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Die Chemie der Farbstoffe
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Gliederung 1. Definition 2. Klassifizierung 3. Theorie der Farbigkeit
4. Der Einsatz von Farbstoffen 4.1 Textilfärberei 4.2 Lebensmittelfarbstoffe 4.3 Funktionelle Farbstoffe 5. Schulische Relevanz
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1. Definition 1. Def.: Farbstoff Farbgebende Stoffe mit einer Absorption zwischen 400 und 800 nm (DIN: 55944) Solche Farbmittel, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind (DIN: 55934) Organische Verbindungen, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu färben
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2. Klassifizierung 2. Klassifizierung
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Einteilung nach Chromophoren
2. Klassifizierung Polymethinfarbstoffe Azofarbstoffe n β-Naphthylorange Triphenylmethan-farbstoffe Anthrachinon-farbstoffe C + Indanthren Kristallviolett
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3. Die Theorie der Farbigkeit
Farbigkeit: Resultat der Wechselwirkung von Licht und Materie Licht: elektromagnetische Strahlung im Wellenlängenbereich 400 – 760 nm Zerlegung des weißen Lichts in die einzelnen Spektralfarben:
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D1:Lichtbrechung
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3. Die Theorie der Farbigkeit
D1: Lichtbrechung Ablenkung des Lichts beim Übergang in ein anderes Medium Brechungswinkel abhängig von Wellenlänge Größerer Brechungswinkel bei kleinen Wellenlängen
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Lichtenergie ist in Form von Photonen gequantelt:
3. Die Theorie der Farbigkeit Wellenlängen des sichtbaren Bereichs der elektromagnetischen Strahlung: Lichtenergie ist in Form von Photonen gequantelt: E = h · ν mit v = c/λ E = h · c/λ
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Wechselwirkung von Licht und Materie
3. Die Theorie der Farbigkeit Wechselwirkung von Licht und Materie Farbe: Summe des reflektierten und durchgelassenen Lichts (Transmission) Komplementär zur absorbierten Lichtfarbe
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Absorbierte Lichtenergie führt zu Elektronenanregung
3. Die Theorie der Farbigkeit Absorbierte Lichtenergie führt zu Elektronenanregung Elektronenübergang HOMO-LUMO Absorbierte Lichtenergie entspricht Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO E E LUMO LUMO ΔE = h · ν ΔE ΔE HOMO HOMO
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Zusammenhang zwischen Molekülbau und Farbigkeit
3. Die Theorie der Farbigkeit Zusammenhang zwischen Molekülbau und Farbigkeit Farbstoffe besitzen ausgedehnete konjugierte π- Systeme sp2-hybridisierte C-Atome einer C=C- Doppelbindung Konjugierte Doppelbindungen π-Elektronen in p-Orbitalen frei beweglich → delokalisierte Elektronen
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Je länger das konjugierte π-System, desto niedriger ΔE
3. Die Theorie der Farbigkeit Je länger das konjugierte π-System, desto niedriger ΔE Ethen Ethen Butadien E σ* σ* ψ4 π* π* ψ3 ψ2 π π ψ1 σ σ
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3. Die Theorie der Farbigkeit
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V1: Aromatenprobe
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V1: Aromatenprobe Friedel-Crafts-Alkylierung:
3. Die Theorie der Farbigkeit Friedel-Crafts-Alkylierung: - H+
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Konjugiertes π-System
3. Die Theorie der Farbigkeit Konjugiertes π-System
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4. Der Einsatz von Farbstoffen
Einsatz aus ästhetischen Gründen: Färben von Textilien und Leder Druckereien, Papierfärbung Färben von Lebensmitteln Kosmetika etc. Einsatz aus funktionellen Gründen: Indikatoren Sensibilisatoren etc.
