Indigo Küpenfärbung

Geschichte früheste Funde 200v.Ch. in Höhlen (auch Belege von vor 5 000 Jahren) antikes Ägypten, China, Indien: Färben von Teppichen und Tongefäßen Stämme in Südamerika und Kälten: Schminke 16. Jahrhundert (Entdeckung Seeweg nach Indien): indischer Indigo setzt sich durch bis ins 18. Jahrhundert: indigo Abbau als Lebensgrundlage ganzer Landstriche

Geschichte 1870-1883: entschlüsselung der Struktur des Indigo durch A. Baeyer 1890: erste Synthese von Indigo durch K. Heumann heute: mehr als 700 Indigosorten natürlicher Indigo wird kaum noch verwendet

Grundlegende Eigenschaften in Wasser, Lauge, verdünnter Säure nicht löslich löslich in konzentrierter Schwefelsäure, siedendem Essig und siedendem Aceton absorbiert Wellenlängen von 588-660nm im festen Zustand: Wasserstoffbrückenbindungen Schmelzpunkt von ca. 390°C

Aufbau von Fabrstoffen Chromophor: Farbsträger Farbträger konjugierte Doppelbindung oft typisch für ganze Stoffgruppen Auxochrom Gruppe, an die das Chromophor gebunden ist verstärkt Farbwirkung mindestens ein freies Elektronenpaar (+M-Effekt) verschiebt Absorbtionsspektrum in längerwelloigen Bereich

Aufbau von Farbstoffen Antiauxochrom verschiebt Absorbtionsspektrum in längerwelligen Bereich Verringerung der Elektronendichte im Ring (-M-Effekt)

Synthese von Indigo Reaktion von ortho-Nitrobenzaldehyd und Aceton

Synthese von Indigo Abspaltung eines Wassermoleküls (wasserkatalytisch)

Synthese von Indigo Hinzugabe von NaOh, Bildung von Isatin unter Abspaltung von Essigsäure

Synthese von Indigo Vereinigung zweier Isatin-Moleküle zu Indigo

Küpenfärbung Indigo nicht wasserlöslich  muss zur Färbung zu Leukoindigo (farblos bis gelblich) reduziert werden Faser nimmt Leukonindigo auf oxidiert an der Luft zu Indigo Farbe ist fest im Stoff verankert nicht wasserlöslich, nur mechanisch ausbleichbar

Leukoindigo

Baumwollfaser

Quellen Farbstoffchemie - Ein Leitfaden: Raul Reys, Heinrich Zollinger, 3. Auflage, 1982, S. 133-144 CHEMIE - Farbstoffchemie: Georg Wittke, 1979, S. 71-75 Chemie der Kunst- und Farbstoffe: Eebhard Hildebrand, 1976, S. 111 http://www.experimentalchemie.de/versuch-007.htm http://www.swisseduc.ch/chemie/labor/indigo/docs/indigo.pd f http://www.farbimpulse.de/Indigo-Pflanzenfarbstoff-mit- bewegter-Geschichte.150.0.html http://m.schuelerlexikon.de/cheabi2011/Faerbeverfahren.ht m http://www.chemgapedia.de/vsengine/glossary/de/chromoph or.glos.html http://www.uni-protokolle.de/Lexikon/Chromophor.html http://de.wikipedia.org/wiki/Auxochrom http://offenbecher.eu/Allgemeines/Glossar8/auxochrom.pdf http://www.chemie.de/lexikon/Antiauxochrom.html

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