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CHE.555 SE Polysaccharides

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Präsentation zum Thema: "CHE.555 SE Polysaccharides"—  Präsentation transkript:

1 CHE.555 SE Polysaccharides
Carrageen Simon Lenz

2 Rohstoff Algen Rotalgen (Rhodophyceae) Kappaphycus alvarezii
Chondrus crispus (Knorpeltang)

3 Rohstoff Algen 8 Mio. t Algen pro Jahr (nass) 6 Mrd. US$
Verwendung als Nahrungsmittel, Dünger, Kosmetika, Hydrocolloid-Produktion 1 Mio. t (nass) für Hydrocolloid-Produktion t Hydrocolloide (Agar, Alginat, Carrageen) McHugh D.J., A guide to seaweed industry, 2003

4 Rohstoff Algen Biologische Funktion: Bestandteil der Zellwand
Formgebung Schutz Zellwand der Algen: 30-60% Carrageen 1-8% Cellulose (bezogen auf Trockengewicht)

5 Rohstoff Algen Wild wachsend vs. Algenfarmen wirtschaftliche Aspekte
90% aus Algenfarmen v.a. Philippinen

6 Chemische Struktur Lineares Rückgrat: sulfatierte Galactoseeinheiten
 D-Galactopyranose  3,6-Anhydrogalactose Alternierend 1,3- und 1,4-glykosidisch verknüpft Unterschiedlicher Sulfatierungsgrad (15-40%)

7 Chemische Struktur 3 kommerziell interessante Carrageen-Arten:

8 Chemische Struktur Verschiedene Algenarten produzieren verschiedene Formen des Carrageens: Chondrus crispus mixture of kappa and lambda. Kappaphycus alvarezii mainly kappa. Eucheuma denticulatum mainly iota. Gigartina skottsbergii mainly kappa, some lambda. Sarcothalia crispata

9 Chemische Struktur

10

11 Biosynthese Eigentliche Biosyntheseweg nicht bekannt
Galaktan-Rückgrat wird im Golgi-Apparat gebildet Sulfatierung: Sulfat-Transferase Sulfohydrolase bildet Anhydrobrücken

12 Produktion Ernten, waschen, trocknen Ausgangsmaterial
2 Produktionsmethoden: 1.) refined/filtered Carrageen 2.) semi-refined Carrageen

13 Refined/ filtered Carrageen
Reines Carrageen Destillationen energieaufwändig!!

14 Semi-refined Semi-refined=seaweed flour Nicht für menschlichen Verzehr
Modifizierter Prozess: Philippine natural grade

15 Produktion USA: refined und philippine natural grade ohne Einschränkung zum Verzehr geeignet EU: refined=E407 PNG=E407a

16 Eigenschaften: Wasserlöslichkeit
abhängig von Carrageen-Art  Temperatur  pH-Wert  Gegenionen lambda > iota > kappa

17 Eigenschaften: Gelbildung
Allgemein: Ungeordnete Form Helix 3-d-Vernetzung

18 Eigenschaften: Gelbildung
2 wichtige Faktoren Temperatur Kationen

19 Eigenschaften: Gelbildung
kappa-Carrageen:  Gelbildung beim Abkühlen (40-60°C)  begünstigt durch K+  stark, trüb, brüchig iota-Carrageen:  elastische Gele mit Ca2+  schwächer, klar lambda-Carrageen:  bildet keine Helices  keine Gelbildung

20 Eigenschaften: Gelbildung
Stärke des Gels kann über Konzentration der Gegenionen gesteuert werden Mehr Kationen  mehr WW mit Sulfatgruppen  mehr Vernetzungen  Stärkeres Gel

21 Eigenschaften: Viskosität
Lambda: hochviskose Flüssigkeit Kappa, iota: über Gelbildungstemperatur (>60°C)

22 Eigenschaften: Reaktion mit Casein
Milchprotein 2,6% in Kuhmilch Liegt als Micelle vor Elektrostatische WW mit Carrageen 0,02% Carrageen