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4.1 Textilfärberei Farbstoffe sollen Textilien waschecht färben
Waschechtheit beruht auf Wechselwirkung zwischen Farbstoff und Faser Fasertypen: Wolle: ionisierte Amino- bzw. Carboxylgruppen Seide: ionisierte Amino- bzw. Carboxylgruppen Baumwolle: Hydroxylgruppen
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4.1.1 Entwicklungs-Farbstoffe
4.1 Textilfärberei 4.1.1 Entwicklungs-Farbstoffe Azo-Entwicklungs-Farbstoffe Grundierung der Textilien mit der wasserlöslichen farblose Kupplungskomponente Nach dem Trocknen Zugabe der Diazoniumsalz- Lösung Azokupplung: Entwicklung des wasserunlöslichen Farbstoffs auf der Faser Haftung durch Adsorption an der Faser
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V2: Entwicklungsfärben
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V2: Entwicklungsfärben
4.1 Textilfärberei V2: Entwicklungsfärben Sulfanilsäure Nitrosylkation H3O+ OH- -H2O Diazoniumion
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4.1 Textilfärberei - H+ β-Naphthol β-Naphtholorange
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4.1.2 Substantiv- Farbstoffe
4.1 Textilfärberei 4.1.2 Substantiv- Farbstoffe Polyazofarbstoffe Keine kovalente oder salzartige Bindung Bindung an die Cellulosefaser über Dipolkräfte, van-der-Waals- Kräfte oder Wasserstoffbrücken- Bindungen Wenig waschecht Kongorot
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4.1.3 Küpen-Farbstoffe Indigo- und Indanthren- Farbstoffe
4.1 Textilfärberei 4.1.3 Küpen-Farbstoffe Indigo- und Indanthren- Farbstoffe Unlöslicher Farbstoff Keine Direktfärbung möglich Reduktion in lösliche Form (Leuko-) Auf der Faser wird Leukoform zum unlöslichen Farbstoff oxidiert Van-der-Waals-Kräfte Waschecht Nicht abriebfest Indigofera tinctoria
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V3: Küpenfärbung
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V3: Küpenfärbung S O + 4 OH 2 SO + 2 H O Leukoform Indigo
4.1 Textilfärberei V3: Küpenfärbung +2 +1 +1 +2 Leukoform Indigo +3 2- - +4 2- S O + 4 OH 2 SO + 2 H O 2 4 3 2
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4.1 Textilfärberei 4.1.4 Reaktiv-Farbstoffe Azo-, Anthrachinon- und Kupferphthalocyanin- Farbstoffe Bindung über Amino- Gruppe an einen „reaktiven Anker“ Fixierung über kovalente Bindung Sehr waschecht
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4.1.5 Beizen-Farbstoffe Metallkomplex-Farbstoffe
4.1 Textilfärberei 4.1.5 Beizen-Farbstoffe Metallkomplex-Farbstoffe Beizmittel: wasserlösliche Mineral- oder Metallsalze (Alaun, Eisen- und Kupfersalze) Feste Verbindung zwischen Metallion und Farbstoff Hohe Waschechtheit + + Rubia tinctorum Allizarin
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4.2 Lebensmittelfarbstoffe
Natürliche, naturidentische oder synthetische Farbstoffe Zum Färben von Nahrungs-, Genuss- und Arztneimitteln Verleihen ein appetitliches Aussehen E E 200 ADI-Werte (Acceptable Daily Intake) Bewertung durch FAO (Food and Agriculture Organization of the United Nations) / WHO (World Health Organization)
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D2: Echter oder falscher Lachs?
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D2: Echter oder falscher Lachs?
