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Vortrag OCF Reduktionen von Aldehyden/Ketonen zu Alkoholen Betreuer: Carolin Thiele Referent: David Nieder.

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1 Vortrag OCF Reduktionen von Aldehyden/Ketonen zu Alkoholen Betreuer: Carolin Thiele Referent: David Nieder

2 Gliederung 1. Allgemeiner Mechanismus 2. Beispielmechanismus 3. Reagenzien und Reaktionsbedingungen 4. Namensreaktionen - Meerwein-Verley-Pondorf-Reduktion - Grignard – Reduktion - Luche -Reduktion 2

3 1.Allgemeiner Mechanismus Addition von H-Nucleophilen(Hydrid-Ionen) an Carbonylverbindungen durch(Ad N C=O) Hydridkomplexe von B oder Al Kovalenzbindungen mit mindestens einer B- H- oder einer Al-H-Bindung Organometallverbingungen mit anschließender Hydrolyse 3

4 2.Mechanismen Beispiel: Reduktion von Ketonen mit LiAlH 4 4

5 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen Hydridkomplexe von Bor -NaBH 4 in MeOH,EtOH oder HOAc bei 0˚C -L-Selectrid [LiBH(sek-Bu) 3 ] -9BBN -BH 3 /THF -BH 3 /Me 2 S sehr reaktiv und stabil 5

6 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen -LiEt 3 BH -NaBH 3 CN -LiBH 3 CN Entstehen von Blausäure 6

7 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen von Aluminium -RedAl [NaAlH 2 (O-CH 2 -CH 2 -OMe) 2 ](sehr T- beständig) -LiAlH(O-tert-Bu) 3 -LiAlH(O-Me) 3 -LiALH 4 in THF oder Ether -AlH 3 (Alan) sehr reaktiv 7

8 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen Kovalenzbindungen mit mindestens einer B- H- oder einer Al-H-Bindung -DIBALH (iBu 2 ALH) in Ether, THF, Toluol oder CH 2 Cl 2 8

9 3.Reagenzien und Reaktionsbedingungen Grignard-Reduktion(Übertragung eines β-H- Atoms) iBuMgBr 9

10 4.Namensreaktionen Meerwein-Pondorf-Verley Reduktion -Carbonylverbindung reagiert mit Aluminiumisopropanolat -Verläuft über 6-gliedrigen ÜZ -Aluminiumisopropanolat wird wieder zurückgebildet 10

11 4.Namensreaktionen 11

12 4.Namensreaktionen Grignard-Reduktion -sterisch stark gehinderte Mg-Verbindungen Bsp.: iBuMgBr Übertragung des β-ständigen Hs als Nucleophil statt C-Nucleophil 12

13 4.Namensreaktionen 13

14 4.Namensreaktionen Luche-Reduktion Reagenzien: CeCl 3 und NaBH 4 in MeOH - bei Anwesenheit von Keton – und Aldeydgruppe wird bevorzugt die Ketogruppe angegriffen Ketogruppe besitzt stärkere Partialladung und begünstigt den Angriff eines harten Nucleophils 14

15 4.Namensreaktionen 15

16 Literatur Brückner, Reinhard: Reaktionsmechanismen Latscha; Kazmaier; Klein: Organische Chemie- Basiswissen OC2 Skript Prof. Wenz WS08/09 OC4 Skript Prof. Jauch SS09 16


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