Indigo Küpenfärbung.

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1 Indigo Küpenfärbung

2 Geschichte früheste Funde 200v.Ch. in Höhlen (auch Belege von vor Jahren) antikes Ägypten, China, Indien: Färben von Teppichen und Tongefäßen Stämme in Südamerika und Kälten: Schminke 16. Jahrhundert (Entdeckung Seeweg nach Indien): indischer Indigo setzt sich durch bis ins 18. Jahrhundert: indigo Abbau als Lebensgrundlage ganzer Landstriche

3 Geschichte : entschlüsselung der Struktur des Indigo durch A. Baeyer 1890: erste Synthese von Indigo durch K. Heumann heute: mehr als 700 Indigosorten natürlicher Indigo wird kaum noch verwendet

4 Grundlegende Eigenschaften
in Wasser, Lauge, verdünnter Säure nicht löslich löslich in konzentrierter Schwefelsäure, siedendem Essig und siedendem Aceton absorbiert Wellenlängen von nm im festen Zustand: Wasserstoffbrückenbindungen Schmelzpunkt von ca. 390°C

5 Aufbau von Fabrstoffen
Chromophor: Farbsträger Farbträger konjugierte Doppelbindung oft typisch für ganze Stoffgruppen Auxochrom Gruppe, an die das Chromophor gebunden ist verstärkt Farbwirkung mindestens ein freies Elektronenpaar (+M-Effekt) verschiebt Absorbtionsspektrum in längerwelloigen Bereich

6 Aufbau von Farbstoffen
Antiauxochrom verschiebt Absorbtionsspektrum in längerwelligen Bereich Verringerung der Elektronendichte im Ring (-M-Effekt)

7 Synthese von Indigo Reaktion von ortho-Nitrobenzaldehyd und Aceton

8 Synthese von Indigo Abspaltung eines Wassermoleküls (wasserkatalytisch)

9 Synthese von Indigo Hinzugabe von NaOh, Bildung von Isatin unter Abspaltung von Essigsäure

10 Synthese von Indigo Vereinigung zweier Isatin-Moleküle zu Indigo

11 Küpenfärbung Indigo nicht wasserlöslich  muss zur Färbung zu Leukoindigo (farblos bis gelblich) reduziert werden Faser nimmt Leukonindigo auf oxidiert an der Luft zu Indigo Farbe ist fest im Stoff verankert nicht wasserlöslich, nur mechanisch ausbleichbar

12 Leukoindigo

13 Baumwollfaser

14 Quellen Farbstoffchemie - Ein Leitfaden: Raul Reys, Heinrich Zollinger, 3. Auflage, 1982, S CHEMIE - Farbstoffchemie: Georg Wittke, 1979, S Chemie der Kunst- und Farbstoffe: Eebhard Hildebrand, 1976, S. 111 f bewegter-Geschichte html m or.glos.html

15 Danke für Eure Aufmerksamkeit!