4.2 Lebensmittelfarbstoffe D2: Echter oder falscher Lachs? Astaxanthin Cochenillerot A Gelborange S
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Fleischfärbung des Lachs
4.2 Lebensmittelfarbstoffe Fleischfärbung des Lachs Carotinoid-Einlagerungen im Muskelgewebe nicht durch einfache Extraktion isolierbar! Nahrung der Lachse: Krebstiere Futterzusätze in Lachsfarmen: „Carophyll Pink“
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4.3 Funktionelle Farbstoffe
Anwendung nicht aufgrund ästhetischer Wirkung Farbe ist irrelevant Erfüllen wohldefinierte Funktion Klassifizierung: Lichtabsorbierende- bzw. lichtemittierende Eigenschaften Lichtinduzierte Polarisation Photoelektrische und photochemische Aktivität
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Der Einsatz funktioneller Farbstoffe
4.3 Funktionelle Farbstoffe Der Einsatz funktioneller Farbstoffe Sensibilisatoren für Silberhalogenide in fotografischen Filmen Optische Datenspeicherung (Elektrofotografie) Photochrome Verbindungen in Sonnenbrillen pH-Indikatoren in der Analytik Natürliche Farbstoffe (Chlorophyll, Anthocyane) Betain-Farbstoffe für empirische Ermittlung der Lösungsmittelpolarität
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V4: Darstellung von Fluorescein
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V4: Darstellung von Fluorescein
4.3 Funktionelle Farbstoffe V4: Darstellung von Fluorescein
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4.3 Funktionelle Farbstoffe
Fluorescein
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Prinzip der Fluoreszenz
4.3 Funktionelle Farbstoffe Prinzip der Fluoreszenz Farbstoffe: Absorption der Lichtenergie → Umwandlung in Schwingungsenergie (Wärme) Fluoreszenzfarbstoffe: Absorption der Lichtenergie → Umwandlung in Schwingungsenergie aufgrund starrem Molekülgerüst nicht möglich → Abgabe der Energie in Form von Fluoreszenz Phenolphthalein Fluorescein
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4.3 Funktionelle Farbstoffe
Absorption von kurzwelligem Licht, Emission von längerwelligem Licht →Stokes-Shift
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Verwendung von Fluorescein
4.3 Funktionelle Farbstoffe Verwendung von Fluorescein Fluoreszenzmikroskopie Nachweis von Bromiden pH-Indikator für undurchsichtige Lösungen (Bsp.: Klärschlammtitration) Quellenfärbung (Nachweis unterirdischer Wasserläufe) Seenotrettung (500 g färben 4000 qm Wasseroberfläche) Diagnose von Hornhautschäden am Auge
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Anthocyane: natürliche pH-Indikatoren
4.3 Funktionelle Farbstoffe Anthocyane: natürliche pH-Indikatoren Wasserlösliche Pflanzenfarbstoffe (Blüten, Früchte) Schutz vor UV-Strahlung Locken Insekten an Binden freie Radikale Anthocyane: R= OH; H Anthocyanine: Glycoside der Anthocyane Glycosidform: wasserlöslicher und stabiler Anthocyane
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V5: Zauberrose
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V5: Die Zauberrose 4.3 Funktionelle Farbstoffe
Chinoide Base: pH 6-7 (blau) Cyanin: pH 1- 2 (rot)
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D3: Solvatochromie
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2,6-Diphenyl-4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)-phenolat
4.3 Funktionelle Farbstoffe D3: Solvatochromie Solvatochromer Farbstoff Grundzustand in polaren Lsm. stabilisiert → ΔE (HOMO-LUMO) wird größer Hypsochrome Bandenverschiebung mit zunehmender Lsm.- Polarität 2,6-Diphenyl-4-(2,4,6-triphenyl-1-pyridinio)-phenolat
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Farbe: blau grün gelb rot
4.3 Funktionelle Farbstoffe Lsm.: Farbe: blau grün gelb rot OH
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5. Schulische Relevanz GK / LK 13.2 Wahlthema „Angewandte Chemie“
(Std.: GK 24; LK 43) Licht und Farbe Theorien der Farbigkeit Einteilung der Farbstoffe nach Farbstoffklassen Synthese von Farbstoffen Färbetechniken pH-Indikatoren Lebensmittelfarbstoffe Natürliche Farbstoffe
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Ende
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