

43 3. Carotinoiden

44 Carotinoide Akzessorische Pigmente (Blättern)‏
Beteiligt am Aufbau des Photosystems II Farb- und Lockstoffe (Blüten)‏ Vorstufe von Retinol Antioxidantien Lebensmittelfarbstoffe Lebensmittelergänzung Kosmetika

45 3.1 Versuche zur Struktur von Carotinoide

46 Carotinoide- Aufbau Carotinoide:
Terpene aus Isoprenoid- Einheiten mit 40 C- Atomen Isopren: C5H8 Terpen: C10H16 Carotine ohne Sauerstoff- Gruppen Xanthophyll mit Sauerstoff- Gruppen Lutein (Xanthophyll)‏

47 3.2 Carotin

48 Carotin β- Carotin Jononstruktur α- Carotin Isopren

49 β- Carotin Biosynthese
Desaturasen ξ- Carotin Cyclase β- Carotin

50 Bromierung von Carotin
Versuch 6 Bromierung von Carotin

51 Bromierung von Carotin
δ+ Bromoniumion Elektrophile Addition δ- Anti- Addition SN2 Vicinale Dibromverbindung

52 Bromierung von Carotin

53 Carotin als Radikalfänger
Versuch 7 Carotin als Radikalfänger

54 Radikalfänger Eigenschaften
Kettenstart: Kettenreaktion:

55 Carotin als Radikalfänger
Radikalische- Addition

56 Carotin als Radikalfänger
Kettenabbruch:

57 3.3 Xanthophylle

58 Xanthophylle Lutein Violaxanthin Neoxanthin

59 Säurekatalysierte Epoxidöffnung
Demo 4 Säurekatalysierte Epoxidöffnung

60 Säurekatalysierte Epoxidöffnung

61 Säurekatalysierte Epoxidöffnung

62 4. Schulrelevanz

63 Chlorophyll / Carotinoide
Chemie 7 Klasse: Trennverfahren 9 Klasse: Löslichkeit, Lösungsmittel 10 Klasse: Additionsreaktionen,räumliche Struktur 11 Klasse: Radikalreaktionen Esterbildung und Verseifung Mesomerie 12 Klasse: Komplexe Biologie: Klasse 7/ 9: Photosynthese

64 Vielen Dank für ihre Aufmerksamkeit

65 Anhang Calvin-Zyklus