23 Verwendung Verdickungsmittel: lambda Gelierungsmittel: kappa, iota
Vernetzung mit Casein: kappa, iota  Funktion als Emulgator, Stabilisator, Verdickungsmittel

24 Verwendung: Milchprodukte
Wichtigste Anwendung 0,01-0,1% Carrageen notwendig Verknüpfung von Casein und Carrageen Hält Kakao in Schokomilch in Suspension Festigkeit von Pudding Verhindert Abscheiden von Proteinen in Kondensmilch

25 Verwendung: Gelatine-Ersatz
Geliermittel aus tierischem Eiweiß Bindegewebe von Schwein und Rind  vegetarische Ernährung  90er: BSE Wasserbasierte Desserts wie Götterspeise: Fruchtsaft  Gel

26 Verwendung: kalorienreduzierte Kost
Pektin-Ersatz in Marmeladen/ Gelees  Zucker-Reduktion Light-Dressing/ Majonäse  geringerer Ölanteil

27 Verwendung: Tierfutter
Semi-refined Produkt  ¼ Kosten Dosenfutter (wird erhitzt) Verdickung, hält Fleisch zusammen, ansehnliches Gelee

28 Verwendung: Zahnpasta
Verdickungsmittel Hält Schleifpartikel in Suspension Verhindert Wasser-Abtrennung

29 Verwendung 33 Application tonnes % Dairy 11 000 Meat and poultry 5 000
15 Water gels PES food grade 8 000 25 Toothpaste 2 000 6 Other Total 33 000 100 McHugh D.J., A guide to seaweed industry, 2003

30 Analytik: IR De Baets S. Et al, Biopolymers Band 6, 2002
Wavenumber [cm-1] Bond(s)/Group(s) Carrageenan dimeric units 1240 S=O of sulfate esters iotta, kappa, lambda 930 C-O of 3,6-anhydrogalactose iotta, kappa 845 C-O-S on C4 of G4S 830 C-O-S on C2 of D2S,6S lambda 820 C-O-S on C6 of D2S 805 C-O-S on C2 of DA2S iotta De Baets S. Et al, Biopolymers Band 6, 2002

31 Analytik: Molekulargewicht
SEC: Trennung aufgrund des hydrodynamischen Volumens  Massenverteilung Detektion mittels MALS Probenadsorption Probendegradation durch Scherkräfte Field-flow-fractionation: Trennung nach Diffusionskoeffizient; kein Säulenmaterial

32 Analytik: Bestimmung des Sulfatgehaltes
Säurehydrolyse der Sulfatester Fällung der Sulfationen als BaSO4

33 Analytik: Monosaccharide
Verhältnis Galactose : Anhydrogalactose Hydrolyse + GC Problem: Zerstörung der Anhydrobrücke  Entwicklung schonender Hydrolysemethoden

34 Datasheet

35 Toxikologie Niedrigmolekulare Carrageene ( Da) können (angeblich) Eiterungen und Geschwüre im Verdauungstrakt hervorrufen Carrageen in Produkten > Da Abbau zu niedermolekularen Polymeren im Körper?  toxikologische Tests ohne Hinweise  simulierter Magensaft: pH1,2; 37°C; 3h: 0,1% der glyk. Bindungen gebrochen

36 Literatur Steinbüchel A. Et al, Biopolymers Band6, Wiley-VCH, Weinheim 2002 Rochas C., Rinaudo M., Mechanism of Gel formation in kappa-Carrageenan, Biopolymers Vol. 23, , 1984 Viebke C. Et al, On the machanism of gelation of helix-forming biopolymers, Macromolecules Vol. 27, No. 15, 1994 Semenova M., Dickinson E., Biopolymers in Food Colloids, Brill NV, Leiden 2010 McHugh D.J., A guide to the seaweed industry, FAO Fisheries technical paper 441, 2003 Homepage FMC BioPolymer: International programme on chemical safety


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